RecordingEdit
En enero de 1985 Yankovic comenzó las sesiones de grabación de su álbum de seguimiento In 3-D. Rick Derringer, antiguo guitarrista de los McCoys, volvió como productor. Yankovic contó con el apoyo de Jon «Bermuda» Schwartz en la batería, Steve Jay en el bajo y Jim West en la guitarra. La primera sesión produjo cuatro originales: «Dare to Be Stupid», «Cable TV», «Slime Creatures from Outer Space» y «One More Minute». La banda también grabó una versión del tema de George of the Jungle. Al mes siguiente, Yankovic comenzó a grabar las cuatro parodias y el popurrí de polcas del álbum: «Yoda», «Like a Surgeon», «I Want a New Duck», «Girls Just Want to Have Lunch» y «Hooked on Polkas».
OriginalsEdit
«This Is the Life», encargada originalmente para la película de imitación de gángsters Johnny Dangerously y que describe cómicamente el lujoso estilo de vida de un gángster, ya había sido grabada y lanzada como single en noviembre de 1984. La canción que da título al álbum, «Dare to Be Stupid», es una oda a la vida estúpida. Según las notas de The Ultimate Video Collection, la canción representa «el lema de Al en la vida». La canción es una parodia del estilo del grupo Devo, cuya reacción al pastiche fue positiva. Yankovic dijo: «Justo después de terminar Dare To Be Stupid, fui a casa de Mark Mothersbaugh y la toqué para él. Parece que le gustó mucho». La canción se publicó posteriormente en la banda sonora de la película de 1986 Transformers: La Película, y Yankovic comentó más tarde que la película dio a conocer la canción a más gente que su propio álbum.
«One More Minute», sobre una ex novia, fue escrita al estilo de una canción doo-wop de Elvis Presley. Según las notas de presentación de Permanent Record, Yankovic se estaba preparando para escribir canciones para Dare to Be Stupid cuando su novia de entonces rompió con él. Para afrontar mentalmente el desamor, Yankovic decidió escribir una canción humorística para expresar su enfado, y acabó escribiendo «One More Minute». Yankovic rompe su foto en el vídeo. «Slime Creatures from Outer Space» presenta un uso prominente de un theremín, cortesía de Steve Jay, con el fin de emular el sonido de «las bandas sonoras cursis de ciencia ficción de los años 50.»
Parodias y polkaEdit
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El 21 de febrero de 1985, Yankovic comenzó a grabar las parodias para Dare to Be Stupid. La primera parodia grabada para el álbum fue «Yoda». «Yoda» fue escrita originalmente por Yankovic durante el rodaje inicial de la película estadounidense de 1980 El Imperio Contraataca. Tras el éxito de la película, Yankovic jugó con la idea de escribir una canción basada en el personaje, pero no pudo encontrar una canción adecuada para utilizarla como base. Yankovic recuerda: «Por aquel entonces todavía estaba en la universidad, y un amigo mío llamado Mike me sugirió que hiciera la canción con la melodía de ‘Lola’, algo que no podía creer que no se me hubiera ocurrido a mí, ya que era un gran fan de los Kinks». Yankovic escribió y grabó una versión de la canción, utilizando sólo un acordeón, en un casete de cuatro pistas Portastudio. Esta versión de «Yoda» fue un éxito en The Dr. Demento Show, e incluso consiguió alcanzar, y mantener, el número uno en la cuenta atrás de Funny Five durante varias semanas. Esta primera maqueta se publicó posteriormente en el sexto volumen de Dr. Demento’s Basement Tapes.
Tras el éxito de la versión demo, Yankovic quiso incluir la canción en uno de sus álbumes. Sin embargo, conseguir el permiso de George Lucas y de los Kinks retrasó el lanzamiento de la canción durante unos cinco años. Finalmente, después de que Lucas diera permiso a Yankovic, los editores de la canción rechazaron a Al. Existen varias versiones de por qué se rechazó la parodia. En una entrevista concedida a Spin en 1985, Yankovic explicó: «Nos pusimos en contacto con Ray Davies, cada año y medio, dos años antes de que saliera cada álbum, y siempre se mostró un poco escéptico, un poco asustado, porque ‘Lola’ era una canción muy personal para él. Entonces, de repente, decidió que esta vez nos dejaría hacerlo». Sin embargo, las notas del disco permanente presentan una historia diferente. Según las notas del álbum, la canción podría haber permanecido inédita durante algún tiempo si no hubiera sido por un encuentro casual que tuvo Yankovic con el compositor original de la canción, Ray Davies. Cuando Yankovic le preguntó por qué no le había dado permiso, Davies comentó que nunca se lo habían pedido. Davies dio inmediatamente permiso a Yankovic para grabar la canción, que se publicó posteriormente en Dare to Be Stupid.
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Al día siguiente de grabar «Yoda», Yankovic comenzó a grabar «Like a Surgeon», el single principal del álbum. Aunque Yankovic suele negarse a utilizar ideas de parodia de otras personas, Madonna es en parte responsable de «Like a Surgeon». Madonna preguntó a uno de sus amigos cuánto tardaría Yankovic en satirizar su canción «Like a Virgin» para convertirla en «Like a Surgeon». Este amigo era amigo común del representante de Al, Jay Levey. Cuando Yankovic se enteró, decidió que era una buena idea y escribió la canción. Esta es la única vez que se sabe que Yankovic ha recibido una idea de parodia directamente del artista original.
La tercera parodia grabada para el álbum fue una parodia de «I Want a New Drug» de Huey Lewis and the News titulada «I Want a New Duck». Tras la grabación de «I Want a New Duck», Yankovic se sintió cómodo publicando el álbum tal y como estaba. Sin embargo, Scotti Bros. insistió en que Yankovic incluyera una parodia de una canción de Cyndi Lauper. Yankovic accedió y produjo «Girls Just Wanna Have Lunch». Sin embargo, debido a que se vio obligado a grabar la parodia, Yankovic ha citado «Girls Just Wanna Have Lunch» como una de sus canciones menos favoritas, y finalmente la dejó fuera de su álbum recopilatorio de 1993 The Food Album. Yankovic también se puso en contacto con Prince para realizar una posible parodia de «When Doves Cry», alrededor de 1984. Prince se negó, y no aceptó ninguna de las futuras ideas de parodia que le presentó Yankovic.
El 25 de marzo de 1985, Yankovic completó la grabación de su nuevo álbum con un popurrí de polcas de canciones entonces populares en la música. Dare to Be Stupid también incluye «George of the Jungle», una versión del tema de la serie de televisión de 1967. Fue la primera de las pocas versiones, sin contar los popurrís de polca, publicadas por Yankovic. La canción apareció posteriormente en la banda sonora de la adaptación cinematográfica de 1997 de George of the Jungle.