Custer aloitti kilpailemisen neljänneksen kääpiöautoilla nelivuotiaana. Vuonna 2011 Custer voitti USAC National Focus Young Guns -mestaruuden. Seuraavana vuonna Custer aloitti kilpailemisen late-malleilla, voitti kymmenen osakilpailua ja ansaitsi Vuoden tulokas -tittelin.
Touring-sarjaEdit
Vuonna 2013 Custer liittyi K&N Pro Series East -sarjaan tehden debyyttinsä Bristol Motor Speedwaylla Ken Schrader Racingille. Kauden aikana Iowa Speedwayllä Custer voitti paalupaikan, johti jokaista kierrosta, mikä oli yhdistelmäkilpailun ennätys, ja voitti, jolloin hänestä tuli K&N Pro Seriesin historian nuorin kilpailun voittaja 15-vuotiaana, jolloin hän voitti Dylan Kwasniewskin ennätyksen kuudella kuukaudella. Custer voittaisi jälleen New Hampshire Motor Speedwaylla, myös paalulta. Hän sijoittui sarjan sarjataulukossa kahdeksanneksi. Custer ajoi myöhemmin K&N Pro Series Westin kauden päättävässä kilpailussa. Custer johti jokaista kierrosta, mutta Gray Gaulding käänsi hänet viimeisellä kierroksella ja sijoittui kuudenneksi.
Kautena 2014 Custer voitti Pro Series Westin avauskilpailun Phoenix International Racewaylla pitämällä kiinni Greg Pursleyn ja Brennan Newberryn vihervalkoisessa maalissa.
Camping World Truck SeriesEdit
2014 Custer liittyi Haas Racing Developmentin palvelukseen ajamaan yhdeksän osakilpailua NASCAR Camping World Truck Series -sarjassa, ja debytoi Kroger 250 -kilpailussa Martinsville Speedwaylla. Custer aloitti kisan yhdeksäntenä ja sijoittui 12:nneksi. Gateway Motorsports Parkissa ajettavan Drivin’ for Linemen 200 -kilpailun karsinnoissa Custer teki rataennätyksen kierrosnopeudella 136,426 mailia tunnissa (219,556 km/h), ja hänestä tuli NASCAR-historian nuorin paaluvoittaja.
New Hampshire Motor Speedwaylla 20. syyskuuta 2014 Custer voitti Camping World Truck Seriesin UNOH 175 -kilpailun paalulta, jolloin hänestä tuli NASCAR:n kansallisen kiertueajosarjan historian nuorin voittaja 16-vuotiaana, 7 kuukautena ja 28 päivänä.
Tammikuun 12. päivänä 2015 JR Motorsports ilmoitti Custerin ajavan heille kuorma-autoa kymmenessä kilpailussa vuonna 2015. Kesäkuun 13. päivänä Custer voitti rekkakilpailun Gateway Motorsports Parkissa pitämällä Spencer Gallagherin nro 23 -rekan loitolla sen jälkeen, kun Erik Jonesin ja Matt Craftonin dominoivat rekat olivat osallisina kahdessa kolarissa kierroksilla 142 ja 152.
Kun hän täytti 18 vuotta vuonna 2016, JR Motorsports aloitti Custerin rekka-auton nro 00:n käyttämisen täysipäiväisesti, ja Custer kilpaili vuoden tulokkaan tittelistä. Canadian Tire Motorsport Parkissa Chevrolet Silverado 250 -kilpailun aikana John Hunter Nemechek ja Custer taistelivat johtopaikasta, kun Nemechek törmäsi Custeriin ennen kuin ajoi sekä Custerin että itsensä ulos tieltä ja painoi Custerin seinään. Ennen kuin voittaja julistettiin, Nemechek taklasi Custerin; Nemechek nimettiin voittajaksi.
Xfinity SeriesMuutos
Vuonna 2016 Custer debytoi Xfinity Series -sarjassa JR Motorsportsin riveissä Richmondin kansainvälisellä rata-alueella ajamalla Chevrolet Camaroa nro 5. Custer oli ensimmäinen kuljettaja. Hän ajoi JR Motorsportsin No. 88 -autolla uransa parhaaseen neljänteen sijaan Charlottessa Hisense 4K TV 300 -kilpailussa.
Syyskuun 16. päivänä 2016 Stewart-Haas Racing ilmoitti, että Custer ajaa Ford Mustangin No. 00 -autoa täysipäiväisesti vuonna 2017, ja pääsponsorina on Haas Automation. Custer aloitti Xfinity-kauden 2017 kolaroimalla Daytonassa sijoittuen 37. sijalle. Hän toipui seuraavalla viikolla Atlantassa sijoittuen kymmenenneksi.
Tultuaan ensimmäistä kertaa pudotuspeleihin Custer alkoi tehdä nousua kauden loppupuolella johtaen muun muassa eniten kierroksia Chicagossa ja Kansasissa. Custer jäi Final Fouriin kahdella sijalla ajettuaan kilpaa Daniel Hemricin kanssa, mutta seuraavalla viikolla Custer esitti klinikkaa johtamalla eniten kierroksia, voittamalla molemmat vaiheet ja matkalla ensimmäiseen Xfinity-voittoonsa Homestead-Miami Speedwaylla Etelä-Floridassa. Seuraavana vuonna syksyn Texasin kilpailussa Custer sai uransa toisen voittonsa, kun hän ohitti Tyler Reddickin viimeisellä kierroksella ja varmisti paikkansa Championship Fourissa.
Kautena 2019 Custer saavutti voittoja Fontanassa, Richmondissa, Poconossa, Chicagossa, Kentuckyssa ja Doverissa. Darlingtonissa hän sijoittui toiseksi, mutta hänet julistettiin kilpailun viralliseksi voittajaksi sen jälkeen, kun Denny Hamlin hylättiin, kun hänen autonsa ei täyttänyt korkeusvaatimuksia kilpailun jälkeisessä tarkastuksessa. Kansasin kilpailun lopussa Custer joutui varikkotiellä tappeluun Reddickin kanssa. Custer päätti kauden 2019 toiseksi pisteissä jäätyään Homesteadissa jälleen toiseksi Reddickin jälkeen.
Cup SeriesEdit
Maaliskuussa 2018 Custer siirtyi Rick Ware Racingin palvelukseen, jossa hän teki debyyttinsä Monster Energy NASCAR Cup Series -sarjassa, kun hän osallistui Pennzoil 400 -osakilpailuun Las Vegasin moottori- ja moottoriratapihalla. Hän sijoittui 25. sijalle. Hän palasi kesäkuun Poconon osakilpailuun, jossa hän sijoittui 26. sijalle. Syksyllä Richmond Racewaylla hän sijoittui yllättäen kymmenenneksi, vaikka sijoittui 26:nneksi.
15. marraskuuta 2019 Stewart-Haas Racing ilmoitti, että Custer korvaa Daniel Suárezin Fordilla nro 41 vuonna 2020. Hän saavutti ensimmäisen Cupin kärkikymmenikköön sijoittumisensa Phoenixissa, kun taas hänen ensimmäinen kärkiviisikkonsa tuli Indianapolisissa.
Viikko Indianapolisin jälkeen Custer voitti ensimmäisen Cup-kilpailunsa Quaker State 400 -kilpailussa Kentucky Speedwaylla ohittaen Kevin Harvickin, Martin Truex Jr:n ja Ryan Blaneyn viimeisellä kierroksella. Hänestä tuli ensimmäinen tulokas, joka voitti Cup-sarjassa sitten Chris Buescherin vuonna 2016, ensimmäinen tulokas, joka teki sen ei-lyhennetyssä kilpailussa sitten Juan Pablo Montoyan vuonna 2007, ja 33. kuljettaja, joka on voittanut kilpailun kaikissa kolmessa NASCARin kansallisessa touring-sarjassa. Voiton myötä Custer pääsi vuoden 2020 pudotuspeleihin, mutta putosi Bristolin kolmannen kierroksen jälkeen. Hän sijoittui pistepörssissä 16:nneksi ja sai Sunoco Rookie of the Year -tunnustuksen.