Debido a su mayor acidez, los ácidos carboxílicos reaccionan con las bases para formar sales iónicas, como se muestra en las siguientes ecuaciones. En el caso de los hidróxidos de metales alcalinos y las aminas simples (o el amoníaco) las sales resultantes tienen un marcado carácter iónico y suelen ser solubles en agua. Los metales pesados como la plata, el mercurio y el plomo forman sales que tienen un carácter más covalente (tercer ejemplo), y la solubilidad en agua se reduce, especialmente para los ácidos compuestos por cuatro o más átomos de carbono.
| RCO2H | + | NaHCO3 |  |
RCO2(-) Na(+) + CO2 + H2O |
| RCO2H | + | (CH3)3N: | |
RCO2(-) (CH3)3NH(+) |
| RCO2H | + | AgOH | |
RCO2δ(-) Agδ(+) + H2O |
Los ácidos carboxílicos y las sales que tienen cadenas alquílicas de más de seis carbonos presentan un comportamiento inusual en el agua debido a la presencia de regiones hidrofílicas (CO2) e hidrofóbicas (alquilo) en la misma molécula. Estas moléculas se denominan anfifílicas (Gk. amphi = ambos) o anfipáticas. Dependiendo de la naturaleza de la porción hidrofílica, estos compuestos pueden formar monocapas en la superficie del agua o agrupaciones en forma de esfera, llamadas micelas, en solución.
Contribuidores
- William Reusch, Profesor Emérito (Michigan State U.), Virtual Textbook of Organic Chemistry
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