Theobold kävi koulunsa Outwood Grange Academyssa ennen Guildhall School of Music and Drama -yliopistoa. Hän kävi alun perin koe-esiintymässä Downton Abbeyn Ivyn rooliin jouluna 2011, viimeisen opiskeluvuotensa aikana. Hän sai päättää draamakoulun viimeisen vuoden etuajassa aloittaakseen sarjan kuvaukset pääsiäisenä. Theobold luonnehti Ivyä ”kunnianhimoiseksi” ja ”haaveilijaksi”. Hän palasi sarjan neljänteen tuotantosarjaan vuonna 2013. Hänen työnsä sarjassa johti siihen, että hän oli mukana saamassa Screen Actors Guild Award -palkintoa (Screen Actors Guild Award for Outstanding Performance by an Ensemble in a Drama Series).
Vuonna 2014 Theobold esiintyi vierailevana esiintyjänä televisiosarjassa Lovesick (aiemmin tunnettu nimellä Scrotal Recall). Vuonna 2015 hän esiintyi kahdessa jaksossa Last Tango in Halifaxissa Hollynä ja yhdessä jaksossa Call the Midwife -sarjaa. Hän näytteli Sarahia, kartanon taloudenhoitajaa ja yhtä päähenkilöistä, The Syndicate -sarjan kolmannessa sarjassa, joka esitettiin keväällä 2015. Hän on myös Tracerin ääninäyttelijä videopeleissä Overwatch ja Heroes of the Storm, ja hän näytteli E4/Netflixin alkuperäissarjassa Crazyhead yhdessä Susan Wokoman kanssa. Vuonna 2016 ilmoitettiin, että Theobold näyttelee Absentia-sarjassa yhdessä Stana Katicin ja Patrick Heusingerin kanssa. Vuonna 2019 hän esiintyi ITV2:n sarjassa Zomboat! ”tulisieluisena, ärhäkkäänä ja hyvin paljon oman universuminsa keskipisteenä” Jo:na, joka on yksi sarjan päähenkilöistä. Vuonna 2018 hän näytteli Victoria Brownia puolalaisessa elokuvassa 303 Squadron.