Un reflejo del nombre de la ciudad, la tierra de campo en y alrededor de Countryside fue originalmente habitada por los indios nativos americanos Potawatamie y más tarde por los primeros pioneros americanos a principios del siglo XIX. Los primeros colonos, Joseph Vial y su familia, fueron los primeros en establecerse en la zona de Countryside en 1833. La zona siguió siendo grandes extensiones de tierras de cultivo rurales hasta el Gran Incendio de Chicago de 1871, cuando el fuego envió a miles de habitantes de la ciudad a lo que hoy es la región suburbana del oeste de Chicago. Con terrenos que se vendían a sólo 2 dólares el acre, zonas como Countryside ofrecían un respiro de la congestión y la industria de Chicago. Algunas de las primeras familias que se asentaron en la zona fueron los Conrads, Craigmills, Henrys, Murphys, Polks y Winslows.
A pesar del asentamiento de estos primeros habitantes de Countryside, la zona siguió siendo en gran medida una tranquila comunidad agrícola hasta la época posterior a la Segunda Guerra Mundial, cuando zonas suburbanas como Countryside comenzaron a experimentar un crecimiento explosivo. Countryside y muchos de sus vecinos de los suburbios occidentales experimentaron un auge inmobiliario similar cuando los residentes de la ciudad empezaron a construir nuevas casas en la zona. Estos nuevos pioneros no buscaban esta vez tierras de cultivo, sino casas asequibles y lugares seguros para criar y educar a sus hijos. La primera subdivisión residencial de la zona fue LaGrange Terrace, construida en 1947; más tarde le siguieron las subdivisiones Don L. Dise y Edgewood Park en la década de 1950. Countryside comenzó su transformación en una comunidad de dormitorio para los trabajadores que se desplazaban a Chicago.
Tras las consultas de las comunidades incorporadas de los alrededores, la ciudad de Countryside se incorporó oficialmente en 1960. Con una población de unos 2.000 habitantes en 1960, la ciudad casi ha triplicado su población original, principalmente a través de la anexión de las zonas residenciales circundantes. Las primeras tareas de la nueva ciudad fueron la construcción de calles y de un sistema de abastecimiento de agua, ambas desarrolladas en la década de 1960. La construcción de la Stevenson Expressway a mediados de los años 60, combinada con la muy transitada LaGrange Rd., también creó una gran cantidad de crecimiento comercial e industrial en Countryside y sus alrededores hasta los años 80, incluyendo la construcción del emblemático Countryside Plaza de 548.000 pies cuadrados.