Término del cargo: 1654-1672
Al igual que su predecesor, Charles Chauncy (1592-1672) tuvo problemas por sus creencias religiosas. Los problemas de Chauncy, sin embargo, precedieron a su llegada al Nuevo Mundo y, de hecho, probablemente contribuyeron a su decisión de emigrar en 1638. Propenso a reñir por pequeños detalles, Chauncy había llegado a cumplir una breve condena en prisión impuesta a causa de «su tierna conciencia en materia de ceremonias.» (Samuel Eliot Morison)
A pesar de tales episodios de inconformismo, el presidente Chauncy continuó por el camino trazado por Henry Dunster. La perspectiva de Chauncy abarcaba tanto la ortodoxia religiosa como la curiosidad científica. Por un lado, exigía que los estudiantes se adhirieran a un riguroso programa de devociones religiosas. (Como observa Morison, «es seguro que ninguna generación de estudiantes de Harvard escuchó tantos sermones como los alumnos del presidente Chauncy»). Por otro lado, apoyó la perspectiva astronómica moderna de Galileo, y el Colegio recibió su primer telescopio poco antes de que él muriera en el cargo. Muchos consideran a Chauncy como el principal erudito de la Nueva Inglaterra de su época y quizás el más erudito de todos los presidentes de Harvard de la era colonial. El árabe no era más que una de las varias lenguas extranjeras que dominaba.
Durante los años de Chauncy, la primera prensa universitaria de Estados Unidos floreció en el Patio, produciendo materiales tanto en inglés como en lenguas nativas. (No toda esa actividad encontró favor al otro lado del río, en Boston: en 1662, en respuesta a volúmenes no especificados de la imprenta de Harvard, el Gran y General Tribunal aprobó la primera ley de censura de libros de la Colonia de la Bahía). Quizá la publicación más notable fue la Biblia India (1663), de 1.200 páginas, traducida al algonquino por John Eliot. La Biblia de los Indios -la primera Biblia impresa en América del Norte- se mantuvo en uso durante casi dos siglos. En este periodo también se graduó el primer nativo americano de Harvard: Caleb Cheeshahteaumauk, clase de 1665.
Una frustración interminable fue el salario anual de Chauncy de 100 libras, gran parte de ellas pagadas en bienes. Esto era más que el salario de Dunster (con una media de 55 libras al año), pero apenas era suficiente para la esposa de Chauncy, sus ocho hijos (los seis hijos de Chauncy se graduaron en Harvard: dos en 1651, uno en 1657 y tres en 1661) y tres sirvientes. A pesar de varios llamamientos a la legislatura colonial de Boston, Chauncy nunca consiguió un aumento.
Chauncy murió en su cargo el 29 de febrero de 1672 (= 19 de febrero de 1671, en el calendario juliano utilizado entonces por los colonos ingleses).