Aromaattinen aminohappo

BiosynteesipolutEdit

ShikimaattipolkuEdit

Kasveissa shikimaattipolku johtaa ensin korismaatin muodostumiseen, joka on fenyylialaniinin, tyrosiinin ja tryptofaanin esiaste. Nämä aromaattiset aminohapot ovat monien sekundaaristen aineenvaihduntatuotteiden johdannaisia, jotka kaikki ovat välttämättömiä kasvin biologisille toiminnoille, kuten hormoneille salisylaatti ja auksiini. Tämä reitti sisältää entsyymejä, joita voidaan säädellä inhibiittoreilla, jotka voivat lopettaa korismaatin tuotannon ja lopulta organismin biologiset toiminnot. Herbisidit ja antibiootit toimivat estämällä näitä aromaattisten aminohappojen biosynteesiin osallistuvia entsyymejä, jolloin ne muuttuvat myrkyllisiksi kasveille. Glyfosaattia, eräänlaista rikkakasvien torjunta-ainetta, käytetään ylimääräisten viherkasvien kertymisen hallintaan. Sen lisäksi, että glyfosaatti tuhoaa vihanneksia, se voi helposti vaikuttaa isäntäorganismien suolistomikrobiston ylläpitoon estämällä erityisesti 5-enolipyruvyylisikinat-3-fosfaattisyntaasia, joka estää välttämättömien aromaattisten aminohappojen biosynteesin. Tämän entsyymin estäminen johtaa häiriöihin, kuten ruoansulatuskanavan sairauksiin ja aineenvaihduntasairauksiin.

Kaavio shikimaattireitistä ja esimerkkejä esiasteina toimivista aminohapoista.

Aromaattiset aminohapot esiasteinaMuokkaa

Aromaattiset aminohapot palvelevat monesti toisten molekyylien esiasteita. Esimerkiksi adrenaliinin valmistuksessa fenyylialaniini on lähtömolekyyli. Reaktio on esitetty alla:

Fenyylialaniini → Tyrosiini → L-DOPA → Dopamiini → Noradrenaliini → Adrenaliini

Tyrosiini on myös oktopamiinin ja melaniinin synteesin esiaste lukuisissa organismeissa. Tyroksiinin tuotannossa fenyylialaniini toimii myös lähtöainemolekyylinä:

Fenyylialaniini → Tyrosiini → Tyroksiini

Serotoniinin tuotannossa tryptofaani on lähtöainemolekyyli, kuten alla on esitetty:

Tryptofaani → 5-hydroksitryptofaani → Serotoniini

Lisäksi histidiini on histamiinin esiaste. Tryptofaani on lähtömolekyyli tryptamiinin, serotoniinin, auxiinin, kynureniinien ja melatoniinin synteesissä.

RavintovaatimuksetEdit

Lemmikkieläimet saavat aromaattisia aminohappoja ravinnostaan, mutta kaikkien kasvien ja mikro-organismien on syntetisoitava aromaattiset aminohapot aineenvaihdunnallisesti kalliin shikimaattisen reitin kautta tehdäkseen niitä. Fenyylialaniini, tryptofaani ja histidiini ovat eläimille välttämättömiä aminohappoja. Koska niitä ei syntetisoida ihmiskehossa, ne on saatava ravinnosta. Tyrosiini on puolivälttämätön, joten eläin voi syntetisoida sitä, mutta vain fenyylialaniinista. Fenyyliketonuria, geneettinen häiriö, joka johtuu kyvyttömyydestä hajottaa fenyylialaniinia, johtuu fenyylialaniinihydroksylaasientsyymin puutteesta. Ruokavaliosta johtuva tryptofaanin puute voi aiheuttaa luuston kehityksen hidastumista. Aromaattisten aminohappojen liiallinen saanti, joka ylittää huomattavasti tavanomaisesta proteiininkulutuksesta saatavat määrät, voi johtaa verenpainetautiin, mikä voi jäädä pitkään huomaamatta terveillä henkilöillä. Se voi johtua myös muista tekijöistä, kuten erilaisten yrttien ja elintarvikkeiden, kuten suklaan, käytöstä, jotka estävät monoamiinioksidaasientsyymejä vaihtelevassa määrin, sekä joistakin lääkkeistä. Aromaattiset hivenamiinit, kuten tyramiini, voivat syrjäyttää noradrenaliinin perifeerisistä monoamiinipesikkeleistä, ja MAOI-valmisteita käyttävillä henkilöillä tämä on jopa hengenvaarallista. sininen vaippa -oireyhtymä on autosomaalinen resessiivinen sairaus, joka johtuu tryptofaanin huonosta imeytymisestä elimistöön.

Jätä kommentti