Chicago White SoxEdit
White Sox valitsi Richardin MLB:n vuoden 2005 varaustilaisuuden 8. kierroksella. Hän oli 2. pelaaja Michiganista, joka draftattiin, ensimmäinen oli Chris Getz, jonka Sox myös valitsi 4. kierroksella.
Pelasi Rookie-tason Great Falls White Soxissa ja Class-A Kannapolis Intimidatorsissa vuonna 2005.
Vuonna 2006 hän pelasi Intimidatorsissa ja Class-A Advanced Winston-Salem Warthogsissa
Vuonna 2007 hän pelasi Warthogsissa.
Vuonna 2008 hän pelasi Class-AA Birmingham Baronsissa ja Class-AAA Charlotte Knightsissa. Heinäkuun 23. päivänä 2008 hän teki MLB-debyyttinsä White Soxissa.
Vuonna 2009 Richardia käytettiin aluksi bullpenin ulkopuolella, mutta sitten hän siirtyi 12. toukokuuta aloittavaan rotaatioon, tehden tuona vuonna 14 aloitusta White Soxissa.
San Diego PadresMuutos
Huhtikuun 31. päivänä 2009 Richard kaupattiin yhdessä Aaron Poredan, Adam Russellin ja Dexter Carterin kanssa San Diego-padresiin vuoden 2007 Cy Young -palkinnon voittajaa Jake Peavyta vastaan.
Richard teki ensimmäisen aloituksensa Padresissa 1. elokuuta 2009, jolloin hän ei saanut päätöstä 52⁄3 sisävuorollaan kotonaan Milwaukee Brewersia vastaan. Richard kokosi 5-2 ennätyksen 4.08 ERA:lla 12 aloituksessa osakaudellaan Padresissa.
Richard aloitti 33 ottelua Padresissa vuonna 2010 rakentaen 14-9 ennätyksen ja 3.75 ERA:n 2012⁄3 sisävuoron aikana. Syyskuun 21. päivänä 2010 Richard heitti uransa ensimmäisen shutoutin antaen kahdeksan osumaa, kaksi kävelyä ja kirjaten kuusi strikeouttia voitossa Los Angeles Dodgersia vastaan yhdessä kultaisen sombreron kanssa levyllä, lyöden neljä kertaa ulos.
Vuonna 2011 Richard taantui hieman, kirjaten 5-9 ennätyksen 3,88 ERA:lla samalla kun hänen strikeout-to-walk-suhteensa laski 1,39 K/BB:hen 1,93 K/BB:stä vuonna 2010. Vasemman olkapään venähdys pakotti Richardin työkyvyttömyyslistalle heinäkuussa, ja myöhemmin hän tarvitsi niveltähystysleikkauksen, joka päätti hänen kautensa.
Vuonna 2012 Richard jatkoi rooliaan Padresin aloittavassa rotaatiossa. Kauden päätteeksi hän oli joukkuetta käsittelevien kirjoittajien yksimielinen valinta Padresin vuoden syöttäjäksi. Hän teki 14-14 ennätyksen 3,99 ansaitun juoksun keskiarvolla. Hänen 33 aloitustaan olivat tasan toiseksi National Leaguessa (NL) ja hän oli neljäs 218 2⁄3 syötöllä.
16. helmikuuta 2013 Richard ja Padres välttivät välimieskäsittelyn, molemmat osapuolet sopivat 5,24 miljoonan dollarin sopimuksesta yhdeksi kaudeksi.
Richard avasi vuoden 2013 Padresin kakkosena, mutta kauden alku oli rankka, sillä hän teki kuudessa ensimmäisessä aloituksessaan ERA:n, joka oli 8,54 ERA. Suolistovirus pakotti Richardin lykkäämään aloitusta huhtikuun lopulla, ja hän joutui sitten 5. toukokuuta työkyvyttömyyslistalle, kun virus leimahti uudelleen. Richard palasi 27. toukokuuta, mutta jatkoi vaikeuksia. Kesäkuun 1. päivänä Richard pelasi kaksi sisävuoroa ja ansaitsi kauden ensimmäisen voittonsa 17 vuoroparin ottelussa Blue Jaysia vastaan, jonka Padres voitti 4-3. Kesäkuun 21. päivänä Richard loukkasi vasemman olkapäänsä ja jätti pelin kesken tehtyään vain kaksi syöttöä. Hänelle tehtiin olkapääleikkaus 15. heinäkuuta, mikä päätti hänen kautensa 2013. Hän viimeisteli 2-5 ennätyksen 11 aloituksessa 7,01 ERA:lla ja 24 strikeoutilla 522⁄3 sisävuorossa. Lokakuun 28. päivänä 2013 hän kieltäytyi suorasta siirrosta ja valitsi vapaan agentuurin.
Richardille tehtiin Thoracic Outlet Syndrome -leikkaus helmikuussa 2014.
Arizona DiamondbacksEdit
30. heinäkuuta 2014 Richard sopi pienimuotoisesta liigasopimuksesta Arizona Diamondbacksin kanssa. Richard esiintyi 4 aloituksessa, 3 AA:ssa ja 1 AAA:ssa.
Pittsburgh PiratesEdit
3. joulukuuta 2014 Richard allekirjoitti minor league -sopimuksen, johon liittyi kutsu kevään harjoituksiin Pittsburgh Piratesin kanssa. Yhdeksän aloituksen aikana Richardin ERA oli alle 2,50 vain 50 sisävuoron aikana heidän Triple-A-liigaseurassaan.
Chicago CubsEdit
3. heinäkuuta 2015 Richard kaupattiin Chicago Cubsille käteistä vastaan. Hänen ensimmäinen starttinsa Cubsissa oli 7-2 voitto Miami Marlinsia vastaan 4. heinäkuuta. Oltuaan 1-0 kolmessa esiintymisessä (2 aloitusta), Richard siirrettiin AAA:han. Yhden AAA-käynnistyksen jälkeen Richard kutsuttiin aloittamaan sunnuntaina 2. elokuuta Brewersia vastaan. Richard sai voiton syöttämällä 6 sisävuorokautta yhden juoksun pallo, lyömällä ulos 3 ja kävelemättä yhtään. Hänet määrättiin toista kertaa luovutettavaksi päivää myöhemmin. Valittuaan vapaan agentuurin, Richard allekirjoitti uudelleen seuran kanssa kaksi päivää myöhemmin ottaakseen bullpen-roolin, kun reliever Rafael Soriano sai kipeän olkapään. Richard teki loppuvuoden aikana 211⁄3 sisävuoron aikana 3,38 ERA:n, kaksi kävelyä ja yhden kunnarin ja päätti kauden 2015 kokonaisuudessaan 3,83 ERA:lla.
Vuonna 2016 Richardia käytettiin tilannekohtaisena vasempana vasempana pelaajana bullpenistä, kunnes hänet laitettiin 21. kesäkuuta pelikieltolistalle sormessa olevan rakkulan takia. Hän palasi bullpeniin heinäkuussa, mutta hänet määrättiin luovutettavaksi 26. heinäkuuta, kun Aroldis Chapman lisättiin pelaajaluetteloon, ja hänet vapautettiin 3. elokuuta. Cubsissa vuonna 2016 Richard heitti 6,43 ERA:n 14 sisävuorossa 25 ottelussa. Cubs voitti World Seriesin, ja Richardille luovutettiin World Series -sormus, kun hän palasi Padresin kanssa Wrigley Fieldille vuonna 2017.
Paluu San DiegoonEdit
6. elokuuta 2016 Padres teki Richardin kanssa valioliigasopimuksen. Hän teki Padres-paluun debyyttinsä San Diegon bullpenissä elokuun ensimmäisellä viikolla. Kahden bullpenin ulkopuolisen esiintymisen jälkeen Richard liittyi San Diegon rotaatioon ja teki yhdeksän aloitusta loppukauden aikana. Padresin kanssa vuonna 2016 hän heitti 2,52 ERA:n 532⁄3 sisävuoron aikana 34 strikeoutilla. Joulukuun 20. päivänä Richard allekirjoitti yksivuotisen sopimuksen jäädäkseen Padresin kanssa.
Richard oli kiinteä osa San Diegon rotaatiota vuonna 2017 ja johti joukkuetta 1971⁄3 sisävuorolla 32 aloituksessaan, joista kaksi täydellistä peliä. Hän päästi liigan 240 osumaa 4,79 ERA:lla, mutta oli Major Leaguen kolmas 59,2 %:n ground ball -prosentilla ja teki henkilökohtaisen parhaan 6,9 strikeouttia yhdeksää sisävuoroa kohden. Vuonna 2017 hän johti Major Leagueta sallimalla vastustajan lyöjille korkeimman lyöntikeskiarvon pelattavilla palloilla (.351). Hän tasoitti valioliigan johtoaseman pickoffeissa seitsemällä, samalla kun hän salli neljä varastettua pesää ja otti 10 kiinni varastamista. Richard oli Padresin ehdokas sekä Heart & Hustle Awardin että Marvin Miller Man of the Year Awardin saajaksi. Syyskuussa Padres jatkoi Richardin kautta vuoteen 2019 kaksivuotisella sopimuksella.
28. elokuuta 2018 hänet suljettiin pois kauden ajaksi polvileikkauksen jälkeen. Hän päätti kauden 7-11 ja ERA oli 5,33 27 aloituksessa. Hän torjui 158 2⁄3 sisävuorossa 108 kertaa.
20. joulukuuta 2018 Richard määrättiin luovutettavaksi.
Toronto Blue JaysToimitus
30. joulukuuta 2018 Richard kaupattiin Toronto Blue Jaysille alaikäisen liigan ulkopelaaja Connor Panasiin.
29. maaliskuuta 2019 hänet laitettiin loukkaantuneiden listalle oikean polven vamman vuoksi. Toukokuun 23. päivänä hän teki kauden debyyttinsä Boston Red Soxia vastaan. Hän pelasi 4 sisävuoroa, sallien 1 juoksun 2 osumalla no decision -tilanteessa. Pitching Toronton vuonna 2019, hän oli 1-5 kanssa 5,96 ERA 10 alkaa kattaa 45,1 sisävuoroa, ja pitching heidän AAA affiliate Buffalo hän oli 0-0 kanssa 5,06 ERA kahdessa alkaa kattaa 5,1 sisävuoroa. Syyskuun 12. päivänä 2019, hänen 36-vuotissyntymäpäivänään, Blue Jays vapautti Richardin.
Kauden jälkeen, 10. lokakuuta, hänet valittiin Yhdysvaltojen pesäpallomaajoukkueeseen vuoden 2019 WBSC Premier 12:een.
Toinen työjakso White Soxin kanssaTiedoksianto
Elokuun 3. päivänä 2020 Richard allekirjoitti alaikäisliigasopimuksen Chicago-Whitwick White Soxin organisaation kanssa. Hänestä tuli vapaa agentti 2. marraskuuta 2020.