Vuonna 2006 Whitehead työskenteli freelance 3D-animaattorina Kine Graffiti -yrityksessä. Vuodesta 2009 lähtien hän keskittyi pelinkehitykseen ja kehitti erilaisia Sonic the Hedgehog -sarjaan perustuvia fangames-pelejä. Vuonna 2009 Whitehead tuotti ”proof-of-concept”-videon Sonic CD:stä, joka pyörii iPhonella hänen omalla ”Retro Engine” -moottorillaan. Good Game -lehden Steven O’Donnellin haastattelussa: Spawn Pointin haastattelussa Whitehead kertoo käyttäneensä ”noin vuoden” saadakseen Segan vakuuttuneeksi siitä, että hän saisi työskennellä Sonic CD:n porttauksen parissa. Vuonna 2009 Whiteheadin Sonic CD:tä koskeva video poistettiin, minkä seurauksena Eurogamer raportoi, että Whitehead oli mahdollisesti saanut Segalta kieltokirjeen, jonka Whitehead väitti olevan väärä. Porttaus julkaistiin Xbox 360:lle, PlayStation 3:lle, iPhonelle ja Androidille vuonna 2011. Hänen remakeensa oli niin menestyksekäs, että hän sai myöhemmin toimeksiannon portata Sonic the Hedgehog ja Sonic the Hedgehog 2 mobiililaitteille.
Vaikka hän julkaisi toisen proof-of-concept -videon Sonic the Hedgehog 3:sta vuonna 2014, Sega ei hyväksynyt sitä. Vuonna 2015 ilmoitettiin, että Whitehead olisi mukana ensimmäisessä ei-Sonic-pelissään, Freedom Planet 2:ssa. Vuonna 2017 Whitehead kehitti ja julkaisi yhdessä Headcannonin ja PagodaWest Gamesin kanssa oman alkuperäisen Sonic-sarjaan kuuluvan pelin nimeltä Sonic Mania. Vuonna 2018 Sonic Mania muuttui Sonic Mania Plus -peliksi Encore DLC:n julkaisun myötä. Sonic Mania Plussan kehittivät Whitehead, Headcannon, PagodaWest Games ja nyt mukana oleva HyperKinetic. Whitehead työstää parhaillaan Unity-moottorilla rakennettua Freedom Planet 2:ta PC:lle, Macille ja Linuxille. Loppuvuodesta 2018 Whitehead ja muut Sonic Manian takana olleet kehittäjät perustivat oman studionsa Evening Star Studion, jossa hän toimii luovana johtajana ja johtavana moottoriarkkitehtina.