Cuando aún era joven, Read ya era un consumado luchador callejero y el líder de la banda de Surrey Road, una endurecida banda callejera con notoria reputación de violencia. Comenzó su carrera delictiva robando a traficantes de drogas, con base en los salones de masaje de la zona de Prahran. Más tarde pasó a secuestrar y torturar a miembros de los bajos fondos, a menudo utilizando un soplete o una cizalla para quitar los dedos de los pies a sus víctimas como incentivo para que produjeran suficiente dinero para que Read los dejara con vida.
Read pasó sólo 13 meses fuera de la cárcel entre los 20 y los 38 años de edad, habiendo sido condenado por delitos que incluían el robo a mano armada, los delitos con armas de fuego, la agresión, el incendio provocado, la suplantación de un agente de policía y el secuestro. Durante su estancia en la división H de la prisión de Pentridge, a finales de la década de 1970, Read inició una guerra carcelaria. Su banda, apodada «The Overcoat Gang» (la banda del abrigo) porque llevaban abrigos largos durante todo el año para ocultar sus armas, participó en varios centenares de actos de violencia contra una banda rival más grande durante este periodo. Por esta época, Read hizo que un compañero le cortara las dos orejas para poder abandonar temporalmente la división H. En su biografía, Read afirmó que lo hizo para evitar una emboscada de otros reclusos al ser trasladado al ala de salud mental. Sus obras posteriores afirman que lo hizo para «ganar una apuesta». El apodo de «Chopper» se lo pusieron mucho antes, a partir de un personaje de dibujos animados de su infancia.
Read fue apuñalado por miembros de su propia banda en un ataque furtivo cuando consideraron que su plan de incapacitar a todos los demás reclusos de toda la división y ganar la guerra de bandas de un solo golpe iba demasiado lejos. Otra teoría es que James «Jimmy» Loughnan, un viejo amigo de Read, junto con Patrick «Blue» Barnes, deseaban beneficiarse de un contrato puesto en la cabeza de Read por el Sindicato de Pintores y Estibadores. Read perdió varios metros de intestino en el ataque. En ese momento Read cumplía una condena de 161⁄2 años tras atacar a un juez en un intento de que Loughnan saliera de la cárcel. Loughnan murió más tarde en el incendio de Jika Jika en Pentridge en 1987.
En la serie de televisión Tough Nuts, Read también habló de su rivalidad de mediados de los 80 a principios de los 90 con Alphonse Gangitano. Read explicó que tuvo un desacuerdo con Gangitano en relación con un anciano héroe del barrio al que Gangitano admiraba. Según Read, Gangitano abrió de golpe la puerta de un retrete con varios socios y empezó a agredir gravemente a Read, que logró escapar, no sin antes untar sus heces en la cara de Gangitano.
En 1992, Read fue condenado por disparar a Sidney Michael Edward Collins en el pecho. El incidente tuvo lugar en el coche de Read, que estaba en la entrada de la residencia de Collins en Evandale, Tasmania. La bala se recuperó del asiento trasero del vehículo, y Collins nombró a Read como el tirador. Tras declararse inocente, Read fue declarado culpable de cometer un acto ilícito con la intención de causar daños corporales, un cargo menor que el de intento de asesinato, y fue condenado como «delincuente peligroso» a detención indefinida.
El Tribunal de Apelación Penal rechazó un recurso contra la condena el 24 de agosto de 1993. El 28 de febrero de 1994 se interpuso un segundo recurso contra la sentencia, en el que Michael Hodgman, QC, y Anita Betts intervinieron en nombre de Read, y el Director de la Fiscalía de Tasmania, Damian Bugg, QC, y Catherine Geason intervinieron en nombre de la Corona, alegando que era manifiestamente excesiva, y también específicamente con respecto a la declaración de «delincuente peligroso». El segundo recurso fue rechazado el 10 de marzo de 1994. En una revisión posterior de la declaración de «delincuente peligroso», el 18 de julio de 1997, Hodgman consiguió anular la declaración.
Lead obtuvo la libertad condicional a principios de 1998 y recuperó la libertad. En 2002, Read fue interrogado de nuevo por la desaparición de Sidney Collins, que sigue figurando en la lista de personas desaparecidas de Australia tras desaparecer en circunstancias sospechosas. Read admitió haber asesinado a Collins en su última entrevista emitida antes de morir en el programa 60 Minutes, emitida el 20 de octubre de 2013. Read no expresó ningún remordimiento por haber matado a Collins, alegando que era «estúpido» por permitir que Read disparara en dos ocasiones distintas con su propia pistola.
En la entrevista de 60 Minutes, también habló del tiroteo de 1971 contra el jefe sindical Desmond Costello, del «suicidio» de 1974 del pederasta Reginald Isaacs y del tiroteo de 1987 contra Siam Ozerkam (Sammy el Turco). En total, Read afirmó haber participado en el asesinato de 19 personas y en el intento de asesinato de otras 11. En 1998, apareció borracho en un programa de televisión en directo presentado por Elle McFeast y, ante la indignación de muchos espectadores, «dio un colorido relato de haber metido a un hombre en una hormigonera». En una entrevista concedida en abril de 2013 al New York Times, Read dijo: «Mire, sinceramente, no he matado a tanta gente, probablemente unas cuatro o siete, según se mire».