Loockermanin perilliset myivät maan vuonna 1672 60,00 dollarilla. Richard Sackett osti osan siitä ja avasi olutpuutarhan ja keilahallin, joka tuli tunnetuksi nimellä ”Sackett’s Orchard”.
Vuonna 1785 Mannerheimin kongressi vuokrasi Cherry Street 3:ssa sijainneen nelikerroksisen kartanon kongressin presidentin Richard Henry Leen toimeenpanokartanoksi konfederaation artiklojen nojalla. Se toimi sellaisena kolmen seuraavan presidentin ajan, ja vuonna 1789 se toimi Yhdysvaltain presidentin George Washingtonin ja Martha Washingtonin ensimmäisenä toimeenpanokartanona. Kartano kuului eversti Samuel Osgoodille, Yhdysvaltain ensimmäiselle postimestarille.
Toinen talo Cherry Streetillä, joka myöhemmin purettiin, oli Manhattanin ensimmäinen kaasuvalaistu talo, jonka omisti Samuel Leggett, Con Edisonin perustaja. Talo sai kaasuputken Pearl Streetiltä. Vaikka Cherry Street kulki aikoinaan läpi Pearl Streetille, se on sittemmin päättynyt Catherine Streetille Civic Squaren rakentamisen vuoksi.
Henry Sands Brooks avasi vuonna 1818 H. & D. H. Brooks & Co:n Catherine- ja Cherry Streetsin koilliskulmassa Manhattanilla ”tehdäkseen ja kaupatakseen vain hienoimpia kauppatavaroita, myydäkseen niitä reilulla voitolla ja ollakseen tekemisissä sellaisten ihmisten kanssa, jotka etsivät ja arvostavat tällaisia tavaroita”. Vuonna 1850 hänen kolme poikaansa, Elisha, Daniel ja John, perivät perheyrityksen ja nimesivät yrityksen uudelleen ”Brooks Brothersiksi”, joka on Yhdysvaltojen vanhin miesten vaatekauppaketju.
Nuori Irving Berlin asui perheensä kanssa vuosien ajan osoitteessa 330 Cherry Street.
1930-luvulla käynnistettiin New Yorkin ensimmäinen ”superprojekti” -rakentamisehdotus Cherry Streetin alueelle Corlear’s Hookissa. Vladeck Houses, 24 kuusikerroksista rakennusta, jotka rakennettiin entiseen Vladeck Parkiin, valmistuivat vuonna 1940. Ne olivat edeltäjiä myöhempinä vuosikymmeninä vallinneille laajemmille julkisten asuntojen yksikkösuunnitelmille, mukaan lukien Alfred E. Smithin talot, jotka sijaitsevat Cherry Streetin toisella ”kadonneella” osalla.
Vladeck Housesin 50 miljoonan dollarin remontti alkoi vuonna 1998. Cherry Street kulkee myös Rutgers Housesin ja La Guardia Housesin läpi. Kaikki kolme näistä suurista asuntohankkeista ovat NYCHA:n rakennuskohteita.
Tänään suurin osa Cherry Streetin varrella sijaitsevista rakennuksista on asunto-osuuskuntia, julkisia asuntoja ja vanhempia vuokrataloja Manhattanin sillan eteläpuolella.