Tunniste
Nimi Butokonatsoli Saantitunnus DB00639 Kuvaus
Butokonatsoli on gynekologiassa käytetty imidatsoli-sienenestolääke.
Tyyppi Pienet molekyyliryhmät Hyväksytty rakenne
Samankaltaiset rakenteet
Rakenne butokonatsolille (DB00639)
×
Paino Keskim: 411.776
Monoisotooppinen: 410.017802365 Kemiallinen kaava C19H17Cl3N2S Synonyymit
- 1–1H-imidatsoli
- Butokonatsoli
- Butokonatsoli
- Butokonatsoli
- Butokonatsolum
Ulkoiset tunnukset
- RS 35887
- RS 35887-00-10-3
- RS 35887-10-3
Farmakologia
Indikaatio
Paikallishoitoon. vulvovaginaalisen kandidiaasin (Candidan aiheuttamat infektiot)
Liitännäissairaudet
- Vulvovaginaalinen kandidiaasi
Vasta-aiheet & Blackbox-varoitukset
Farmakodynamiikka
Butokonatsoli on imidatsolijohdannainen, jolla on sienitautia aiheuttavaa aktiivisuutta in vitro Candida spp:tä vastaan, ja sen on osoitettu olevan kliinisesti tehokas Candida albicansin aiheuttamiin emätininfektioihin. Candida albicans on tunnistettu vulvovaginaalisen kandidoosin pääasialliseksi aiheuttajaksi.
Vaikutusmekanismi
Butokonatsolin tarkkaa sienilääkemekanismia ei tunneta, mutta sen oletetaan kuitenkin toimivan muiden imidatsolijohdannaisten tavoin steroidisynteesin estämisen kautta. Imidatsolit estävät yleensä lanosterolin muuntumista ergosteroliksi sytokromi P450 14α-demetylaasi -entsyymin estämisen kautta, mikä johtaa sienisolukalvon lipidikoostumuksen muuttumiseen. Tämä rakennemuutos muuttaa solun läpäisevyyttä ja johtaa lopulta sienisolun osmoottiseen hajoamiseen tai kasvun estymiseen.
Kohde | Vaikutukset | Organismi |
---|---|---|
AErgosteroli |
muut
|
Candida albicans |
Imeytyminen
Butokonatsolinitraatti-emätinvoiteen emättimen antamisen jälkeen, 2 % 3 naiselle, 1.7 % (vaihteluväli 1,3-2,2 %) annoksesta imeytyi keskimäärin.
Jakaantumistilavuus Ei saatavilla Proteiinisidonta Ei saatavilla Metabolia Ei saatavilla Eliminaatioreitti Ei saatavilla Puoliintumisaika Ei saatavilla Puhdistuma Ei saatavilla Haittavaikutukset
Myrkyllisyys
Oraalinen, rotta: LD50 = >1720 mg/kg.
Vaikuttavat organismit
- Sienet, hiivat ja alkueläimet
Vaikutusreitit Ei saatavilla Farmakogeneettiset vaikutukset/ADR:t Ei saatavilla
Vuorovaikutukset
Lääkeaineinteraktiot
Ei saatavilla Ruokien yhteisvaikutukset Yhteisvaikutuksia ei löytynyt.
Tuotteet
Tuotteen ainesosat
Ainesosa | UNII | CAS | InChI-avain |
---|---|---|---|
Butokonatsolinitraatti | 4805237NP5 | 64872-77-1 | ZHPWRQIPPNZNML-UHFFFAOOYSA-N |
Kansainväliset/muut tuotemerkit Femstat (Bayer) / Femstat 3 (Bayer) / Gynazol (Gedeon Richter) / Gynazole (OM) / Gynofort (Gedeon Richter) / Gynomyk (Will) / Inulead (Fuji Yakuhin) / Mycelex-3 (Bayer) / Volusol (Farmindustria) Tuotemerkit Reseptilääkkeet
Nimi | Dosointi | Vahvuus | Reitti | Labeller | Markkinoinnin alku | Markkinoinnin loppu | Regio | Image | ||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Gynazole-1 | Voide | 20 mg/1g | Emättimen | Lääkärit Total Care, Inc. | 2003-06-30 | 2008-06-30 | US | |||
Gynazole-1 | Voide | 20 mg/1g | Vaginaalinen | Ther Rx Corporation | 2009-11-23 | 2011-06-30 | Yhdysvallat | |||
Gynatsoli.1 | Voide | Emättimen | Ferring Pharmaceuticals | 2004-04-20 | 2014-01-15 | Kanada |
Geneeriset reseptivalmisteet
Nimi | Adosointi | Vahvuus | Toimintatapa | Tuotemerkki | Valmisteen nimi | Markkinoinnin alku | Markkinoinnin loppu | Regio | Kuva |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Gynazole 1 | Voide | 100 mg/5g | Vaginaalinen | Amag Pharmaceuticals Inc | 2012-12-27 | 2016-10-01 | Yhdysvallat | ||
Gynazole 1 | Voide | 100 mg/5g | Vaginalliha | Perrigo New York Inc | 2015-04-04-04-4…29 | Ei sovellu | Yhdysvallat |
Kategoriat
ATC-koodit G01AF20 – Imidatsolijohdannaisten yhdistelmät
- G01AF – Imidatsolijohdannaisten yhdistelmät
- G01A – ANTIINFEKTIIVISET TIEDOT SEKÄ ANTISEPTIT, EXCL. YHDISTELMÄT KORTIKOSTEROIDIEN KANSSA
- G01 – GYNEKOLOGISET ANTIINFEKTIOLÄÄKKEET JA ANTISEPTISET AINEET
- G – GENITO-VIRTSAJÄRJESTELMÄN JA SUKUPUOLIHORMONIT
G01AF15 – Butokonatsoli
- G01AF – Imidatsolijohdannaiset
- G01A – ANTIINFEKTIIVIT JA ANTISEPTIT, EXCL. COMBINATIONS WITH CORTICOSTEROIDS
- G01 – GYNECOLOGICAL ANTIINFECTIVES AND ANTISEPTICS
- G – GENITO URINAARINEN JÄRJESTELMÄ JA SEX HORMONES
Lääkeluokat Kemiallinen taksonomiaProvided by Classyfire Kuvaus Tämä yhdiste kuuluu orgaanisten yhdisteiden luokkaan, joka tunnetaan nimellä fenyylibutyyliamiinit. Nämä ovat yhdisteitä, jotka sisältävät fenyylibutyyliamiiniosan, joka koostuu neljännen hiilen kohdalla butaani-1-amiinilla substituoidusta fenyyliryhmästä. Kuningaskunta Orgaaniset yhdisteet Yläluokka Bentseenoidit Luokka Bentseeni ja sen substituoidut johdannaiset Alaluokka Fenyylibutyyliamiinit Suora kantaluokka Fenyylibutyyliamiinit Vaihtoehtoiset kantaluokat Tiofenolieetterit / Diklooribentseenit / Alkyyliaryylitiöeetterit / N-substituoidut imidatsolit / Aryylikloridit / Heteroaromaattiset yhdisteet / Sulfenyyliyhdisteet / Atsasykliset yhdisteet / Orgaaniset nictogeeniyhdisteet / Orgaaniset typpiyhdisteet / Orgaaniset klooriyhdisteet / Hiilivetyhydroksidi- ja hiilivetyhydroksidi- ja hiilivetyhydroksidi- johdannaistuotteet Näytetään vielä 2 muuta 1. Korvataulukko 1. Orgaaniset yhdisteet,3-diklooribentseeni / Alkyyliaryylitioeetteri / Aromaattinen heteromonosyklinen yhdiste / Aryylikloridi / Aryylihalogenidi / Aryylitioeetteri / Asasykli / atsasykli / atsoli / Klooribentseeni / Halobentseeni / Heteroaromaattinen yhdiste / Hiilivetyhiilivetyjohdannainen / Imidatsoli / N- aryylisulfidi, imidatsolit, imidatsoli sienilääke, diklooribentseeni, monoklooribentseenit (CHEBI:3240)
Kemialliset tunnisteet
UNII 0Q771797PH CAS-numero 64872-76-0 InChI-avain SWLMUYACZKCSHZ-UHFFFAOOYSA-N InChI
IUPAC-nimi
SMILES
Synteesi Viite
Laszlo Czibula, Laszlo Dobay, Eva Werkne Papp, Judit Nagyne Bagdy, Ferenc Sebok, ”High Purity Butoconazole Nitrate with Specified Particle Size and a Process for the Preparation Thereof.” Yhdysvaltain patentti US20080221190, myönnetty 11. syyskuuta 2008.
US20080221190 Yleiset viitteet Ei saatavilla Ulkoiset linkit Human Metabolome Database HMDB0014777 KEGG Drug D07598 KEGG Compound C08065 PubChem Compound 47472 PubChem Substance 46508016 ChemSpider 43192 BindingDB 79206 BindingDB 79206 RxNav 19884 ChEBI 3240 ChEMBL CHEMBL1295 Therapeuttisten kohteiden tietokanta DAP001267 PharmGKB PA164781353 RxList Lääkeluettelo Lääke Sivu Lääkkeet.com Drugs.com Drug Page PDRhealth PDRhealth Drug Page Wikipedia Butoconazole FDA label
MSDS
Kliiniset tutkimukset
Kliiniset tutkimukset
Vaihe | Tila | Tarkoitus | Ehdot | Luku | |
---|---|---|---|---|---|
3 | Toteutunut | Hoito | Emättimen infektiot | 1 | |
3 | Toteutunut | Toteutunut | Toteutunut | Emättimen tulehdus | 1 |
Ei saatavilla | Toteutunut | Hoito | Vulvovaginaalinen kandidiaasi | 1 |
Farmakotalous
Valmistajat
- Roche palo alto llc
- Bayer healthcare llc
- Kv pharmaceutical co
Pakkaajat
- A-S Medication Solutions LLC
- Bayer Healthcare
- KV Pharmaceutical Co.
- Pharmedix
- Physicians Total Care Inc.
- Ther-Rx Corp.
Annostusmuodot
Muoto | Reitti | Vahvuus |
---|---|---|
Voide | Vaginaalinen | 100 mg/5g |
Voide | Vaginaalinen | 20 mg/1g |
Cream | Vaginal |
Hinnat
Yksikön kuvaus | Kustannukset | Yksikkö |
---|---|---|
Gynazole-1 voide | 10.89USD | g |
Femstat 3 voide | 0.96USD | g |
Patentit
Patenttinumero | Pediatrinen laajennus | Hyväksytty | Valvottu | Valvontakausi päättyy (arviolta) | Alue |
---|---|---|---|---|---|
US5266329 | Nro | 1993-11-30 | 2010-11-30 | Yhdysvallat | |
Yhdysvallat5993856 | Ei | 1999-11-30 | 2017-11-17 | US |
Ominaisuudet
Valtio Kiinteä Kokeelliset ominaisuudet
Ominaisuus | Arvo | Lähde |
---|---|---|
sulamispiste (°C) | ~159°C hajoamisella (nitraattisuola) | Ei ole saatavilla |
vesiliukoisuus | Nitraattisuola: | Ei saatavilla |
logP | 6.7 | Ei saatavilla |
Ennustetut ominaisuudet
Ominaisuus | Arvo | Lähde |
---|---|---|
Vesiliukoisuus | 0.000818 mg/ml | ALOGPS |
logP | 6.7 | ALOGPS |
logP | 6.55 | ChemAxon |
logS | -5.7 | ALOGPS |
pKa (vahvin perus) | 6.78 | ChemAxon |
Fysiologinen varaus | 0 | ChemAxon |
Vetyakseptorien määrä | 1 | ChemAxon |
Hydrogen Donor Count | 0 | ChemAxon |
Polar Surface Area | 17.82 Å2 | ChemAxon |
Käännettävien sidosten määrä | 7 | ChemAxon |
Murtolujuus | 108.99 m3-mol-1 | ChemAxon |
Polarisoituvuus | 41.01 Å3 | ChemAxon |
Renkaiden lukumäärä | 3 | ChemAxon |
Biokäyttökelpoisuus | 1 | ChemAxon |
Säännöll. Viisi | Ei | ChemAxon |
Ghose-suodatin | Ei | ChemAxon |
Veberin sääntö | Kyllä | ChemAxon |
MDDR-like Rule | Yes | ChemAxon |
Predicted ADMET Features
Property | arvo | todennäköisyys | |
---|---|---|---|
ihmisen suoliston imeytyminen | + | 0.9258 | |
Veriaivoeste | + | 0.9716 | |
Caco-2 läpäisevä | + | 0.6035 | |
P-glykoproteiinisubstraatti | Ei-substraatti | 0.6398 | |
P-glykoproteiini-inhibiittori I | Ei-inhibiittori | 0.6239 | |
P-glykoproteiinin estäjä II | Estäjä | 0.6822 | |
Renaalinen orgaanisen kationin kuljettaja | Inhibiittori | 0.7157 | |
CYP450 2C9 substraatti | Ei-substraatti | 0.7714 | |
CYP450 2D6 substraatti | Ei substraatti | 0.8601 | |
CYP450 3A4 substraatti | Ei substraatti | 0.6941 | |
CYP450 1A2 substraatti | Inhibiittori | 0.934 | |
CYP450 2C9 inhibiittori | Inhibiittori | 0.8949 | |
CYP450 2D6 inhibiittori | Inhibiittori | 0.8932 | |
CYP450 2C19 inhibiittori | Inhibiittori | 0.8994 | |
CYP450 3A4:n estäjä | Inhibiittori | 0.8365 | |
CYP450:n estäjäpromiscuity | Korkea CYP:n estäjäpromiscuity | 0.9896 | |
Ames-testi | Ei AMES-toksinen | 0.7381 | |
Karsinogeenisuus | Ei karsinogeeninen | 0.9223 | |
Biologinen hajoavuus | Ei ole valmiiksi biologisesti hajoava | 1.0 | |
Kiireä myrkyllisyys rotilla | 2.0919 LD50, mol/kg | Ei sovellu | |
hERG-inhibitio (ennuste I) | Heikko inhibiittori | 0.792 | |
hERG-inhibitio (predictor II) | Inhibiittori | 0.8263 |
Spectra
Mass Spec (NIST) Not Available Spectra
Spectrum | Spectrum Type | Splash Key | |||||
---|---|---|---|---|---|---|---|
Predicted GC-MS-spektri – GC-MS | Predicted GC-MS | Ei saatavilla | |||||
Predicted MS/MS Spectrum – 10V, Positiivinen (kommentoitu) | Ennustettu LC-MS/MS | Ei saatavilla | |||||
Ennustettu MS/MS-spektri – 20V, Positiivinen (kommentoitu) | Ennustettu LC-MS/MS | Ennustettu LC-MS/MS | Ennustettu LC-MS/MS | Ennustettu LC-MS/MS-spektri – 20V, 20V, Positiivinen (kommentoitu) | Ens, Negatiivinen (kommentoitu) | Ennustettu LC-MS/MS | Ei saatavilla |
Ennustettu MS/MS-spektri – 40V, Negative (Annotated) | Predicted LC-MS/MS | Not Available |
Targets
Vaikutukset
- Pfaller MA, Riley J, Koerner T: Terkonatsolin ja muiden atsolien sienilääkkeiden vaikutukset Candida albicansin steroli- ja hiilihydraattikoostumukseen. Diagn Microbiol Infect Dis. 1990 Jan-Feb;13(1):31-5.
Lisätietoja
Lääke luotu 13.6.2005 13:24 / Päivitetty 21.2.2021 18:50