Skye syntyi ja kasvoi Hollywoodissa, Floridassa. Hän on juutalainen.
Hän aloitti tiensä suosioon epätavallisella tavalla julkaisemalla 15 sekunnin mittaisia pätkiä suosittujen kappaleiden covereita Instagramissa, jossa hän on kerännyt 2,5 miljoonaa seuraajaa, sen sijaan, että hän olisi aluksi keskittynyt YouTubeen tai muihin sivustoihin, jotka yleisemmin yhdistetään musiikkiin. Hän julkaisi ensimmäisen oman kappaleensa Maybe joulukuussa 2014. Videota on tätä kirjoitettaessa katsottu YouTubessa yli 4,6 miljoonaa kertaa.
Hänen seuraava omaperäinen single oli ”LoveSick Day”, jota seurasi toukokuussa 2015 ”All I Want” feat. Cameron Dallas, joka debytoi iHeartRADIOssa ja nousi iTunes-listalle Yhdysvalloissa, Isossa-Britanniassa, Kanadassa, Espanjassa, Australiassa ja Brasiliassa ja saavutti sijan 34 Yhdysvaltain listadebyytillään 4. toukokuuta. ”All I Want” -videota katsottiin YouTubessa yli 22 miljoonaa kertaa, kun taas kappale sai Spotifyssa yli 14 miljoonaa streamausta.
Vuonna 2015 hän kiersi laajasti, muun muassa DigiFest-kiertueella Demi Lovaton, Magcon, Sunsationin, Aaron Carpenterin ja muiden kanssa. Hänet valittiin myös esiintymään osana Macy’s back-to-school -kampanjaa samana vuonna.
Single ”We Got Us”, jolla on tätä kirjoitettaessa yli 5,9 miljoonaa Spotify-soittoa, teki hänestä Nickelodeon #BuzzTracks -artistin maaliskuussa 2016. Hänen heinäkuussa 2016 julkaistun singlensä ”Smile” video keräsi yli 5,8 miljoonaa katselukertaa kuudessa kuukaudessa YouTubessa, ja Tiger Beat nimesi kappaleen ”Vaikuttavin kappale” -kategoriassa lehden ”19 alle 19” -ominaisuudessa syyskuussa.
Hänen syyskuussa 2016 julkaistu jatkokappale ”Good as it Gets”, jonka tuotti Charlie Handsome (Kanye West, Ariana Grande, Mac Miller) ja joka julkaistiin hänen allekirjoittaessaan sopimuksen RCA:n kanssa, keräsi yli kolme miljoonaa Spotify-soittoa ja kolme miljoonaa YouTube-katselukertaa.
Hänen ensimmäinen virallinen singlensä RCA:n kanssa ”ON” julkaistiin tammikuussa 2017 ja hän lähti kiertueelle Bebe Rexhan kanssa, joka käynnistyi maaliskuussa 2017.Hänen seuraava singlensä RCA:n kanssa ”Stuck on You” feat. PnB Rock marraskuussa 2017.
Suurimpaan osaan Skyen musiikista vaikutti hänen surullisenkuuluisa on and off again -suhteensa Dahilia Thomasin ( muusikkokollega ja sosiaalisen median tähti) kanssa, joka sai Claim to fame aikoinaan suositussa nyt suljetussa sovelluksessa Musically. 30. maaliskuuta 2018 Skye ja Baby Ariel julkaisivat uuden singlen nimeltä ”Say It”. Tämän levyn huhuttiin johtaneen Skye & Thomasin viralliseen eroon keväällä 2018.
Skye julkaisi 31. lokakuuta 2019 singlen ”Voices”, jossa oli säkeitä edesmenneeltä räppäriltä XXXTentacionilta ja näytteitä sanoituksista blink-182:n kappaleesta ”I Miss You”.