23. joulukuuta 1959 Chuck Berry pidätetään St. Louisissa, Missourissa syytteistä, jotka liittyvät 14-vuotiaan tytön kuljettamiseen osavaltioiden rajojen yli ”moraalittomia tarkoituksia” varten.
”En ole koskaan nähnyt miestä niin muuttuneena”, kuvaa suuri Carl Perkins kokemustaan kiertueesta Englannissa vuonna 1964 Chuck Berryn rinnalla. ”Hän oli ennen ollut rento kaveri, sellainen, joka jammaili pukuhuoneissa, istui ja vaihtoi nuotteja ja vitsejä.” Englannissa hän oli kylmä, todella etäinen ja katkera.” ”Ennen”, johon Perkins viittasi, oli nelivuotiskausi 1956-1959, jolloin Berry vakiinnutti maineensa yhtenä rock’n’rollin perustajaisistä tekemällä sellaisia klassikkohittejä kuin ”Maybellene” ja ”Johnny B. Goode” ja luomalla myös mallin, jota lähes kaikki hänen jälkeensä tulleet rock’n’roll-kitaristit seurasivat. Perkinsin mielestä se, mikä oli muuttanut Chuck Berryn, oli osittain vuosien ja vuosien pitkä ja kova uurastus ja vain yhden illan livekeikat, mutta kuten Perkins myös sanoi, ”luulen, että se oli enimmäkseen vankila”. Vuosina 1960-1963 mies, joka auttoi keksimään rock and rollin, vietti 20 kuukautta liittovaltion vankilassa sen jälkeen, kun hänet oli tuomittu Mann-lain rikkomisesta.
Mann-laki on yleinen nimi liittovaltion lainsäädännölle, joka tunnettiin alun perin nimellä United States White-Slave Traffic Act of 1910. Vaikka Mann Act oli tarkoitettu välineeksi järjestäytyneen prostituution tukahduttamiseksi, sen epämääräinen sanamuoto, joka koski naisten kuljettamista ”moraalittomiin tarkoituksiin”, teki sen säännöksistä laajalti täytäntöönpanokelvottomia. Sitä on kuitenkin sovellettu valikoivasti useissa korkean profiilin tapauksissa – tunnetuimmin Berryn tapauksessa ja raskaansarjan nyrkkeilyn suurmiehen Jack Johnsonin tapauksessa.
Berryn tapauksessa Mann Act -syytteet johtuivat siitä, että Berry väitti tarjonneensa laillista työtä St. Louisin yökerhossaan tytölle, jonka hän oli tavannut baarissa Juarezissa Meksikossa. Kolme viikkoa sen jälkeen, kun 14-vuotias Janice Norine Escalanti oli saanut potkut Berryn yökerhosta, 14-vuotias Janice Norine Escalanti kertoi St. Louisin poliisille toisenlaisen tarinan, ja Berry pidätettiin kaksi päivää myöhemmin, tänä päivänä vuonna 1959.
Berryn puolustusta ei pitänyt uskottavana pelkästään miehistä ja valkoisista koostuva valamiehistö ensimmäisessä oikeudenkäynnissään, ja hänet tuomittiin 11. maaliskuuta 1960 viideksi vuodeksi vankeuteen ja 5000 dollarin sakkoihin. Vaikka liittovaltion muutoksenhakutuomioistuin kumosi hänen tuomionsa ja määräsi hänet uuteen oikeudenkäyntiin lokakuussa 1960 tuomarin alkuperäisessä oikeudenkäynnissä esittämien väheksyvien rasististen kommenttien vuoksi, Berry tuomittiin uudelleen maaliskuussa 1961 ja hän istui suurimman osan seuraavasta kahdesta vuodesta vankilassa.