Floyd PattersonEdit
D’Amato ja Patterson vuonna 1957
D’Amato ja Patterson vuonna 1961
D’Amaton ohjauksessa, Floyd Patterson voitti keskisarjan olympiakultaa Helsingin kisoissa 1952. Sen jälkeen D’Amato ohjasi Pattersonia ammattilaisuralle ja ohjasi Pattersonin ottelemaan Rocky Marcianolta vapautuneesta tittelistä. Voitettuaan Tommy ”Hurricane” Jacksonin pudotusottelussa Patterson kohtasi kevyen raskaansarjan mestarin Archie Mooren 30. marraskuuta 1956 raskaansarjan maailmanmestaruudesta. Hän voitti Mooren tyrmäyksellä viidessä erässä ja hänestä tuli tuolloin historian nuorin raskaan sarjan maailmanmestari 21 vuoden, 10 kuukauden, kolmen viikon ja viiden päivän ikäisenä. Hän oli ensimmäinen olympiavoittaja, joka voitti ammattilaisena raskaan sarjan mestaruuden.
Patterson ja D’Amato erosivat sen jälkeen, kun Patterson oli hävinnyt toisen kerran peräkkäin 1. erän tyrmäystappion Sonny Listonille, vaikka hänen vaikutusvaltansa entiseen kaksinkertaiseen mestariin oli jo alkanut vähentyä.
José TorresEdit
D’Amato manageroi myös José Torresia, joka toukokuussa 1965 Madison Square Gardenissa voitti International Boxing Hall Of Fameen kuuluvan Willie Pastranon ja tuli kevyen raskaansarjan maailmanmestariksi. Voiton myötä Torresista tuli historian kolmas puertoricolainen nyrkkeilyn maailmanmestari ja ensimmäinen latinalaisamerikkalainen, joka voitti kevyen raskaansarjan maailmanmestaruuden.
Mike TysonEdit
-Jack Newfield Tysonin erityisestä roolista D’Amaton elämässä
Pattersonin ja Torresin uran päätyttyä D’Amato työskenteli suhteellisessa hämäryydessä. Hän muutti lopulta New Yorkin Catskilliin, jossa hän avasi kuntosalin, Catskill Boxing Clubin. Siellä hän tapasi ja alkoi työskennellä tulevan raskaansarjan mestarin, ”Iron” Mike Tysonin kanssa, joka oli läheisessä kasvatuslaitoksessa. Hän adoptoi Tysonin Tysonin äidin kuoltua. D’Amato valmensi Tysonia seuraavien vuosien aikana ja kannusti häntä käyttämään peek-a-boo-tyylistä nyrkkeilyä, jossa kädet ovat kasvojen edessä paremman suojan vuoksi. D’Amatoa avusti lyhytaikaisesti Teddy Atlas ja myöhemmin Kevin Rooney, D’Amaton suojatti, joka korosti vaikeasti lähestyttävää liikettä.
On epäselvää, minkä ikäisenä (11 tai 12-vuotiaana) Tyson kiinnostui ensimmäisen kerran vakavasti ammattinyrkkeilijän urasta. ”Irlantilainen” Bobby Stewart, entinen Golden Gloves -mestari, lähestyi Tysonia työskennellessään ohjaajana Tryon School For Boysissa. Tyson tiesi Stewartin entisestä nyrkkeilykunnioituksesta ja pyysi nimenomaan puhua Stewartin kanssa, joka otti heti karhean asenteen aiheeseen nähtyään Tysonin kauhean käytöksen ensimmäisinä päivinään koulussa. Bobby Stewart esitteli Mike Tysonin D’Amatolle, kun Tyson oli noin 12- tai 13-vuotias, sen jälkeen kun Stewart totesi opettaneensa Tysonille kaiken mahdollisen nyrkkeilytekniikasta ja -taidosta. D’Amato kuoli hieman yli vuosi ennen kuin Tysonista tuli historian nuorin raskaan sarjan maailmanmestari 20 vuoden ja neljän kuukauden ikäisenä, jolloin hän syrjäytti Pattersonin ennätyksen. Rooney ohjasi Tysonin myöhemmin raskaansarjan mestaruuteen kaksitoista kuukautta D’Amaton kuoleman jälkeen. Kuvamateriaalia D’Amatosta on nähtävissä vuonna 2008 julkaistussa dokumenttielokuvassa Tyson. Tyson kehuu D’Amaton rakentaneen hänen itseluottamustaan ja opastaneen häntä kuin isähahmo.