Viiden seuraavan vuoden ajan hän teki satunnaisia töitä Nashvillessä, ja lopulta hän sai biisinkirjoitussopimuksen ja kirjoitti yhdessä albumin kappaleet David Kershille. Työskennellessään ravintolassa Virgin Recordsin vastaperustetun Nashville-divisioonan agentti löysi hänet, ja hän sai levytyssopimuksen levy-yhtiön kanssa vuonna 2000.
2000-2002: Play It LoudEdit
Caglen ensimmäinen albumi Play It Loud julkaistiin vuoden 2000 puolivälissä. Sen esikoissinkkuna toimi ”My Love Goes On and On”, joka ylsi Billboard Hot Country Singles & Tracks -listan (nykyisin Hot Country Songs) sijalle 15. Sen seuraaja ”Laredo” nousi hänen ensimmäiseksi Top Ten -hitikseen vuoden 2001 puolivälissä. Virginin lopetettua toimintansa vuonna 2001 albumi julkaistiin uudelleen Capitol Recordsilla ja siihen lisättiin bonusraidaksi ”I Breathe In, I Breathe Out” (joka oli myös yksi niistä kappaleista, jotka hän oli kirjoittanut David Kershille 1990-luvun lopulla). Sen b-puoli, ”Country by the Grace of God”, oli albumin neljäs ja viimeinen single. ”I Breathe In, I Breathe Out” tuli hänen ainoaksi listaykköseksi vuoden 2002 alussa. Vuoden loppuun mennessä Play It Loud oli saanut kultaa Yhdysvalloissa.
2003-2004: Chris CagleEdit
Capitol julkaisi vuoden 2003 puolivälissä Caglen toisen albumin Chris Cagle. Hänen toinen peräkkäinen kultalevynsä tuotti Top 5 -singlet ”What a Beautiful Day” ja ”Chicks Dig It” sekä 39. sijalle sijoittuneen ”I’d Be Lying”.
Vuonna 2003 Cagle esitti myös ”Don’t Ask Me No Questions” -kappaleen Blue Collar Comedy Tourilla: The Movie -elokuvan soundtrackilla; se soi elokuvan lopputeksteissä.
Alkuvuodesta 2004 Caglella diagnosoitiin useita äänihuultensa poikkeavuuksia, kuten polyyppi, vaurio, äänihuulten kysta ja granulooma. Diagnoosi pakotti hänet perumaan lähes kaksikymmentä esiintymistä samana vuonna, mukaan lukien Rascal Flattsin avajaiset. Hänelle määrättiin kuudenkymmenen päivän äänilepo, eikä hän laulanut lähes kolmeen kuukauteen diagnoosin jälkeen.
2005-2006: Anywhere but HereEdit
Vokaalisen toipumisensa jälkeen Cagle alkoi työstää kolmatta studioalbumiaan Anywhere but Here, joka julkaistiin vuonna 2005. ”Miss Me Baby” toimi albumin ensimmäisenä singlenä ja ylsi country-listan sijalle 12. Kaksi muuta singleä – ”Wal-Mart Parking Lot” ja nimikkokappale, joka oli ollut myös Brice Longin single vuonna 2005 – eivät molemmat päässeet 40 parhaan joukkoon.
Elokuussa 2006 Nashvillen tuomari määräsi Caglen maksamaan noin 737 000 dollaria entiselle managerille Mark Hybnerille, jonka Chris oli haastanut oikeuteen vuonna 2004 pyrkiessään mitätöimään vuonna 1999 solmimansa managerointi- ja julkaisusopimukset.
2007-2010: My Life’s Been a Country Song ja The Best of Chris CagleEdit
Hänen yhdestoista singlensä, ”What Kinda Gone”, julkaistiin country-radioihin vuoden 2007 lopulla. Se oli korkeimmillaan sijalla 3, ja se oli hänen neljännen studioalbuminsa My Life’s Been a Country Song, joka julkaistiin 19. helmikuuta 2008, pääsingle. Toinen single albumilta, ”No Love Songs”, julkaistiin toukokuussa; se debytoi ja oli korkeimmillaan nro 53 Billboard Hot Country Songs -listalla viikolla 24. toukokuuta 2008. ”Never Ever Gone” ei noussut kartalle, ja Cagle erosi Capitol Nashvillen kanssa vuoden loppuun mennessä. Levy-yhtiö julkaisi vuonna 2010 Greatest Hits -albumin nimeltä The Best of Chris Cagle.
2010-2013: Back in the SaddleEdit
Vuonna 2010 Cagle teki sopimuksen Bigger Picture Music Groupin kanssa. Hän julkaisi uuden singlen, ”Got My Country On”, 28. kesäkuuta 2011. Kappaleesta tuli Caglen ensimmäinen top 20 countryhitti sitten ”What Kinda Gonen”. Hänen ensimmäinen albuminsa levy-yhtiölle, Back in the Saddle, julkaistiin 26. kesäkuuta 2012. Albumi tuotti vielä kaksi singleä, ”Let There Be Cowgirls” ja ”Dance Baby Dance”, ennen kuin Bigger Picture Music Group taittui vuonna 2013. Lokakuussa 2015 Cagle ilmoitti vetäytyvänsä musiikkialalta. Hän asuu tällä hetkellä Love Countyssa, Oklahomassa.