Theler comenzó su carrera como actor en 2009, protagonizando varios papeles menores en series de televisión como The Middle, Cougar Town y The Hills.
Entre las actuaciones, Theler apareció como modelo en anuncios de televisión. La primera vez que consiguió un anuncio de Coca-Cola Zero fue en 2009. A éste le siguió una campaña para State Farm, en la que interpretaba a un «tío bueno» que era conjurado por tres mujeres. También ha participado en anuncios para Nike, Kayak.com, Arby’s y Verizon.
Además de actuar, también fue el guionista y productor ejecutivo de un cortometraje llamado Intrusion.
En 2012, Theler consiguió su primer papel importante cuando fue elegido para la comedia de ABC Family Baby Daddy, interpretando a Danny Wheeler, el hermano del personaje principal. También ese año, Theler protagonizó el papel de Riggins en la serie web Project S.E.R.A.
En 2015, protagonizó el papel de Chase Walker en la película Shark Killer, que se estrenó el 16 de junio de 2015 mediante descarga digital. Theler interpretó el papel de asesino de tiburones que da caza a un tiburón de aleta negra que se tragó un valioso diamante durante una transacción entre bandas. También protagonizó el papel de Jordan en la película navideña Cómo Sarah consiguió sus alas, que se estrenó en hd digital y vídeo bajo demanda el 1 de noviembre de 2015. La película navideña se estrenó en la televisión Ion el 6 de diciembre de 2015.
El 19 de noviembre de 2015, Theler protagonizó la parodia de Funny or Die titulada Chicago Sanitation. En 2016, Theler protagonizó el papel de Jake Kenman en la película familiar Secret Summer, que se estrenó el 2 de abril de 2016 en PixL (On Demand y YouTube). También apareció en el corto Princess Rap Battle, donde interpretó el papel de Huntsman y se estrenó en YouTube el 6 de abril de 2016.
En 2017, protagonizó el papel de Chris en el corto Brotherly Love junto a Krista Kalmus. Ese mismo año, Theler fue elegido para interpretar a Craig Hollis / Mister Immortal en la planeada serie del Universo Cinematográfico Marvel New Warriors. La serie perdió notoriamente a su distribuidor antes de que pudiera emitirse propiamente y fue finalmente cancelada. Actuó como invitado en un episodio de la comedia de ABC American Housewife como Dirk. En 2018, interpretó el papel de Aric Dacia/X-O Manowar en el Ninjak vs. the Valiant Universe de Valiant Entertainment. También protagonizó como Conan en la serie de YouTube Wayne y como Thor alias Donar el Grande en la serie de Starz American Gods. Theler actuó como invitado en la serie de comedia web de Hulu Dollface interpretando el papel de Ryan, un hombre con el que Jules tiene una aventura.
El 24 de septiembre de 2019, Theler fue elegido para interpretar a Sasquatch en la serie militar de Paramount Network 68 Whiskey.