Vuonna 2005 Haywood tapasi Kelleyn, vanhan yläasteen luokkatoverinsa, kanssa joka toinen viikonloppu Atlantassa, Georgiassa, kirjoittaakseen yhdessä kappaleita. Kelley sai Haywoodin muuttamaan Nashvilleen vuonna 2006 kirjoittamaan kappaleita yhdessä ja auttamaan Kelleytä tulemaan menestyväksi country-sooloartistiksi. Haywood lopetti työnsä Protiviti, Inc:ssä Atlantassa ja muutti Nashvilleen keskittyäkseen täysipäiväisesti musiikkiin. Pian tämän jälkeen Hillary Scott tunnisti Kelleyn baarissa Nashvillessä Kelleyn MySpace-sivulta, jonka Haywood oli luonut. Kelley kutsui Scottin liittymään hänen ja Haywoodin seuraan kirjoittamaan kappaleita yhdessä, mikä johti siihen, että he perustivat uuden yhtyeen, jolle he antoivat nimen Lady Antebellum. Fanit ovat sittemmin antaneet ryhmälle lempinimen Lady A. Haywood toimi bändin varausagenttina, kun he esiintyivät baareissa ja kaikkialla, missä vain saattoivat tulla huomatuksi. Haywood loi myös yhtyeen ensimmäiset nettisivut.
Yhtye debytoi vuonna 2007 vierailevana laulajana Jim Brickmanin singlellä ”Never Alone” ennen kuin allekirjoitti sopimuksen Capitol Records Nashvilleen. 2. lokakuuta 2007 he julkaisivat singlen ”Love Don’t Live Here”. Se oli korkeimmillaan Billboardin Hot Country Songs -listan sijalla 3 toukokuussa 2008. Heidän samanniminen debyyttialbuminsa Lady Antebellum julkaistiin 15. huhtikuuta 2008. Ensimmäisellä julkaisuviikolla siitä tuli ensimmäinen uuden duon tai yhtyeen albumi, joka debytoi Billboard Top Country Albums -listan sijalla 1. He julkaisivat toisen singlensä ”Lookin’ for a Good Time” kesäkuussa 2008, ja se nousi joulukuussa 2008 Billboardin Hot Country Songs Chartin sijalle 11.
He osallistuivat myös AT&T Team USA Soundtrack -elokuvaan kappaleella ”I Was Here”, joka nousi korkeimmillaan latausten perusteella sijalle 24 Bubbling Under Hot 100 -listalla. Lisäksi joulukuussa 2008 ”Baby, It’s Cold Outside” oli korkeimmillaan numero 3 Bubbling Under Hot 100 -listalla. Tammikuussa 2009 julkaistiin heidän kolmas virallinen singlensä ”I Run to You”. Siitä tuli Lady A:n ensimmäinen numero 1 heinäkuussa 2009 Billboard Hot Country Songs -listalla. Heidän albuminsa Lady Antebellum sai RIAA:lta tuplaplatinasertifikaatin.
Lady Antebellum julkaisi elokuussa 2009 neljännen singlensä ”Need You Now”, joka on heidän toisen albuminsa Need You Now nimikkokappale. Kappaleesta tuli heidän toinen listaykkösensä Billboard Hot Country Songs -listalla marraskuussa 2009 ja se pysyi kärjessä viisi viikkoa. Se oli myös Billboard Adult Contemporary -listan sijalla 1 ja Billboard Hot 100 -listan sijalla 2 vuonna 2010. Heidän viides singlensä ”American Honey” julkaistiin 11. tammikuuta 2010 ja siitä tuli heidän kolmas numero 1 Billboard Hot Country Songs -listalla huhtikuussa 2010.
Heidän toinen albuminsa Need You Now julkaistiin 26. tammikuuta 2010, joka debytoi Billboard Top Country Albums Chart -listan ykkösenä ja Billboard Top 100 Albums -listan ykkösenä 480 922 kappaleen ensiviikon myynnillä. Need You Now on sittemmin saanut RIAA:n myöntämän viisinkertaisen platinasertifikaatin.
Heidän kuudes singlensä ”Our Kind of Love” julkaistiin toukokuussa 2010 ja siitä tuli heidän neljäs numero 1 Billboard Hot Country Songs -listalla syyskuussa 2010. Heidän seitsemäs singlensä ”Hello World” julkaistiin lokakuussa 2010 ja nousi huhtikuussa 2011 Billboard Hot Country Songs -listan sijalle 6.
Toukokuun 2. päivänä 2011 he julkaisivat kahdeksannen singlensä ”Just a Kiss”, joka on ensimmäinen single heidän kolmannelta albumiltaan Own The Night. ” Se debytoi Billboard Hot 100 -listan sijalla 7, mikä teki siitä country-yhtyeen korkeimman debyytin listan historiassa ja myi yli 211 000 digitaalista kappaletta ensimmäisen julkaisuviikkonsa aikana. ”Just A Kiss” nousi heidän viidenneksi Billboard Hot Country Songs -listan ykköseksi elokuussa 2011.
13. syyskuuta 2011 he julkaisivat kolmannen albuminsa Own the Night, joka debytoi Billboard Top Country Albums Chart -listan sijalla 1 ja Billboard Top 100 Albums -listan sijalla 1 ensimmäisen viikon myynnillään, joka oli 347 479 kappaletta.
12. elokuuta 2011 he julkaisivat yhdeksännen singlensä ”We Owned the Night”, joka on Own the Night -albumin toinen single. ”We Owned the Night” oli korkeimmillaan Billboard Hot Country Songs -listan sijalla 1. Kolmas single Own the Night -albumilta, ”Dancing Away with My Heart julkaistiin 12. joulukuuta 2011. Se oli korkeimmillaan Billboard Hot Country Songs -listan kakkossijalla. Yhdestoista single ”Wanted You More” julkaistiin 7. toukokuuta 2012. Yhtye tuki albumia toisella pääesiintyjäkiertueellaan, Own the Night Tourilla, joka oli myös yhtyeen ensimmäinen areena- ja maailmankiertue.
22. lokakuuta 2012 julkaistiin On This Winter’s Night, yhtyeen ensimmäinen joulualbumi. Yksi albumin kappaleista ”A Holly Jolly Christmas” julkaistiin Country- ja AC-radioihin. Singlelle tehtiin musiikkivideo.
Pian On This Winter’s Nightin julkaisun jälkeen yhtye alkoi työstää viidettä studioalbumiaan. Golden julkaistiin 7. toukokuuta 2013. ”Downtown” oli albumin ensimmäinen single ja se nousi korkeimmillaan Country-radioiden kakkoseksi ja Yhdysvaltain Country Airplay -listan ykköseksi. RIAA sertifioi sen platinaksi. Toinen single oli ”Goodbye Town”. Loppuvuodesta 2013 julkaistiin Goldenin deluxe-uudelleenjulkaisu, joka sisälsi kolmannen singlen ”Compass”. ”Compass” sai positiivisia arvosteluja ja nousi Country Airplay -listan ykköseksi. Yhtye kiersi läpi vuoden 2014 albumin Take Me Downtown -kiertueella.
Toukokuussa 2014 julkaistiin ”Bartender” ensimmäisenä singlenä heidän kuudennelta studioalbumiltaan. ”Bartender” nousi bändin kolmanneksi ykköshitiksi Country Airplay -listalla, ja se on saanut platinasertifikaatin. 747 julkaistiin 30. syyskuuta 2014. ”Freestyle” ja ”Long Stretch of Love” ovat toinen ja kolmas single 747:ltä.
Lokakuussa 2015 he esiintyivät Good Morning America -ohjelmassa ilmoittaakseen, että he ottaisivat hieman vapaata Wheels Up -kiertueensa päätyttyä. He jatkoivat silti yhteisiä keikkojaan koko vuoden 2016 ajan.
Tammikuussa 2017 he julkaisivat ”You Look Good” -singlen tulevalta seitsemänneltä studioalbumiltaan Heart Break. Albumi julkaistaan 9. kesäkuuta 2017, ja he tukevat sitä You Look Good -kiertueella.
Kesäkuussa 2020 yhtye ilmoitti vaihtavansa nimensä Lady A:ksi alkuperäisen nimen konfederaatioperäisyyden valossa, sillä nimi ”Antebellum” tarkoittaa ennen sotaa.