En 2005, Haywood se reunía con Kelley, su antiguo compañero de instituto, cada dos fines de semana en Atlanta, Georgia, para escribir canciones juntos. Kelley convenció a Haywood para que se trasladara a Nashville en 2006 para escribir canciones juntos y ayudar a Kelley a convertirse en un artista country de éxito en solitario. Haywood dejó su trabajo en Protiviti, Inc. en Atlanta y se trasladó a Nashville para centrarse en la música a tiempo completo. Poco después, Hillary Scott reconoció a Kelley en un bar de Nashville por la página de MySpace de Kelley que Haywood había creado. Kelley invitó a Scott a unirse a él y a Haywood para escribir canciones juntos, lo que les llevó a crear el nuevo grupo, al que llamaron Lady Antebellum. Desde entonces, los fans han apodado al grupo Lady A. Haywood actuó como agente de contratación de la banda, ya que actuaron en bares y en todos los lugares que pudieron para darse a conocer. Haywood también creó el primer sitio web de la banda.
El grupo debutó en 2007 como vocalistas invitados en el single de Jim Brickman «Never Alone» antes de firmar con Capitol Records Nashville. El 2 de octubre de 2007, lanzaron el single «Love Don’t Live Here». Llegó al número 3 de la lista Hot Country Songs de Billboard en mayo de 2008. El 15 de abril de 2008 salió a la venta su álbum de debut homónimo, Lady Antebellum. En su primera semana de lanzamiento, se convirtió en el primer álbum de un nuevo dúo o grupo en debutar en el número 1 de la lista Billboard Top Country Albums. En junio de 2008 lanzaron su segundo sencillo, «Lookin’ for a Good Time», que alcanzó el número 11 en la lista Hot Country Songs de Billboard en diciembre de 2008.
También contribuyeron a la banda sonora de AT&T Team USA con la canción «I Was Here», que alcanzó el número 24 según las descargas en la lista Bubbling Under Hot 100. Además, en diciembre de 2008, «Baby, It’s Cold Outside» alcanzó el número 3 en la lista Bubbling Under Hot 100. En enero de 2009, se publicó su tercer sencillo oficial, «I Run to You». Se convirtió en el primer número 1 de Lady A en julio de 2009 en la lista Billboard Hot Country Songs. Su álbum Lady Antebellum fue certificado como doble platino por la RIAA.
Lady Antebellum lanzó su cuarto single «Need You Now» en agosto de 2009, que es la canción que da título a su segundo álbum Need You Now. La canción se convirtió en su segundo número 1 en la lista Billboard Hot Country Songs en noviembre de 2009 y se mantuvo en la cima durante cinco semanas. También alcanzó el número 1 en la lista Billboard Adult Contemporary y el número 2 en la lista Billboard Hot 100 en 2010. Su quinto single «American Honey» fue lanzado el 11 de enero de 2010 y se convirtió en su tercer número 1 en la lista Billboard Hot Country Songs en abril de 2010.
Su segundo álbum Need You Now fue lanzado el 26 de enero de 2010, que debutó en el número 1 en la lista Billboard Top Country Albums Chart y en el número 1 en la lista Billboard Top 100 Albums con ventas en la primera semana de 480.922 copias. Need You Now ha sido certificado 5 veces como disco de platino por la RIAA.
Su sexto sencillo, «Our Kind of Love», fue lanzado en mayo de 2010 y se convirtió en su cuarto número 1 en la lista Billboard Hot Country Songs en septiembre de 2010. Su séptimo sencillo «Hello World» fue lanzado en octubre de 2010 y alcanzó el número 6 en la lista Billboard Hot Country Songs en abril de 2011.
El 2 de mayo de 2011, lanzaron su octavo sencillo, «Just a Kiss», que es el primer sencillo de su tercer álbum, Own The Night. «Debutó en el número 7 de la lista Billboard Hot 100, convirtiéndose en el debut más alto para un grupo de country en la historia de la lista y vendiendo más de 211.000 copias digitales durante su primera semana de lanzamiento. «Just A Kiss» se convirtió en su quinto Número 1 en Billboard Hot Country Songs en agosto de 2011.
El 13 de septiembre de 2011, lanzaron su tercer álbum Own the Night, que debutó en el Número 1 de la lista Billboard Top Country Albums Chart y en el Número 1 de la lista Billboard Top 100 Albums con unas ventas en la primera semana de 347.479 copias.
El 12 de agosto de 2011, lanzaron su noveno single «We Owned the Night» que es el segundo single del álbum Own the Night. «We Owned the Night» alcanzó el número 1 en el Billboard Hot Country Songs. El tercer sencillo de Own the Night, «Dancing Away with My Heart» fue lanzado el 12 de diciembre de 2011. Alcanzó el número dos en el Billboard Hot Country Songs. Su undécimo sencillo «Wanted You More» fue lanzado el 7 de mayo de 2012. La banda apoyó el álbum con su segunda gira como cabeza de cartel, el Own the Night Tour, que también fue su primera arena y gira mundial.
El 22 de octubre de 2012, On This Winter’s Night, el primer álbum de Navidad de la banda fue lanzado. Uno de los temas del álbum «A Holly Jolly Christmas» fue lanzado a la radio Country y a la radio AC. Se realizó un vídeo musical para el single.
Poco después del lanzamiento de On This Winter’s Night, el grupo comenzó a trabajar en su quinto estudio. Golden fue lanzado el 7 de mayo de 2013. «Downtown» fue el primer sencillo del álbum y alcanzó el número dos en la radio Country y el número uno en la lista US Country Airplay. Fue certificado como platino por la RIAA. El segundo sencillo fue «Goodbye Town». A finales de 2013, se lanzó la reedición de lujo de Golden, que incluía el tercer single «Compass». «Compass» fue recibido con críticas positivas y llegó al número uno de la lista Country Airplay. A lo largo de 2014, la banda realizó una gira con el álbum Take Me Downtown Tour.
En mayo de 2014, «Bartender» fue lanzado como el primer sencillo de su sexto álbum de estudio. «Bartender» se convirtió en su tercer número uno en la lista Country Airplay y está certificado como Disco de Platino. 747 fue lanzado el 30 de septiembre de 2014. «Freestyle» y «Long Stretch of Love» son el segundo y tercer sencillo de 747 respectivamente.
En octubre de 2015, aparecieron en Good Morning America para anunciar que se tomarían un tiempo de descanso después de que terminara su gira Wheels Up Tour. Aún así, continuaron realizando shows juntos a lo largo de 2016.
En enero de 2017, lanzaron «You Look Good», el single principal de su próximo séptimo álbum de estudio Heart Break. El álbum saldrá a la venta el 9 de junio de 2017, y lo apoyarán en la gira You Look Good Tour.
En junio de 2020, la banda anunció que iban a cambiar su nombre a Lady A a la luz de los orígenes confederados del nombre original, ya que el nombre, «Antebellum» significa antes de una guerra.