Sisällysluettelo
Määritelmä
substantiivi
monikko: cellobioses
cel-lo-bi-ose, ˌsɛləʊˈbaɪəʊz
Kahdesta glukoosimolekyylistä koostuva disakkaridi, ja muodostuu selluloosan osittaisesta hydrolyysistä sellulaasientsyymin avulla
Yksityiskohdat
Yleiskuvaus
Hiilihydraatit ovat biomolekyylien pääluokka, joka voidaan luokitella sakkaridiosiensa perusteella. Disakkaridi on hiilihydraatti, joka koostuu kahdesta monosakkaridista, jotka on yhdistetty toisiinsa glykosidisidoksella (glykosidisidoksella). Sellobioosi on esimerkki disakkaridihiilihydraatista.
Ominaisuudet
Sellobioosi on valkoinen kiteinen vesiliukoinen disakkaridi. Se koostuu kahdesta glukoosimolekyylistä, jotka on yhdistetty β-(1-4)-glykosidisidoksella. Näin ollen sitä kutsutaan kemiallisesti myös β-D-gluko-heksopyranosyyli-(1->4)- β-D-gluko-heksopyranoosiksi. Yleisten disakkaridien (esim. maltoosin ja sakkaroosin) tavoin sen kemiallinen kaava on C12H22O11.
Sakkaridikomponenttien (eli kahden glukoosiyksikön) osalta sellobioosi muistuttaa läheisesti maltoosia. Maltoosilla on kuitenkin α-1→4 glykosidisidos, kun taas sellobioosilla on β-1→4 glykosidisidos. Tämä tarkoittaa sitä, että sekä maltoosissa että sellobioosissa sidos syntyy yhden glukoosin hiili(C)-1:n ja toisen glukoosin C-4:n välillä. Sellobioosi muistuttaa myös trehaloosia ja isomaltoosia. Ne ovat kaikki disakkarideja, jotka koostuvat kahdesta glukoosiyksiköstä. Ne eroavat kuitenkin toisistaan glykosidisidoksen muodon suhteen. Trehaloosissa glykosidisidos on α-(1→1). Isomaltoosissa glykosidisidos on α-(1→6). Samoin kuin maltoosi, sellobioosi on pelkistävä sokeri, koska se voi muuttua avoketjuiseksi, jolloin sen funktionaalinen ryhmä toimii pelkistävänä aineena. Tämä tarkoittaa, että sitä voidaan hydrolysoida paitsi entsymaattisesti myös happohydrolyysin avulla.
Sellobioosi on samanlainen kuin selluloosa, sillä siinä on glukoosiosia. Selluloosa on kuitenkin polysakkaridi, mikä tarkoittaa, että se koostuu useista monosakkaridiyksiköistä (erityisesti glukoosista), jotka on liitetty yhteen. Sellobioosia muodostuu, kun selluloosa hydrolysoituu osittain sellulaasientsyymin vaikutuksesta. Selluloosa on suoraketjuinen hiilihydraattipolymeeri, jota esiintyy kasvien soluseinissä. Se koostuu lineaarisesta ketjusta, joka koostuu β (1→4) sidoksissa olevista D-glukoosiyksiköistä. Sellulaasi on entsyymi, joka auttaa hajottamaan selluloosan lyhyemmiksi palasiksi, kuten sellobioosiksi. Tietyillä bakteereilla (esim. Bacteroides cellulosolvens) on sellulaaseja ja muita entsyymejä, jotka metabolisoivat selluloosaa ja hajottavat sen sellobioosiksi.
Biologinen merkitys
Sellobioosia esiintyy luonnostaan osana selluloosaa tietyissä organismeissa (esim. männyn neulasissa ja maissin varsissa). Siten sillä on rakenteellinen tehtävä. Sellulaasien läsnäolo auttaa selluloosan hajottamisessa lyhyemmiksi glukoosiyksiköiden ketjuiksi, kuten sellobioosiksi. Viimeaikaisissa tutkimuksissa on kuitenkin raportoitu, että nisäkkäillä on endogeenisia beetaglykosidaaseja, jotka metaboloivat sellobioosia ohutsuolessa.1 Ihminen voi saada sellobioosia sellobioosipitoisista elintarvikkeista, kuten hunajasta, maissisiirapeista, tietyistä hedelmistä ja vihanneksista.
Ihminen ei kuitenkaan sulata sellobioosia helposti. Niinpä sellobioosia käytetään usein suoliston läpäisevyyden indikaattorihiilihydraattina Crohnin taudissa ja imeytymishäiriöoireyhtymässä. Tämä disakkaridi muodostuu suolistoflooran aineenvaihdunnan sivutuotteena, kun se hajottaa selluloosaa.
Täydentävä
IUPAC
- (2~{R},3~{S},4~{S},5~{R},6~{S})-2-(hydroksimetyyli)-6-(2~{R},3~{S},4~{R},5~{R},6~{R})-4,5,6-trihydroksi-2-(hydroksimetyyli)oksan-3-yloksioksaani-3,4,5-trioli