Citral

Ben Valsler

Tällä viikolla Brian Clegg selvittää, mitä voit oikeasti tehdä, kun elämä antaa sinulle sitruunoita…

Brian Clegg

Nimi ”citral” kertoo yhdisteen hedelmäisestä alkuperästä, kuten myös sen vaihtoehtoinen nimi ”lemonal”. Koska puhumme nimistä, on syytä erottaa sitraali sitronellaalista ja sitronellolista (jolla on oma podcastinsa): näitä kahta yhdistettä esiintyy luonnollisessa hyönteisiä karkottavassa sitronellaöljyssä.

Tarkkaan ottaen sitraali ei ole yksi vaan kaksi yhdistettä, jotka ovat identtisiä kaavaltaan C10H6O – nämä tunnetaan nimillä geranial (joka nimestään huolimatta tuoksuu sitruunalle, ei geraniumille) ja neral. Rakenteellisesti nämä isomeerit ovat identtisiä, paitsi että yksi sidos, lähellä happiatomia, on kiinnittynyt eri tavalla yhdistävään hiiliatomiin, mikä tuottaa hienoisesti erilaisen muodon.

Kuten geranialilla, myös neralilla on raikas, sitruunan tuoksu, mutta se on hienovaraisempi ja makeampi. Koska sitralin öljyinen, vaaleankeltainen neste muistuttaa voimakkaasti hedelmän tuoksua, sitä käytetään usein antamaan hajuvesille sitruksinen vivahde ja makeisille ja virvoitusjuomille sitruksinen aromi. Ehkä yllättäen tämä ei rajoitu pelkästään sitruunan makuihin. Sitä käytetään myös greippiä, appelsiinia ja limettiä jäljiteltäessä ja jopa antamaan omena- ja mansikkatuotteille tuoreen hedelmän makua. Samoin hajuvesien ja saippuoiden valmistuksessa käytettävät eteeriset öljyt sisältävät usein sitraalia aina bergamottiöljystä inkivääriin ja ruusuun. Jos käytät pyykin- tai astianpesuaineita, joissa on sitruunan tuoksu, myös niissä käytetään todennäköisesti sitraalia.

Mikäli sitraalia kulutetaan tai se joutuu kosketuksiin ihon kanssa, sitä käytetään yleensä suhteellisen pieniä määriä – esimerkiksi aromiaineissa harvoin yli 40 miljoonasosaa – ei pelkästään sen hienovaraisuuden säilyttämiseksi, vaan myös siksi, että on näyttöä siitä, että eristetty sitraali voi herkistää allergikkoja.

Sitruunan sitruunamaisuus huomioon ottaen sitruuna ei ole paras sitraalin lähde, sillä sitruunaöljy sisältää sitraaliyhdistettä vain muutamia prosentteja. Suurimmat hitit ovat yleensä kasveja, jotka eivät selvästikään ole sitruunoita, mutta joiden nimessä on L-sana, joka kuvastaa niiden tuoksua – sitruunaruoho on yksi yleisimmistä sitraalin lähteistä, kun taas sitruunamyrttiöljy on lähellä puhdasta yhdistettä.

Sitraalilla on sitronellolin tavoin vaikutusta joihinkin hyönteisiin. Sillä on lievästi karkottava vaikutus joihinkin lajeihin, mutta mehiläisiin vaikutus on päinvastainen. Sitraali on osa Nasanovin feromonia, jota työläismehiläiset tuottavat auttaakseen etsijöitä löytämään tiensä takaisin pesään. Sitraali houkuttelee mehiläisiä etsimään mehiläisiä, ja mehiläishoitajat voivat käyttää sitä saadakseen mehiläiset tiettyyn paikkaan. Se näyttää myös toimivan vihreäsuonisen valkoisen perhosen seksiferomonina, jota urokset vapauttavat houkutellakseen parittelukumppaneita.

Sitraalilla on myös merkittävä rooli A-vitamiinin tuotannossa. Yhdisteet, jotka tunnetaan yhdessä nimellä A-vitamiini, ovat välttämättömiä ihmisen kehitykselle, vahvan immuunijärjestelmän tukemiselle ja tehokkaalle näkökyvylle. A-vitamiinin puute aiheuttaa vuosittain jopa puoli miljoonaa lapsisokeustapausta ja on myös merkittävä syy lapsikuolleisuuteen. Vaikka hyvästä ruokavaliosta saadaan riittävästi A-vitamiinia lihasta – erityisesti maksasta – ja joistakin vihanneksista, lisäravinteiden tarve on huomattava sekä silloin, kun ruokavalio on rajoitettu, että joistakin sairauksista kärsivillä.

A-vitamiinin synteesi lisäravinteiden valmistamiseksi on monivaiheinen prosessi, mutta useimmiten ketjussa on sitraalituote. Se reagoi asetonin kanssa beta-iononin tuottamiseksi, jota jatkojalostetaan vitamiiniyhdisteiden syntetisoimiseksi. Hollantilaiset kemistit Jozef Arens ja David van Dorp tuottivat A-vitamiinia tällä tavoin ensimmäisen kerran vuonna 1947. Alun perin sitraali hankittiin sitruunaruohoöljystä, jota käytettiin jo hajuvesien valmistukseen, mutta sitraalia ei ollut riittävästi saatavilla, jotta sitä olisi voitu hankkia taloudellisesti tällä tavoin – ja lääketieteelliseen käyttöön vaadittavaa tasalaatuisuutta oli vaikea saada aikaan.

Tämä luonnosta saatavan sitraalin puute kärjistyi toisen maailmansodan aikana, mikä hidasti A-vitamiinin synteesin alkuvaiheen tutkimusta. Tämän seurauksena kemianyhtiö Roche löysi vaihtoehtoisen reitin beeta-iononin tuottamiseen, kun taas kilpailija BASF sen sijaan tuotti sitraalia helposti saatavilla olevasta buteenista ja formaldehydistä. BASF on edelleen yksi maailman suurimmista A-vitamiinin tuottajista.

Sitraali on vähän kuin elokuvatähti, joka ottaa YK:n erityisedustajan roolin. Se aloitti näyttävästi 1800-luvun roolinsa hajusteiden ja aromien valmistuksessa, ja tätä tehtävää se hoitaa edelleen, mutta A-vitamiinin synteesissä yhdiste on osoittanut, että se voi tehdä myös paljon hyvää.

Ben Valsler

Brian Clegg raikastaa podcastia sitralsitraalista peräisin olevalla sitruunan tuoksulla. Ensi viikolla Kat Arney kertoo, miten salaperäinen viljelijäkuolemien vyöry johti voimakkaan syöpää aiheuttavan aineen löytymiseen.

Kat Arney

Tämän oudon kulkutaudin, joka tuli tunnetuksi nimellä ”kalkkunan X-tauti”, syy oli mysteeri siitä huolimatta, että se vaati yli 100 000 kalkkunan ja muun siipikarjan hengen muutamassa kuukaudessa.

Ben Valsler

Jumppaa Katin seuraan seuraavalla kerralla, niin saat tietää lisää. Siihen asti löydät muut podcastimme osoitteesta chemistryworld.com/podcasts ja ota yhteyttä twiittaamalla @chemistryworld. Olen Ben Valsler, kiitos kun tulit mukaani.