Stocks and Fenwick & WestEdit
Sacca käytti opintolainansa yrityksen perustamiseen oikeustieteiden opiskeluaikana, ja kun yritys osoittautui epäonnistuneeksi, hän käytti jäljelle jääneet varat aloittaakseen kaupankäynnin osakemarkkinoilla. Käyttämällä vipuvaikutusta merkittäviin kauppasummiin (havaitsemalla vian online-kaupankäynnin välittäjien ohjelmistossa vuonna 1998) hän onnistui tekemään 10-20 tuhannesta dollarista 12 miljoonaa dollaria vuoteen 2000 mennessä. Kun markkinat lopulta romahtivat, Sacca joutui velkaantumaan neljän miljoonan dollarin negatiiviseen saldoon. Hän neuvotteli sen pienentämiseksi 2,125 miljoonaan dollariin ja oli maksanut sen takaisin helmikuuhun 2005 mennessä.
Vuonna 2000 Sacca aloitti uransa osakkuusyrityksenä Fenwick & Westissä Piilaaksossa, jossa hän käsitteli pääomasijoitus-, fuusio-, yrityskauppa- ja lisensointitapahtumia teknologia-asiakkaille, joihin kuuluivat muun muassa Macromedia, VeriSign ja Kleiner Perkins. Syyskuussa 2001 hänet irtisanottiin noin 13 kuukauden jälkeen, ja hän vietti seuraavat kuukaudet osallistumalla verkostoitumistapahtumiin ja ”selviytymällä” Piilaaksossa laatimalla sopimuksia ja tekemällä äänitöitä freelancerina. Hän perusti konsulttiyrityksen The Salinger Group verkostoitumistarkoituksessa ja päätyi Speedera Networksille toukokuussa 2002. Speederassa hän toimi päälakimiehenä ja yrityskehityksen johtajana ja auttoi torjumaan yrityksen kilpailijan Akamain jatkuvia oikeusjuttuja.
Googlen työpaikatEdit
Marraskuussa 2003 Sacca palkattiin Googlen yrityslakimieheksi, jossa hän raportoi päälakimies David Drummondille. Osana laki- ja liiketoiminnan kehitystiimiä hänen ensimmäinen toimeksiantonsa oli löytää suuria määriä datatilaa neuvottelemalla ja allekirjoittamalla sopimuksia ympäri maailmaa. Sacca toimi Google Inc:ssä erityisaloitteiden johtajana ja johti vaihtoehtoisten yhteyksien ja langattomien yhteyksien osastoja. Hänen hankkeisiinsa kuuluivat muun muassa 700 MHz:n ja TV White Spaces -taajuusaloitteet, Googlen datakeskus Oregonissa ja ilmainen koko kaupungin kattava WiFi-verkko Mountain View’ssa, Kaliforniassa. Sacca johti myös monia Googlen liiketoiminnan kehittämis- ja fuusio- ja yritysostotapahtumia ja kuului yhtiön New Business Development -organisaation perustajaryhmään. Hän oli ensimmäisten Googlen työntekijöiden joukossa, joille myönnettiin Founders’ Award, yhtiön korkein kunnianosoitus.
EnkelisijoituksetMuutos
Googlen palveluksessa ollessaan Sacca alkoi sijoittaa yrityksiin enkelisijoittajana, joka sijoitti omia rahojaan aloitteleviin yrityksiin tai sai osakepääomaa vastineeksi neuvonnasta. Hän toimi yritysten ammatillisena neuvonantajana erilaisissa asioissa, kuten strategiassa, käyttäjäkokemuksen optimoinnissa, rahankeruussa ja yrityksen myynnissä. Tällaisia yrityksiä olivat muun muassa Auctomatic (myytiin Live Current Medialle) ja Omnisio (myytiin Googlelle/YouTubelle). Hänen ensimmäinen enkelisijoituksensa oli Photobucketiin, joka myytiin News Corpille vuonna 2007. Hänen toinen sijoituksensa oli Twitteriin. Yrittäjä Evan Williams oli perustanut Twttr-nimisen mikroblogipalvelun vuonna 2006 ja kysyi Saccalta, haluaisiko hän sijoittaa. Sacca sijoitti 25 000 dollaria ja aloitti palvelun käytön rekisteröitymällä heinäkuussa 2006 sivuston 102. käyttäjäksi. Hän kertoi Forbesille, että ”tuhlasin kuukausia yrittäessäni saada muut uskomaan, että se voisi olla oikea yritys eikä vain lelu”, ennen kuin päätin ”ostaa kaiken itse”. Sacca osallistui Twitterin 5 miljoonan dollarin rahoituskierrokseen vuoden 2007 lopulla ja perusti lopulta neljä erillistä rahastoa ostaakseen salaa mahdollisimman paljon Twitterin osakkeita. Sacca jätti Googlen joulukuussa 2007 sen jälkeen, kun hän oli saanut kaikki varat ja etsi uusia mahdollisuuksia työskennellä alkuvaiheen yritysten kanssa.
Sacca on todennut, että käännekohta hänen enkeli-investoinneissaan oli vuonna 2007, kun hän muutti Truckeen kaupunkiin vuoristoon Tahoe-järven lähelle. Yrittäjät, kuten Travis Kalanick ja Sacca, viettivät tuntikausia keskustellen ideoista asunnossaan, ja Sacca osti lopulta viereisen talon isännöidäkseen erilaisia vierailevia yrittäjiä. Kun rahat alkoivat olla vähissä, Sacca keräsi uuden rahaston, jossa oli sijoittajia, kuten Brad Feld, Marissa Mayer, Eric Schmidt ja JPMorgan Chasen Digital Growth Fund.
Lowercase CapitalEdit
Sacca perusti Lowercase Capital LLC:n Kalifornian Truckeeen vuonna 2010, kun hän sulki Lowercase Ventures Fund I -rahastonsa, joka oli 8,4 miljoonan dollarin arvoinen siemenrahasto, vuonna 2010, ja teki sijoituksia Uberiin, Dockeriin, Optimizelyyn, StyleSeatiin, Instagramiin ja Twitteriin. Lowercase tarjoaa pääomaa ja neuvontapalveluja teknologia- ja media-alan startup- ja myöhäisvaiheen yrityksille. Lowercasen salkussa on myös joitakin muita kuin teknologia-alan yrityksiä, kuten Blue Bottle Coffee Company ja huippuravintola Truckeessa. Koska monilla pääomasijoittajilla ei ole käytettävissään yritysten vararahoitusta, Saccasta tuli hyvin sitoutunut salkkuyrityksiinsä henkilökohtaisella tasolla. Hän osallistui Twitterin ja Uberin kokouksiin ja neuvotteli Universal Music Groupilta Uber.comin oikeudet, kun yritys muutti nimensä Uber Taxista. Vaikka hän ei ollut Twitterin palkkalistoilla, hän ”toimi keskeisenä neuvonantajana Twitterin perustamisvuosina ja työskenteli tiiviisti sen ensimmäisten työntekijöiden kanssa.”
Vuoteen 2009 hän sijoitti muun muassa Kickstarteriin, Twilioon ja Lookoutiin. Sacca avasi uuden miljardin dollarin sijoitusrahaston kesällä 2010, ja myöhemmin samana vuonna rahasto alkoi ostaa suuria osakepaketteja Twitterin osakkeenomistajilta, mikä syvensi Saccan asemaa yhtiössä. Helmikuuhun 2011 mennessä Saccan rahastot olivat ostaneet Twitterin osakkeita noin 400 miljoonalla dollarilla, mikä antoi sille ”noin 9 prosentin osuuden”. Kun Twitter listautui pörssiin loppuvuodesta 2013, Saccan sidosrahastot omistivat lähes 18 prosenttia yhtiöstä, mikä nosti Saccan sijoituksen arvon yhtiössä noin 1 miljardiin dollariin.
Sacca toi Matt Mazzeon Lowercase Capitaliin osakkaaksi vuonna 2013, ja Mazzeo johti uutta varhaisen vaiheen rahastoa, Lowercase Stampedea, Los Angelesista. Mazzeo oli työskennellyt viihde- ja urheilutoimisto Creative Artists Agencyssä (CAA). Saccalla oli maaliskuuhun 2015 mennessä 4 prosentin osuus Uberista, ja Lowercase ”istui” sijoituksissa Stripeen, Lookoutiin ja WordPressin emoyhtiö Automatticiin. Forbes arvioi, että Saccan henkilökohtainen arvo oli 1,2 miljardia dollaria. Siihen mennessä hänen ensimmäisen Twitter-rahastonsa, Lowercase Industryn, arvo oli noussut 1 500 prosenttiin alkuperäisestä arvostaan, ja hänen Twitter-kauppojensa kokonaisarvo oli ”tuottanut sijoittajille 5 miljardia dollaria”. Samoin vuonna 2015 Forbes totesi, että Sacca oli rakentanut ”historian parhaan siemensijoitussalkun” rahastoillaan, kuten Lowercase Ventures Fund I:llä, jolla oli sijoituksia muun muassa Twitterin, Instagramin ja Uberin kaltaisiin yrityksiin. Fortune oli myös leimannut Lowercasen yhdeksi historian menestyneimmistä pääomasijoitusrahastoista.
Shark Tank ja mediaEdit
Sacca puhuu säännöllisesti pääomasijoittamisesta ja mediasijoittamisesta. Business Week, Fortune-lehti, CNBC, BBC, CNN, Fox ja NPR ovat luonnehtineet häntä asiantuntijaksi. Lisäksi Saccan haastattelu alkuperäisen Startup-podcastin aikana innoitti Zach Braffin tähdittämän ABC:n tv-version Start Upin pilottijaksoon, jossa Sacca näyttelee itseään. Hän näytteli itseään Billionsin ”Overton Window” -jaksossa.
Hän on esiintynyt myös muissa televisio-ohjelmissa. Vuonna 2015 hän esiintyi ensimmäisen kerran ”vierailevana haina” ABC:n tosi-tv-sarjan Shark Tankin 7. kauden jaksossa 4, joka dramatisoi siemenvaiheen sijoitusneuvotteluja. Tämän jälkeen Sacca esiintyi kolmessa muussa 7. kauden jaksossa ja sijoitti HatchBabyyn, Bee Free Honeeseen, Rent Like a Championiin ja Brightwheeliin. Sacca jatkoi esiintymistä vierailevana haihattelijana kauden 8 viidessä jaksossa. Hän sijoitti muun muassa limonadikojuja avaavaan yritykseen, ja 17. helmikuuta 2017 jaksossa 168 Sacca sijoitti yhdessä vieraana olleen Lori Greinerin kanssa 600 000 dollaria 5 %:n osuuteen ToyMailista, pehmolelusta, joka yhdistyy viestisovellukseen. Saccalla on rooli ABC:n komediasarjassa Alex, Inc. jossa hän näyttelee itseään ja toistaa vuorovaikutustaan Alex Blumbergin kanssa.
Lowercase Capitalilla oli vuoteen 2017 mennessä sijoitussalkussaan noin 80 startup-yritystä ja erilaisia kypsempiä yrityksiä, kuten Medium ja Uber. Sacca oli luopunut kokonaan Twitteristä vuoteen 2017 mennessä. Saman vuoden huhtikuussa Sacca ilmoitti jäävänsä eläkkeelle riskisijoittamisesta ja sen myötä roolistaan Shark Tankissa ja sanoi olevansa ”kaksi vuotta myöhässä” suunnitelmastaan jäädä eläkkeelle 40-vuotiaana. Hän sanoi, että hänen yrityksensä jatkaisi salkkuyritystensä tukemista, mutta ei ottaisi uusia sijoituksia tai keräisi lisää rahaa sijoittajilta.