1996-2002Edit
Ragan syntyi Unadillassa, Georgiassa joulukuussa 1985 entisen kilpa-ajajan Ken Raganin poikana. Ragan aloitti kilpauransa Bandolero-sarjassa 12-vuotiaana. Seuraavan vuoden aikana hän voitti kaksitoista kilpailua ja kansallisen mestaruuden. Vuonna 1999 hän voitti kansallisen mestaruuden toisen kerran. Vuonna 2001 Ragan aloitti kilpailemisen Goody’s Dash -sarjassa Cam Straderin kanssa. Kauden aikana he rakensivat late modelit, joita Ragan käytti vuonna 2002. Vuonna 2002 hän alkoi ajaa kilpaa Legends Pro-divisioonassa Mark Martinin kanssa. Kauden päätteeksi hän sijoittui lopullisessa pistepörssissä neljänneksi.
2003-2006Edit
18-vuotiaana Ragan siirtyi Craftsman Truck Series -sarjaan, sekä Busch Seriesiin ja ARCA Re/Max Seriesiin. Uransa ensimmäisessä startissa ARCA-sarjassa hän sijoittui kakkoseksi, mutta ei päässyt kilpailussa maaliin rengasrikon jälkeen. Hänen ensimmäinen osakilpailunsa Craftsman Truck Seriesissä oli Texas Motor Speedwaylla, jossa hän ajoi Fiddleback Racingin riveissä karsinnassa 28. sijalle ja sijoittui 20:nneksi. Kauden aikana hän ei päässyt karsintoihin yhteen kilpailuun, eikä päässyt maaliin kuudessa kymmenestä kilpailusta, joihin hän osallistui. Ragan ajoi myös yhden Busch Seriesin osakilpailun Homestead Miami Speedwaylla sijoittuen 31. sijalle startattuaan 36. sijalta. Seuraavalla kaudella hän osallistui Roush Racingiin: Driver X:ssä Roush Racingin Ford F-150 -auton nro 6 toisena kuljettajana Truck Series -sarjassa. Osallistuttuaan sarjan 19 osakilpailuun hän saavutti yhden viidennen sijan, kahdeksan kymmenen parhaan joukkoon sijoittumista ja ansaitsi yhden paalupaikan.
Seuraavana vuonna 2005 Ragan osallistui kolmeen Busch Seriesin osakilpailuun sekä 19 ARCA Racing Seriesin osakilpailuun, joissa hän voitti yhden osakilpailun ja saavutti kolme paalupaikkaa, kahdeksan viiden parhaan joukkoon sijoittumista ja 11 kymmenen parhaan joukkoon sijoittumista. Kaudella 2006 hän osallistui kolmeen Busch Seriesin osakilpailuun ja kahteen Nextel Cup Seriesin osakilpailuun. Hän osallistui myös 19 Truck Seriesin osakilpailuun, joissa hän kirjasi kaksi paalupaikkaa, yhden viiden parhaan joukkoon sijoittumisen ja kahdeksan kymmenen parhaan joukkoon sijoittumista.
2007-2011Muutos
Kaudeksi 2007 Ragan siirtyi Nextel Cup Series -sarjaan numerolla numero 6 ajavan Roush Fenway Racingin Ford Fuusion kuljettajaksi. Hän osallistui myös NASCAR Rookie of the Year -kilpailuun sekä Nextel Cup- että Busch-sarjassa, jossa hän sijoittui toiseksi Nextel Cup-sarjassa ja voitti palkinnon Busch-sarjassa. Cup-kauden aikana Ragan saavutti kaksi viiden parhaan joukkoon sijoittumista, joista toinen oli vuoden 2007 Daytona 500 -kisassa, ja kolme kymmenen parhaan joukkoon sijoittumista, ja sijoittui pistetaulukossa 23:nneksi. Busch-sarjan kauden aikana hän saavutti kaksi paalupaikkaa, neljä top 5 -sijoitusta ja yhdeksän top 10 -sijoitusta sijoittuen samalla viidenneksi lopullisessa pistetaulukossa. Myös vuonna 2007 hän osallistui yhteen ARCA Racing Seriesin osakilpailuun, jossa hän sijoittui neljänneksi.
Vuonna 2008 hän ajoi Sprint Cup Seriesissä, Nationwide Seriesissä sekä kahdessa ARCA Racing Seriesin osakilpailussa. Cup-kaudella hän kirjasi kuusi Top 5 -sijoitusta ja 14 Top 10 -sijoitusta sijoittuen 13. sijalle pisteissä. Nationwide-kaudella hän sai seitsemän top-5- ja 21 top-10-sijoitusta. Ragan sijoittui lopullisessa pistetaulukossa neljänneksi. Vuotta myöhemmin vuonna 2009 hän osallistui vain Cup-sarjaan ja Nationwide-sarjaan. NASCAR Sprint Cup Series -sarjan kaudella 2009 hän saavutti nolla Top 5 -sijoitusta ja kaksi Top 10 -sijoitusta ja sijoittui 27. sijalle pisteissä. NASCAR Nationwide Series -sarjan kaudella 2009 hän kuitenkin voitti kaksi kilpailua ja saavutti viisi Top 5 -sijoitusta ja 15 Top 10 -sijoitusta sijoittuen pisteissä 18:nneksi.
Vuonna 2010 hän osallistui vain Sprint Cup -sarjaan. Hän kirjautti nolla top5-sijoitusta, vain kolme top10-sijoitusta ja sijoittui kauden päätyttyä 24. sijalle pisteissä. Vuonna 2011 hän aloitti vuoden melkein voittaen Daytona 500 -kisan, mutta häntä rangaistiin kaistojen siirtämisestä ennen kuin hän ylitti linjan uudelleenkäynnistyksessä kaksi kierrosta ennen loppua. Toukokuun 21. päivänä 2011 hän voitti Sprint Showdownin Charlotte Motor Speedwaylla ohittamalla Brad Keselowskin kaksi kierrosta ennen loppua.
Hän voitti Coke Zero 400 -kilpailun heinäkuun 2. päivänä 2011 ja saavutti uransa ensimmäisen Sprint Cup -voiton saatuaan myöhäisen työnnön tallitoveriltaan Matt Kensethiltä. Hän oli oikeutettu kilpailemaan ”villillä kortilla” päästäkseen mukaan Sprint Cupin takaa-ajokilpailuun. Huonojen sijoitusten jälkeen muutama viikko ennen Chasea edeltävää viimeistä kilpailua Richmondissa hän sijoittui neljänneksi, mutta jäi 54 pisteen päähän 13. sijasta, jolla hän pääsi Chase-paikkaan. Kauden 2011 lopussa UPS, Raganin pääsponsori Roush Fenway Racingin nro 6 Fordilla, ilmoitti, että he eivät enää sponsoroi nro 6:aa ja että yhtiö supistaisi kilpaohjelmaansa ensi kaudella, jolloin nro 6:n tiimi jäi ilman sponsorointia ja lopulta pakotti leirin lopettamaan toimintansa, jolloin Roush Fenway Racingista tuli kolmen auton tiimi kaudelle 2012.
2012-2014Edit
Tammikuussa 2012 Ragan allekirjoitti sopimuksen Front Row Motorsportsin kanssa ajaakseen tiimin Fordia nro 34 vuonna 2012. Hän ajoi GC Motorsports Internationalilla kauden avausosakilpailussa Nationwide Seriesissä Daytonassa. Ragan sai huonon alun FRM:n kanssa, sillä hän kaatui Daytona 500 -kisan toisella kierroksella ja jäi viimeiseksi. Hän sijoittui lopulta Cup-sarjan pisteissä 28:nneksi.
Ragan aloitti kauden 2013 vaihtuvien sponsoreiden kanssa. Hän aloitti kauden romuttamalla Daytona 500 -kisassa (yhdessä kahden muun tallitoverinsa David Gillilandin ja Josh Wisen kanssa), eikä ollut sijoittunut yhdeksässä ensimmäisessä kisassa 20. sijaa paremmin. Aaron’s 499 -osakilpailussa Ragan lähti kuitenkin vihreän ja valkoisen ruutulipun uudelleenkäynnistykseen 10. sijalta. Viimeisellä kierroksella tallikaveri Gilliland pystyi auttamaan häntä työntymään Jimmie Johnsonin, Matt Kensethin ja Carl Edwardsin ohi ja voittamaan kilpailun. Tämä oli hänen ensimmäinen voittonsa Front Row Motorsportsin kanssa ja tiimin ensimmäinen Sprint Cup -voitto sekä ensimmäinen NASCAR-voitto hänen sponsorilleen Farm Richille kyseisessä kilpailussa. 34-tiimi paransi edelleen vuonna 2013 ja saavutti kuusitoista top-25-sijoitusta, mukaan lukien voitto, 12. sijan Irwin Tools Night Race -kilpailussa Bristol Motor Speedwaylla ja kuudennen sijan syksyn Talladega-kilpailussa. Kolme peräkkäistä moottorivikaa Chasen aikana pudottivat Raganin kuitenkin 28. sijalle pisteissä.
Vuonna 2014 Ragan palasi Front Row Motorsportsin No. 34 -autoon ajamaan koko kauden Farm Richin ja CSX:n sponsoroimana. Nationwide-sarjassa Ragan liittyi Biagi-DenBeste Racingin No. 98 Fordiin useissa kilpailuissa kauden aikana. Ragan saavutti Front Row Motorsportsin kanssa ensimmäisen top-10-sijoituksensa muulla kuin rajoituslaattaradalla vuoden 2014 Goody’s Headache Relief Shot 500 -kilpailussa Martinsville Speedwaylla uhkapelaten rata-asemalla, kun kilpailua oli jäljellä viisi kierrosta. Se oli hänen kauden ensimmäinen top-10-tuloksensa, ja se tuli maalauksella, jolla kunnioitettiin edesmennyttä Wendell Scottia, joka oli myös ajanut numerolla 34. Ragan sijoittui pisteissä 32:nneksi.
2015Edit
Ragan palasi Front Row Motorsportille vuonna 2015. Raganin omistajapisteet annettiin uudelle tallikaverille Cole Whittille, mutta Ragan ajoi Daytona 500 -kisaan ja sijoittui kisassa 17:nneksi.
Joe Gibbs RacingEdit
500 -kisan jälkeen Joe Gibbs Racing valitsi Raganin ajamaan No. 18 Toyotan useiden kilpailujen ajaksi Kyle Buschin ollessa sivussa jalkavammojen takia.
Atlantaan Ragan hoiti No. 18:n sijalle 18. Tätä seurasi 22. sija Las Vegasissa ja 21. sija Phoenixissa. Auto Clubissa hän onnistui useissa myöhäisissä uusintalähdöissä ja sijoittui 15:nneksi. Martinsvillessä Ragan saavutti parhaan sijoituksensa JGR:ssä ajamalla viidenneksi. Tätä seurasi 13. sija Texasissa.
Bristolissa Ragan starttasi 11. sijalta. Hän joutui kuitenkin kolariin kierroksella 312 ja sijoittui 41. sijalle, 76 kierrosta jäljessä. Richmondissa hän starttasi 10. sijalta ja sijoittui 23. sijalle, kaksi kierrosta kärjestä.
Talladegassa Ragan starttasi yhdeksänneltä sijalta. Hän sai kuitenkin vakavia vaurioita Big One -kisassa kierroksella 47 ja sijoittui 38:nneksi, 65 kierrosta tappiolla.
Yhdeksän kisaa, joihin Ragan osallistui, oikeuttivat hänet neljänneksen osuuteen (yhdeksän kisaa) Sprint Cup -joukkueiden mestaruuspalkkioista, sillä nro 18-tiimi voitti vuoden 2015 mestaruuden, joka oli arvoltaan 1 197 075 dollaria Raganin mestaruusponnistelujen ansiosta.
Erikin Jonesin korvatessa Kyle Buschin heinäkuiseen Xfinityn osakilpailun ajamiseen Daytonassa, Ragan ajoi nro. 20 Interstate Batteries Toyotaa ja ajoi hyvin, kunnes joutui onnettomuuteen kisan loppupuolella.
Michael Waltrip RacingEdit
Raganin oli alunperin tarkoitus palata Front Row’hun JGR:ssä ollessaan. Huhtikuun 28. päivänä kuitenkin ilmoitettiin, että Kansasista alkaen nro 18 annetaan tulokas Erik Jonesille Buschin paluuseen asti, kun taas Ragan siirtyisi Michael Waltrip Racingille ja ajaisi heidän nro 55 -autollaan loppukauden ajan Kansasista alkaen.
Kansasissa Ragan joutui kierroksella 121 kahden auton kolariin Josh Wisen kanssa ja sijoittui 33:nneksi neljän kierroksen tappiolla. Coca-Cola 600 -kilpailussa hän starttasi seitsemänneltä sijalta ja oli hyvässä vauhdissa, kunnes hänen moottorinsa räjähti 47 kierrosta ennen loppua, jolloin hän jäi 41. sijalle.
Doverissa hän starttasi 15. sijalta ja sijoittui 13. sijalle. Poconossa Ragan starttasi 21. ja sijoittui 23. sijalle. Michiganissa Ragan putosi kärjestä ja jäi 35. sijalle, kun kisa keskeytettiin sateen takia.
Sonomassa Ragan starttasi yhdeksäntenä. Hän oli mukana kahdessa kolarissa päivän aikana. Kierroksella 30, kun hän tuli ulos kaarteesta 7, Martin Truex, Jr. pakotti hänet nurmikolle. Kun Raganin auto pääsi takaisin ajopinnalle, hän leikkasi Truexia takaapäin, jolloin Truex ajautui rengasesteisiin. Myöhemmin, kierroksella 79 tapahtuneen uudelleenkäynnistyksen jälkeen Ragan ajoi Carl Edwardsin rinnalla kilpaa paikasta, kun Truexin kolarin kanssa samassa kohdassa tultaessa sisäkurviin Edwardsin auto kimposi ulkokurviin, jolloin hän törmäsi Raganiin ja molemmat autot ajautuivat radan sisäpuolella oleviin rengasaitoihin. Ragan sijoittui 39:nneksi.
Palattuaan Daytonaan Coke Zero 400 -kilpailuun Ragan starttasi kahdeksannelta sijalta. Hän joutui yhden auton pyörähdykseen takasuoralla 149. kierroksella oltuaan kosketuksissa Landon Cassillin kanssa, mutta pystyi toipumaan ja sijoittumaan 12. sijalle. Kentuckyssa hän starttasi 25. sijalta ja sijoittui 18. sijalle. Tätä seurasi 21. sija Indianapolisissa, 17. sija Poconossa ja 23. sija Watkins Glenissä. Homesteadin kilpailun jälkeen, jossa Ragan sijoittui 27. sijalle, MWR sulki ovensa jättäen Raganin ilman kyytiä.
2016Edit
Tammikuun 19. päivänä 2016 kerrottiin, että Ragan ajaisi Dr. Pepperin Toyotan Camrya numerolla nro 23 kuljettajana BK Racingille. No. 23-tiimi kamppaili kovasti, sillä tiimin moottoreissa ei ollut tarpeeksi nopeutta ollakseen kilpailukykyinen viikoittain. Raganin paras tulos BK-tiimillä vuonna 2016 oli 16. sija Coke Zero 400 -kisassa. Loppukesällä Ragan joutui parrasvaloihin sen jälkeen, kun Raganin vanhalla nro 34:llä FRM:llä ajava Chris Buescher voitti Poconossa, vaikka hän oli Raganin takana 30. sijalla pisteissä. Buescherin ja Raganin välinen taistelu 30. sijasta (ja siten Buescherin Chase-kelpoisuudesta) nousi Chase-taistelun keskeiseksi aiheeksi. Buescher pääsi lopulta Chase-karsintoihin, kun taas Ragan putosi useita sijoja ja sijoittui Sprint Cupin pistepörssissä 33:nneksi, mikä oli uran huonoin sijoitus ja merkitsi hänen ensimmäistä kauttaan, jolla hän ei ollut päässyt edes kerran kymmenen parhaan joukkoon. Ragan erosi BK Racingin kanssa kauden jälkeen.
Ragan ajoi toisena vuonna peräkkäin Joe Gibbs Racingin varamiehenä heinäkuun Xfinity-kilpailussa Daytonassa ajamalla numerolla 18 Toyotaa sairauslomalla olevan Matt Tifftin tilalla. Ragan istui paalulle, mutta kolaroi viimeisellä kierroksella ja sijoittui 21:nneksi.
2017Edit
Lähdettyään uransa huonoimman pistesijoituksensa jälkeen BK Racingin palveluksesta Ragan palasi ajamaan nro 38:aa takaisin Front Row Motorsportille, jossa hän ajoi vuodesta 2012 vuoteen 2015. Hänen ensimmäinen kisansa takaisin FRM:llä johti 25. sijalle Daytona 500 -kisassa hänen jouduttuaan kolariin ajettuaan viiden parhaan joukossa. Hänen ensimmäinen kärkikymmenikkönsä yli vuoteen tuli Talladegan GEICO 500 -kilpailussa, jossa hän sijoittui kymmenenneksi väistettyään Big One -tilanteen kilpailun loppupuolella ja ohitettuaan rohkeasti Denny Hamlinin, Kyle Larsonin, Ty Dillonin, Clint Bowyerin ja Chris Buescherin kaikki viimeisellä kierroksella. Tämä tulos nosti hänet viisi sijaa pistesijalle 28. sijalle.
Ragan jatkoi hyvää vauhtiaan sijoittumalla Kansasin kevään kilpailussa 17:nneksi, mikä oli hänen kolmas peräkkäinen Top 20 -sijoituksensa ja nosti hänet pistetaulukossa 27:nneksi. Vaikka hänen Top 20 -putkensa päättyi Charlotte Motor Speedwaylla, jossa hän sijoittui 23:nneksi, se mahdollisti hänen säilymisensä 27. sijalla pistetaulukossa. Hänen vauhtinsa päättyi äkillisesti Doverissa, jossa myöhäinen kolari viisi kierrosta ennen loppua pudotti hänet 30. sijalle ja palautti hänet kokonaistilanteessa 29. sijalle. Heinäkuussa Daytonassa Ragan oli kärjessä kourallinen kierroksia ennen loppua, ja hänellä oli mahdollisuudet uransa kolmanteen voittoon. Hän johti kilpailua kaksi kierrosta ennen loppua, mutta lopulta Ricky Stenhouse Jr. ohitti hänet, joka lopulta voitti kilpailun. Ragan oli ainoa kuljettaja, joka sai molemmat etappipisteet molemmissa vaiheissa ja lähti Daytonasta Top 10 -sijoituksella, jossa hän sijoittui kuudenneksi.
Muutaman ala-arvoisen 20:nneksi sijoittumisen jälkeen Ragan nousi takaisin 17. sijalle Bass Pro Shops NRA Night Racessa ajettuaan kisassa peräti 12. sijalle. Ragan oli matkalla toiseen Top 20 -sijoitukseen Bojangles’ Southern 500 -kisassa ajamalla kisan alussa jopa 15. sijalla, mutta putosi 25. sijalle pyörähdyksen ja kahden renkaan katkeamisen jälkeen. Ragan sai melkoista huomiota Doverissa syksyllä, kun hän hyötyi varoitusajon aikaisesta varoituksesta ja ajoi tiensä viiden parhaan joukkoon, minkä jälkeen hän sijoittui yhdeksänneksi 1. vaiheessa ja saavutti ensimmäiset etappipisteensä sitten Daytonan heinäkuun. Ragan pysyi kärjessä suurimman osan ajasta ja ajoi maaliin 21. sijalla.
Sarjan palatessa Talladegaan lokakuussa Ragan siirtyi 33. lähtöpaikalta ajoissa kärkeen. Huolimatta osallisuudesta useisiin kolareihin illan aikana, Ragan saavutti kauden kolmannen Top 10 -tuloksensa, joka vastaa hänen Talladega-tulostaan keväällä. Ragan päätti kauden 2017 sijoittumalla Homestead-Miami Speedwaylla 17:nneksi ja sijoittumalla pistepörssissä 30:nneksi.
2018Edit
Joulukuun 14. päivänä, 2017 ilmoitettiin, että Ragan palaa tiimiin vuonna 2018 uuden tiimikaverinsa Michael McDowellin kanssa, joka oli aiemmin tiimikaverina myös Watkins Glenissä 2013, kun hän ajoi No. 34 ja McDowell ajoi autoa No. 35.
Daytona 500 -kisassa tapahtuneen kolarin jälkeen Ragan ajoi kolme peräkkäistä Top 25 -sijoitusta Atlantassa, Las Vegasissa ja Phoenixissa, joista jälkimmäisessä hän sai parhaan lähtönsä ja sijoituksensa tähän mennessä, kun hän ajoi karsinnassa 16. ja sijoittui 22. sijalle. Ragan ajoi kuusi peräkkäistä Top 25 -sijoitusta Atlantasta Texasiin. Bristolin viikonloppu oli Raganille suuri menestys tähän mennessä vuonna 2018, jossa hän oli nopein viimeisissä harjoituksissa ja sijoittui kärkikierrokselle 12:nneksi. Richmondissa Ragan oli vauhdissa toiseen Top 15 -sijaan, kunnes kymmenen viimeisen kierroksen aikana sattunut rengasrikko vei hänet sivuun 33. sijalle.
Kuten aina, kun sarja vierailee Talladega Superspeedwayllä, Raganin ja hänen FRM-tiiminsä odotettiin olevan haastajia. Hän teki kauden parhaan karsintaponnistuksensa starttaamalla 12. sijalta, minkä jälkeen hän voitti aikaisen ylinopeusrangaistuksen ja sijoittui kuudenneksi, kauden ensimmäiseen Top 10 -sijaansa. Kaksi Top 20 -sijaa seurasi Kansasissa ja Poconossa, ennen kuin hänen vauhtinsa pysähtyi Bubba Wallacen aiheuttamaan onnettomuuteen Michiganissa. Sonoma Racewaylla ajetun uran parhaan 22. sijan jälkeen Ragan kärsi Chicagoland Speedwayn kilpailussa lukuisista mekaanisista ongelmista ja kamppaili 38. sijalle, lähes 80 kierroksen päähän vauhdista.
Kun sarja palasi Daytona International Speedwaylle heinäkuussa, moni valitsi Raganin heti synkäksi hevoseksi voittoon. Kolari kisan alkupuolella kuitenkin romutti Raganin toiveet voitosta. Hänen tiiminsä teki silti uskomatonta työtä korjatessaan #38-autoa, ja Ragan sijoittui kisassa 15:nneksi. Ragan toipui Kentucky Speedwaylla sijoittumalla vankasti sijalle 18 ajettuaan kisassa jopa sijalle 12. Myöhemmin Ragan ajoi Pocono Racewaylla sijalle 19, Bristol Motor Speedwaylla sijalle 17 ja Darlington Racewaylla sijalle 18. Ragan nousi kuitenkin takaisin. Parin keskinkertaisen sijoituksen jälkeen Ragan sijoittui Charlotte Motor Speedwaylla 16:nneksi, Kansas Speedwaylla 19:nneksi ja Martinsville Speedwaylla 18:nneksi rakentaen vauhtia kauden loppua varten.
Kahden peräkkäisen 20. sijan jälkeen ISM Racewaylla ja Homestead-Miami Speedwaylla Ragan sijoittui vuoden 2018 kokonaistuloksissa 25:nneksi, 31 pistettä ennen tallikaveriaan Michael McDowellia, joka oli 26:nneksi sijoittunut, ja 42 pistettä ennen Ty Dillonia, joka oli sijoittunut 27:ksi. Tämä on Raganin paras sijoitus FRM:n kanssa ja hänen paras kokonaistuloksensa sitten vuoden 2011, joka oli hänen viimeinen vuotensa Roush Fenway Racingin kanssa.
2019: Viimeinen kausiEdit
Marraskuun 27. päivänä 2018 ilmoitettiin, että Ragan palaa kuudenneksi kaudeksi FRM:n kanssa ajamaan autoa nro 38 vuonna 2019. Vuoden 2019 Daytona 500 -kisassa No. 38 -tiimin vahvan suorituksen pilasi kisan loppupuolella sattunut onnettomuus, joka pudotti heidät 30. sijalle, mutta tiimi nousi seuraavana viikonloppuna Atlantassa 16. sijalle. Las Vegasin viikonloppuna Ragan sai parhaan lähtöpaikkansa useisiin vuosiin, kun nro 38 asettui kolmannen rivin ulkopuolelle kuudenneksi loistavan karsintasuorituksen jälkeen. Vuoden 2019 Coca-Cola 600 -kilpailussa Charlottessa Ragan ja No. 38 -tiimi nauttivat parhaasta kilpailustaan pitkään aikaan ajamalla koko kisan ajan kärkikymmenikössä ja johtaen loppuvaiheessa ennen kuin hiipui maalissa 15. sijalle kisan lopun uudelleenkäynnistyksen jälkeen.
Elokuun 14. päivänä 2019 Ragan ilmoitti vetäytyvänsä täysipäiväisestä kilpailutoiminnasta keskittyäkseen perheeseensä. Kansasissa Ragan sijoittui toiseksi, mikä oli hänen tiiminsä paras karsintatulos muulla kuin rajoituslaattaradalla, paalupaikan saaneen Daniel Hemricin takana.
2020-nykyinen: Osa-aikainen kilpa-autoiluMuutos
Jäämisilmoituksessaan Ragan vakuutti olevansa edelleen avoin ajamaan kilpaa osa-aikaisesti. Tammikuun 10. päivänä 2020 hän ilmoitti kilpailevansa Daytona 500 -osakilpailussa Rick Ware Racingin kanssa, joka teki yhteistyötä Front Row Motorsportsin kanssa tätä kilpailua varten, jotta Ragan osallistuisi kilpailuun uudelleen numeroidulla Fordilla nro 36 (tavallisesti nro 53). No. 36:lla ajoi aiemmin FRM:n tallikaveri Matt Tifft vuonna 2019, kunnes tiimi supisti toimintaansa. Osana tätä sopimusta FRM sitten vuokrasi No. 36:n charterin (jonka he olivat pitäneet Raganille Daytona 500 -kisassa, mikä antoi hänelle taatun lähtöpaikan kisassa) RWR:lle käytettäväksi No. 53:n kanssa loppukauden ajan. Ragan ajoi 500-kisassa 30:nneksi ja sijoittui neljänneksi, joka oli hänen ensimmäinen top 5 -sijoituksensa sitten vuoden 2015, huolimatta yhden Big Onen aiheuttamista vaurioista, jotka tapahtuivat kisan aikana.
Viidettyään eläkkeelle Ragan siirtyi Ford Performancen testikuljettajan rooliin, johon kuului simulaattorilla testaaminen ja Next Gen -auton kehitystyössä avustaminen. Kesäkuussa hän oli ilmoittautumislistalla tekemään ensimmäisen Truck Series -lähtönsä sitten vuoden 2006, kun hän liittyi DGR-Crosleyn joukkueeseen Atlantassa; alun perin yritys suunniteltiin Richmondiin, kunnes sitä lykättiin COVID-19-pandemian vuoksi. Satunnaisarvonnan ja yli 40 osallistujan ilmoittautumislistan vuoksi rekka ei kuitenkaan päässyt kentälle. Myös toinen yritys Michiganissa epäonnistui samasta syystä. Ragan esiintyi lopulta Truck-kisassa syyskuussa Darlingtonissa, jossa hän sijoittui 22. sijalle. Hän vaihtoi Cup-pisteistä Truck-pisteisiin ennen seuraavan viikon kilpailua Richmondissa, jotta hän olisi voinut kilpailla.
Ragan palasi FRM:lle nro 36:lla vuoden 2021 Daytona 500 -kisaan, vaikkei se tänä vuonna ollutkaan yhteistyössä Rick Ware Racingin tai jonkun muun charter-tallin kanssa. Tämä tarkoitti sitä, että Raganilla ei sen sijaan ollut charteria ja hänen täytyi ajaa tiensä sisään Duel-karsintakilpailun kautta.