Vuonna 2003 hän sai Triple Crown Rookie of the Year -palkinnon. 16-vuotiaana Ashley voitti ensimmäisen suuren kansallisen mestaruutensa. Myöhemmin hän voitti myös muun muassa kaksi National Scholastic Surfing Associationin mestaruutta ja Professional Surfing Tour of America -mestaruuden. Ashley voitti vuoden 2010 Pipeline Women’s Pron Havaijilla. Hän esiintyi Sports Illustrated Swimsuit Edition -lehdessä vuonna 2014. Syyskuun 8. päivänä 2014 Ashley on sijalla 59 vuoden 2014 naisten karsintasarjassa.
Syyskuussa 2014 hän aloitti oman Gypsy Jet Set -korumallistonsa yhteistyössä koruyritys OK1984:n kanssa. Hän oli esillä Maxim-lehden lokakuun 2014 numerossa. Marraskuussa 2014 hän lähti Irlantiin Web Summit -tapahtumaan, jossa käsiteltiin, miten säilyttää kilpailuetu surffauksessa keskittyen sosiaalisen median työkaluihin. Ashley oli kiinnostunut vakuuttamaan Taoiseach Enda Kennyn surffaamaan.
Ashley esiintyi Hell’s Kitchen -ohjelmassa 14. kauden kolmannessa jaksossa, jossa hän opetti tiimihaasteen voittajia surffaamaan. Hän osallistui myös ruokasalin vieraana kyseisen jakson illallistarjoiluun.
Ashley oli kasvissyöjä ja on poseerannut PETA:n kasvissyöjäkampanjassa vuonna 2006. Nyt hän on vegaani.