Seuraamalla isänsä jalanjälkiä Zito ryhtyi amatöörinyrkkeilijäksi ja otteli New Yorkin Golden Glovesissa samalla, kun hän teki ruumiillista työtä. Vuonna 1980 avustettuaan näyttelijä Robert Conradin henkivartijoita moottoripyöräkokouksessa Zito perusti oman henkivartijatoimiston. Nimeltään Charlie’s Angels Bodyguard Services, Zito tarjosi aluksi suojelua näyttelijä Lorna Luftille ja myöhemmin hänen sisarpuolensa Liza Minnelli palkkasi hänet. Näyttelijätär suositteli Ziton palvelua lukuisille julkkistuttavilleen, minkä ansiosta Zito sai nopeasti luotua kontakteja koko Hollywoodiin.
Kytköksiään hyödyntäen Zito aloitti uran stunttimiehenä, joka työskenteli muun muassa elokuvissa Lohikäärmeen vuosi, Hudson Hawk ja The Rock. Vuonna 1996, tavattuaan tuottaja Tom Fontanan, Zito liittyi HBO:n vankiladraama Oziin mafioso Chucky Pancamon roolissa. Vuosien varrella Zito on vuorotellut stunt-työn ja näyttelemisen välillä, sillä hän on tehnyt stunt-työtä elokuvissa kuten 15 Minutes ja näyttelijän rooleja elokuvassa This Thing of Ours.
Helmikuussa 1998 Zito väitetysti löi toistuvasti Jean-Claude Van Dammea Scores-klubilla Manhattanilla, New Yorkissa.
Zito esiintyi 11. tammikuuta 1999 WCW:n maanantai-illan maanantainumerossa (WCW Monday Nitro, 11.1.1999) saattelemassa Hollywoodissa asuvaa Hulk Hogania kehään useiden muiden Helvetin Enkeleiden jäsenten ohella. Hänet nähtiin Cuba Gooding, Jr:n ja Dwayne Johnsonin kanssa Lennox Lewis vs. Mike Tyson -ottelua edeltävissä juhlissa 8. kesäkuuta 2002 Memphis Pyramidissa. Vuonna 2003 Zito julkaisi omaelämäkerran Street Justice, jonka hän kirjoitti yhdessä Joe Laydenin kanssa. Vuonna 2006 Zito laajensi radiotoimintaa Chuck Zito’s View -ohjelmalla Howard Sternin Sirius Satellite Radio -asemalla.
Vuonna 2010 Zito nosti 5 miljoonan dollarin oikeusjutun kaapeliverkko FX:ää vastaan väittäen, että hänellä oli heidän kanssaan vuonna 2006 kehityskokous, jossa hän esitti idean lainsuojattomasta moottoripyöräryhmästä. Hän väittää, että FX torjui hänet ja varasti sitten hänen ideansa, josta tuli FX:n sarja Sons of Anarchy. Joulukuun 11. päivänä 2011 Zito sai oikeuden tuomion. 11. joulukuuta 2011 Zito esiintyi Sons of Anarchy -sarjan viidennellä kaudella Frankie Diamondsina. Hän esiintyi myös SOA:n luojan Kurt Sutterin Discovery Channelin dokumenttisarjassa Outlaw Empires.
Vuonna 2013 Zito kilpaili Food Network Televisionin Chopped-ohjelmassa yhdessä NASCARin Danica Patrickin, NFL-tähti Tiki Barberin ja olympiavoittaja Natalie Coughlinin kanssa.