Vuoden 2007 Miss Teen USA -kilpailu Muokkaa
Uptonista tuli vuoden 2007 Miss South Carolina Teen USA marraskuussa 2006 järjestetyissä kilpailuissa. Hän sijoittui kolmanneksi Miss Teen USA 2007 -kilpailussa. Hän sai kansainvälistä mainetta mutkittelevasta ja järjettömästä vastauksestaan kysymykseen, joka hänelle esitettiin elokuussa 2007 järjestetyssä kansallisessa missikilpailussa. Kilpailun aikana Upton vastasi juontaja Aimee Teegardenin esittämään kysymykseen: ”Viimeaikaiset kyselytutkimukset ovat osoittaneet, että viidesosa amerikkalaisista ei löydä Yhdysvaltoja maailmankartalta. Mistä luulet tämän johtuvan?” Upton vastasi:
Minä henkilökohtaisesti uskon, että yhdysvaltalaiset eivät pysty siihen, koska, öh, joillakin, öh, ihmisillä siellä kansakunnassamme ei ole karttoja ja, öh, uskon, että koulutuksemme, kuten esimerkiksi Etelä-Afrikassa ja, öh, Irakissa, kaikkialla, kuten esimerkiksi, ja, uskon, että heidän pitäisi, koulutuksemme täällä Yhdysvalloissa pitäisi auttaa Yhdysvaltoja, tai Etelä-Afrikkaa ja Irakia ja Aasian maita, jotta voimme rakentaa tulevaisuuttamme. Lapsillemme.
NBC:n The Today Show’n vieraana Upton kertoi Ann Currylle ja Matt Lauerille, että hän oli häkeltynyt, kun häneltä kysyttiin kysymystä, eikä ymmärtänyt sitä oikein. Today Show’n juontajat antoivat Uptonille toisen mahdollisuuden vastata. Hän vastasi:
Nyt henkilökohtaisesti, minä ja ystäväni, tiedämme tarkalleen, missä Yhdysvallat on kartallamme. En tunne ketään muuta, joka ei tietäisi. Ja jos tilastot pitävät paikkansa, uskon, että maantiedettä pitäisi painottaa enemmän koulutuksessamme, jotta ihmiset oppisivat lukemaan karttoja paremmin.”
Kumpikin Curry ja Lauer sekä näkymättömät kuvausryhmän jäsenet taputtivat hänen vastaukselleen.
Missikisojen jälkeinen uraTarkistus
Sen jälkeen hän on näytellyt mallina Nautican ja Wranglerin kaltaisten yritysten mainoksissa ja esiintynyt valtakunnallisissa lehdissä, kuten Seventeen, Cosmo Girl ja American Cheerleader. Myöhemmin Upton solmi sopimuksen Donald Trumpin mallitoimiston kanssa New Yorkissa.
Upton esiintyi Weezerin musiikkivideossa ”Pork and Beans”, joka julkaistiin 23. toukokuuta 2008, jossa hänen kädessään pitelemästään mikrofonista tuli valomiekka. Samassa videossa hän sekoittaa ”Maps” -kappaleen Blendtec-sekoittimessa.
Vuonna 2010 Upton oli kilpailijana The Amazing Race 16 -ohjelmassa, jossa hän esiintyi nimellä Caite Upton ja sijoittui kisassa kolmanneksi silloisen poikaystävänsä Brent Hornen kanssa.
Viime aikoina Upton ilmoitti myyvänsä kiinteistöjä Brentwoodissa, Los Angelesissa. Hän meni naimisiin personal trainer Charlie McNeilin kanssa vuonna 2016 ja he erosivat vuonna 2019. Joulukuussa 2019 Upton ilmoitti odottavansa ensimmäistä lastaan uuden poikaystävänsä kanssa. He saivat pojan tammikuussa 2020.