Greenberg kirjoitti useita käänteentekeviä esseitä, jotka määrittelivät hänen näkemyksiään 1900-luvun taidehistoriasta.
Vuonna 1940 Greenberg liittyi Partisan Review -lehden päätoimittajaksi. Hänestä tuli Nationin taidekriitikko vuonna 1942. Hän oli Commentaryn apulaistoimittaja vuodesta 1945 vuoteen 1957.
Joulukuussa 1950 hän liittyi hallituksen rahoittamaan American Committee for Cultural Freedom -järjestöön. Greenberg uskoi, että modernismi tarjosi kriittisen kommentin kokemukselle. Se muuttui jatkuvasti sopeutuakseen kitschin pseudokulttuuriin, joka itse kehittyi jatkuvasti. Toisen maailmansodan jälkeisinä vuosina Greenberg ajoi näkemystä, jonka mukaan parhaat avantgardetaiteilijat syntyivät pikemminkin Amerikassa kuin Euroopassa. Erityisesti hän puolusti Jackson Pollockia sukupolvensa suurimpana taidemaalarina ja muisti taiteilijan ”all-over”-gesturaalisia kankaita. Vuonna 1955 ilmestyneessä esseessään ”American-Type Painting” Greenberg edisti abstraktien ekspressionistien, muun muassa Jackson Pollockin, Willem de Kooningin, Hans Hofmannin, Barnett Newmanin ja Clyfford Stillin töitä modernistisen taiteen seuraavana vaiheena väittäen, että nämä taidemaalarit olivat siirtymässä kohti suurempaa painotusta kuvatason ”litteyydelle”.
Greenberg auttoi artikuloimaan käsitteen medium-spesifisyys. Se esitti, että kullekin eri taiteelliselle välineelle oli luontaisia ominaisuuksia, ja osa modernistista projektia oli luoda taideteoksia, jotka olivat yhä enemmän sitoutuneita tiettyyn välineeseensä. Maalaustaiteen tapauksessa välineensä kaksiulotteinen todellisuus johti litteyden korostamiseen yhä enemmän, toisin kuin renessanssista ja kuvaperspektiivin keksimisestä lähtien maalaustaiteessa yleisesti vallinnut syvyysilluusio.
Greenbergin mielestä toisen maailmansodan jälkeen Yhdysvalloista oli tullut ”kehittyneen taiteen” vartija. Hän ylisti vastaavia liikkeitä ulkomailla, ja New Yorkin Riverside-galleriassa vuonna 1956 järjestetyn Painters Eleven -näyttelyn menestyksen jälkeen, jossa oli mukana amerikkalaisia abstrakteja taiteilijoita, hän matkusti Torontoon tutustumaan ryhmän töihin vuonna 1957. Hän oli erityisen vaikuttunut taidemaalareiden William Ronaldin ja Jack Bushin potentiaalista, ja myöhemmin hän solmi läheisen ystävyyden Bushin kanssa. Greenberg näki Bushin Painters Elevenin jälkeisen työn selkeänä ilmentymänä siirtymästä abstraktista ekspressionismista värikenttämaalaukseen ja lyyriseen abstraktioon, siirtymää, jota hän oli peräänkuuluttanut suurimmassa osassa aikakauden kriittisiä kirjoituksiaan.
Greenberg ilmaisi ristiriitaisia tunteita pop-taidetta kohtaan. Toisaalta hän väitti, että pop-taide oli osa suuntausta kohti ”avoimuutta ja selkeyttä vastakohtana toisen sukupolven abstraktin ekspressionismin paisutteluille”. Toisaalta Greenberg väitti, että pop-taide ei ”oikeastaan kyseenalaistanut makua kuin pinnallisella tasolla.”
60-luvulla Greenberg vaikutti edelleen nuorempaan kriitikkosukupolveen, kuten Michael Friediin ja Rosalind E. Kraussiin. Greenbergin vastustus ”postmodernistisia” teorioita ja sosiaalisesti sitoutuneita taideliikkeitä kohtaan aiheutti sen, että hänestä tuli kriitikoiden kohde, jotka leimasivat hänet ja hänen ihailemansa taiteen ”vanhanaikaiseksi”.
Kirjassaan ”Maalattu sana” Tom Wolfe kritisoi Greenbergiä yhdessä Harold Rosenbergin ja Leo Steinbergin kanssa, joita hän nimitti ”Cultureburgin” kuninkaiksi. Wolfe väitti, että nämä kolme kriitikkoa hallitsivat taidemaailmaa teorioillaan ja että toisin kuin kirjallisuuden maailmassa, jossa kuka tahansa voi ostaa kirjan, taidemaailmaa hallitsi rikkaiden keräilijöiden, museoiden ja kriitikoiden eristäytynyt piiri, jolla oli ylimitoitettu vaikutusvalta.