Kanadalaisen Stratfordin festivaalin jälkeen Bain menestyi edelleen näyttelijänä Eugene O’Neillin The Iceman Cometh -elokuvan elvyttämisessä vuonna 1956. New York Timesin arvostelija totesi, että hänen roolinsa oli ”erityisen hyvin näytelty”. Bain on näytellyt Broadwayn teatterissa muun muassa Candide, Advise and Consent, Kansanvihollinen, Vanja-setä ja On Borrowed Time. Broadwayn ulkopuolella hän esiintyi Steambathin alkuperäisessä esityksessä. Samalla kun Bain teki näyttämötyötä New Yorkissa, hän löysi töitä myös televisiosta ja esiintyi kulttimainetta nauttivassa yliluonnollisessa saippuaoopperassa Dark Shadows kaupungin majatalon isäntänä, herra Wellsinä, kausien 1 ja 2 aikana. Hänen hahmonsa tappoi ihmissusi Chris Jennings (Don Briscoe).
1960-luvun alussa Bain oli yksi Actors Federal Credit Unionin pääjärjestäjistä. Credit Union Times -lehdessä julkaistussa artikkelissa hän muisteli, että ”ponnistus sai alkunsa siitä, että ainakaan rahoituspalveluiden maailmassa näyttelijät ja muut esiintyjät eivät saaneet minkäänlaista kunnioitusta ja, mikä tärkeämpää, eivät päässeet lainan piiriin.”
Olikin eräässä näyttelijäyhdistyksen (Actors’ Equity) kokouksessa, jossa eräs jäsen nousi seisomaan ja kysyi, miksi emme tee mitään sen eteen, että näyttelijöillä ei olisi ollut mitään luottoa, saati sitten asuntolainaa saati mitään muuta vastaavaa. Joku toinen nousi ylös ja toisti sen, mitä ensimmäinen jäsen sanoi, ja huomautti, että kysymys oli oikeastaan omasta pääomasta, eikä näyttelijöillä ollut sitä pankkien suhteen.
Hän kirjoitti:
Muistakaa tämä: Mikään osakemaksu ei ole liian pieni. Päätavoitteena tulisi olla johdonmukaisen säästämisen tavan luominen. Vastineeksi voit saada varmuuden siitä, että sinulla on paikka, jonka puoleen voit kääntyä, kun tarvitset lainaa, paikka, jossa sinuun suhtaudutaan arvokkaasti ja kunnioittavasti eikä epäluuloisesti ja ennakkoluuloisesti.
Bain toimi luotto-osuuskunnan ensimmäisenä puheenjohtajana.
Bain esiintyi 1970-luvun alussa newyorkilaisissa elokuvissa, kuten Rakastajat ja muut tuntemattomat ja Woody Allenin elokuvassa Banaanit, ennen kuin hän saavutti valtakunnallista tunnettavuutta televisiotyöskentelystään. Hänet tunnetaan parhaiten rooleistaan tohtori Arthur Harmonina, Bea Arthurin nimihenkilön konservatiivisena vihollisena, joka meni naimisiin hänen parhaan ystävänsä Vivianin kanssa elokuvassa Maude (1972-78). Sen jälkeen hän näytteli Diff’rent Strokes -sarjassa (1978-86) Park Avenuen miljonääriä Phillip Drummondia, joka adoptoi kaksi afroamerikkalaista orpopoikaa Harlemista, Willisin ja Arnoldin, asumaan hänen ja hänen tyttärensä Kimberlyn ja taloudenhoitajansa rouva Garrettin kanssa. Vuonna 1979 hän näytteli Phillip Drummondia The Facts of Life -sarjan jaksossa. Vuonna 1996 Bain toisti Phillip Drummondin roolinsa yhdessä Gary Colemanin Arnold Jacksonin kanssa The Fresh Prince of Bel-Air -sarjan finaalissa.