Jordan Kelley ja Jason Huber tapasivat Nashvillen vesipuistossa Nashville Shoresissa ajaessaan boogie-laudoilla aaltoaltaassa. Kelley ja Huber opiskelivat molemmat Middle Tennessee State Universityssä musiikkitekniikkaa ja liiketoimintaa. He olivat ystäviä viisi vuotta ennen CHERUBin perustamista. Perustamisestaan lähtien yhtye on soittanut ikonisissa paikoissa ympäri maata, kuten Red Rocks Amphitheaterissa Morrisonissa, CO:ssa ja Ryman Auditoriumissa Nashvillessä, TN:ssä. Kaksikko käyttää musiikkinsa tuottamiseen Reason-, Pro Tools- ja Ableton-ohjelmistoja.
Helmikuussa 2014 heidän singlensä ”Doses & Mimosas” nousi Billboardin Rock Airplay -listalla sijalle 43 ja Alternative Songs -listalla sijalle 23. ”Doses & Mimosas” oli myös The Hype Machine -listan kärjessä ja sillä on yli 29 miljoonaa YouTube-katselukertaa. 27. toukokuuta kaksikon debyyttialbumi Year of the Caprese julkaistiin Columbia Recordsilla.
14. lokakuuta 2016 kaksikko julkaisi toisen studioalbuminsa ”Bleed Gold, Piss Excellence”. Sitä seurasi 50-päiväinen kiertue ympäri Pohjois-Amerikkaa, nimeltään ”Bleed Gold” -kiertue.
Helmikuussa 2017 Cherub lähti kahden kuukauden mittaiselle co-headline-kiertueelle, nimeltään ”Your Girlfriend Already Bought Tickets Tour”, The Floozies -yhtyeen kanssa.
Lähes kahden vuoden tauon jälkeen kaksikko palasi vuonna 2018 neljällä uudella singlellä: ”All In”, ”Dancing Shoes”, ”Body Language” ja ”Want That”. He esiintyivät ja mainostivat uusia julkaisujaan ympäri Yhdysvaltoja Free Form Tour -kiertueella vuonna 2018.