Syntynyt Hackensackissa, New Jerseyssä ja kasvanut Rutherfordissa, Wragge muutti Mahwahiin esiteini-ikäisenä. Hän kävi Mahwah High Schoolin, jossa hän oli urheilija. Hän sai jalkapallostipendin New Hampshiren yliopistoon. Hän ansaitsi kolme yliopistojoukkueen kirjainta ja valmistui vuoden etuajassa viestinnän kandidaatin tutkinnolla jatkaakseen uraa ammattiurheilutoimittajana.
Wraggesta tuli urheilutoimittaja WMUR-TV:lle Manchesterissa, New Hampshiressä, jossa hänen ensimmäinen televisioesiintymisensä oli toimittajana osana 48 Hours -paljastustilaisuutta, joka käsitteli vuoden 1991 kevätlomaa NBA:ssa. Sen jälkeen hänestä tuli Connecticutin Hartfordissa sijaitsevan NBC:n tytäryhtiön WVIT-TV:n iltaisten urheilulähetysten ankkuri. Wragge toimi myös NBC Sportsin toimittajana, muun muassa NBA:n, WNBA:n, Notre Damen jalkapallon, Gator Bowlin, Sun America Sportsdeskin ja olympialaisten parissa.
Vuosina 1996-1997 hän oli kirjeenvaihtajana valtakunnallisesti syndikoidussa viihdeuutisohjelmassa Entertainment Tonight. Hänen ensimmäinen haastattelunsa oli näyttelijä Kurt Russellin kanssa. Hän jatkoi Oscar-, Emmy- ja Grammy-gaalojen uutisointia.
Vuonna 1998 Wragge siirtyi NBC Sportsin palvelukseen ja hänestä tuli urheilujohtaja ja News2Houston-ohjelman iltaisten urheilulähetysten juontaja KPRC-TV:llä Houstonissa, Teksasissa.Wragge sai vuonna 2002 Associated Pressin myöntämän ”Paras urheilulähetys” -palkinnon Houstonin alueella.
Joulukuussa 2000, ollessaan edelleen NBC Sportsin ja KPRC:n palveluksessa, Wragge siirtyi USA Sportsin palvelukseen PGA Tour Sundayn, PGA Tourin johtavan lähetyskumppanin, kirjeenvaihtajaksi paikan päälle. Hänestä tuli myös Ask DIY:n, HGTV:n ja Travel Channelin juontaja.
Vuosina 2003 ja 2004 Wragge oli PBR:n Built Ford Tough -sarjan selostajana PBR:n Built Ford Tough -sarjan NBC-televisiolähetysten aikana, ja parin tapahtuman aikana hän toimi George Michaelin poissa ollessa play-by-play-äänestäjänä. Vuonna 2004, kun pitkäaikainen urheilutoimittaja Warner Wolf sai äkillisesti potkut, Wragge siirtyi WCBS-TV:n johtavaksi urheiluankkuriksi. Marraskuun 6. päivänä 2006 Wraggesta tuli uutisankkuri CBS2:n uutisiin keskipäivällä ja CBS:n uutisiin kello 17.00 äskettäin palkatun Kristine Johnsonin kanssa. Kaksikko korvasi Mary Calvin ja uutisveteraani Roz Abramsin.
Tammikuun 3. päivänä 2011 Wraggesta tuli CBS Newsin The Early Show -ohjelman johtava arkipäivän ankkuri (Erica Hillin kanssa) sen jälkeen, kun hän oli toiminut samassa roolissa lauantaiversiossa viime vuodet (työskenneltyään samaan aikaan päätyössään WCBS:llä). Syyskuussa 2011, kun Wraggelle kerrottiin CBS:n aamuohjelmaan tulossa olevista muutoksista, hän palasi WCBS:lle ja tuli Don Dahlerin tilalle New Yorkin WCBS-TV:n kello 18.00 alkavan arki-illan lähetyksen toisena juontajana Dana Tylerin rinnalle. Heinäkuussa 2012 hänestä ja Tylerista tuli myös WLNY-TV:n 10/55:n News at 21.00 -ohjelman juontajia.
Helmikuussa 2013 Wragge siirrettiin juontajaksi CBS 2 News This Morning -ohjelmaan ja CBS 2 News at Noon -ohjelmaan Mary Calvin rinnalle Rob Morrisonin tilalle Morrisonin lähdettyä perheväkivaltatapauksen jälkeen. Tämän seurauksena Dana Tyler työskentelee yksin CBS 2 News klo 18.00.
Wragge on asunut Wyckoffissa, New Jerseyssä, muutettuaan sinne Manhattanilta.