En una época en la que los negros americanos libres eran perseguidos por la Ley de Esclavos Fugitivos, se les prohibía ir a la escuela y se les limitaba a los trabajos más humildes, la vida en Canadá ofrecía la promesa de libertad y oportunidades. Con el tiempo, gran parte de la familia inmediata de Mary Shadd se unió a ella en Canadá. Su padre había sido una figura clave en el Ferrocarril Subterráneo y un agente de suscripción para el Liberator de William Lloyd Garrison. Abraham Shadd también se trasladó a Canadá, y posteriormente se convirtió en uno de los primeros funcionarios negros elegidos en Canadá. En 1855, la hermana de Mary, Emaline Shadd, recibió los máximos honores y el primer premio de cinco libras y diez chelines, junto con su certificado de primera clase en la Escuela Normal de Toronto. En 1856, Mary Shadd se casó con un barbero de Toronto, Thomas F. Cary, que participaba en el periódico. A finales de 1857, dejó de publicar el periódico. En 1858, John Brown celebró una «convención» secreta en la casa del hermano de Mary, Issac, una reunión que elevó la preocupación de Mary por la causa antiesclavista. En 1861, publicó Voice from Harper’s Ferry, un homenaje a la fallida incursión de Brown. Tras el estallido de la Guerra Civil, Mary Ann Shadd Cary abandonó Canadá y fue nombrada oficial de reclutamiento de negros para el ejército de la Unión.