Vindu debutó como actor en la película hindi Karan de 1994. Luego actuó en una película punjabi de 1996, Rab Dian Rakhan, dirigida por su padre. Desde entonces, ha actuado en muchas películas, sobre todo en papeles secundarios.
También ha actuado en series de televisión, incluyendo el papel de Hanuman en la serie de televisión Jai Veer Hanuman, al igual que hizo su padre en Ramayan. También ha actuado como supervillano en series de televisión de Star Plus, como Zaal en Ssshhhh…Koi Hai (2003) y Char Sau Chalis en Karma (2004). Vindu también ha desempeñado un papel importante en la serie «Black» de 9X, donde ha interpretado el personaje de Rajiv, un médium que puede establecer conexiones con los espíritus. Vindu Dara Singh ha aparecido en programas de televisión como Master Chef 2, Comedy Circus, All Most Famous, Maa Exchange. Singh también formó pareja en un anuncio de Pepsi con Ranbir Kapoor.
Fue el ganador de la tercera temporada del programa de telerrealidad Bigg Boss en 2009 y también fue anunciado como el concursante más elegante y audaz para ganar el Chevrolet Cruze una hazaña que nunca se ha producido ganando tanto el premio en metálico como el coche, derrotando a Pravesh Rana y Poonam Dhillon. Sus compañeros de casa le han dado el título de «Bade dil wala» (hombre con un corazón de oro).
Vindu Dara Singh también ha trabajado en muchas películas de éxito como Garv, Maine Pyaar Kyun Kiya, Partner, Khushboo, Team – The Force, Kisse Pyaar Karoon, Kambakkht Ishq, Maruti, Housefull.