Categorías: Formación de enlaces C-C > Compuestos carbocíclicos > Cicloalcanos
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Condiciones adecuadas permiten la reacción de acoplamiento Suzuki-Miyaura de ciclopropil- y ciclobutiltrifluoroboratos de potasio en rendimientos de moderados a excelentes con ricos en electrones, ricos en electrones, pobres en electrones, y cloruros de arilo impedidos para dar varios ciclopropanos y ciclobutanos de arilo sustituidos.
G. A. Molander, P. E. Gormisky, J. Org. Chem., 2008,73, 7481-7485.
Una hidroalquilación intramolecular enantioselectiva catalizada por hidruros de cobre de estirenos halogenados permite la síntesis de ciclobutanos, ciclopentanos, indanos y heterociclos de seis miembros N- y O- enriquecidos.
Y.-M. Wang, N. C. Bruno, A. L. Placeres, S. Zhu, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 10524-10527.
Los metanosulfonatos homoalélicos (E)- y (Z)-sililados y aril-sustituidos se convirtieron en los correspondientes cis- y trans-1-silil-2-borilciclobutanos, así como en 1-fenil-2-borilciclobutanos en presencia de un catalizador CuCl/dppp, bis(pinacolato)diborón, y K(O-t-Bu)en THF. Se llevaron a cabo derivaciones estereoespecíficas de los cis- y trans-borilciclobutanos para demostrar la utilidad de los borilciclobutanos.
H. Ito, T. Toyoda, M. Sawamura, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 5990-5992.
Una cicloadición de alquenos terminales con alenoatos permite una síntesis rápida de ciclobutanos 1,3-sustituidos en alto rendimiento bajo condiciones de reacción simples y robustas.
M. L. Conner, M. K. Brown, J. Org. Chem., 2016, 81, 8050-8060.
Se puede producir una diversa gama de estructuras de ciclobutanos tri y tetrasustituidos no simétricos en buenos rendimientos y excelentes diastereoselectividades utilizando una heterodimerización eficiente de enonas acíclicas disímiles tras la irradiación de luz visible en presencia de un fotocatalizador de rutenio(II). La reacción es promovida por cualquier fuente de luz visible.
J. Du, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 14604-14606.
Los propelanos tienen un enorme potencial para ser explotados en la química orgánica sintética. Un procedimiento experimentalmente sencillo proporciona alenos y alquinos que contienen ciclobutano a través de una apertura de anillo catalizada por cobre del propelano y la posterior reacción con alquinos.
D. Lasányi, G. L. Tolnai, Org. Lett., 2019, 21, 10057-10062.
La catálisis con níquel(0) permite el uso del propelano como precursor de carbenos en ciclopropanaciones de una serie de alquenos funcionalizados para dar productos de metilenpirohexano. Los estudios computacionales apoyan la formación inicial de un complejo Ni(0)-propelano seguido de la activación concertada del doble enlace C-C para dar el intermedio clave 3-metilenciclobutilideno-níquel.
S. Yu, A. Noble, R. B. Bedford, V. K. Aggarwal, J. Am. Chem. Soc., 2019, 141, 20325-20334.
Ru(bipy)3Cl2 es un fotocatalizador de luz visible para las cicloadiciones de enona. Varias enonas de arilo participan fácilmente en la formación de los productos de ciclobutano, y la diastereoselectividad es excelente. Se propone un mecanismo en el que un complejo Ru(bipy)3+ fotogenerado promueve la reducción de un electrón del sustrato enona, que se somete a la posterior cicloadición aniónica radical.
M. A. Ischay, M. E. Anzovino, J. Du, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 12886-12887.
M. A. Ischay, M. E. Anzovino, J. Du, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 12886-12887.
La tensión angular en el metileno ciclobutano impulsa una metátesis cruzada de enyne con 1-alquinos, dando 1,1,3-trisustituidos 1,3-dienos en buenos rendimientos aislados. Un amplio estudio de los catalizadores de segunda generación de Grubbs permitió optimizar las condiciones de reacción.
D. A. Clark, B. S. Basile, W. S. Karnofel, S. T. Diver, Org. Lett., 2008,10, 4927-4929.