YliopistojalkapalloEdit
Pees aloitti yliopistovalmennusuransa vuonna 1979 Findlayn yliopistossa puolustuskoordinaattorina ja toisen asteen valmentajana kuuden lukiovuoden valmentajan uran jälkeen. Vuonna 1983 Pees siirtyi Miamin yliopistoon, jossa hän toimi myös joukkueen puolustuskoordinaattorina ja secondary coachina. Vuosina 1987-1989 Pees toimi United States Naval Academyn secondary coachina. Tämän jälkeen Pees otti Nick Sabanin alaisuudessa puolustuksen koordinaattorin paikan Toledon yliopistossa, jossa hän toimi neljä kautta joukkueen palveluksessa. Kauden 1994 hän vietti päävalmentaja Lou Holtzin alaisuudessa Notre Damen yliopiston secondary coachina. Vuosina 1995-1997 Pees toimi puolustuksen koordinaattorina ja sisäisten puolustajien valmentajana jälleen Sabanin alaisuudessa Michigan Staten yliopistossa. Vuonna 1998 hän sai ensimmäisen päävalmentajan työnsä Kent State Universityssä. Pees jätti ohjelman kauden 2003 jälkeen, kun hänen kuuden vuoden ennätyksensä oli 17-51.
NFLEdit
New England PatriotsEdit
Pees lähti Kent Staten yliopistosta Patriotsin riveihin ennen NFL:n kauden 2004 alkua, jossa hän vietti kaksi vuotta Patriotsin sisäpuolustusvalmentajana päävalmentaja Bill Belichickin, joka oli toinen Sabanin työtoveri. Pees oli valmentanut Billin isän, Steve Belichickin, rinnalla Navy:ssa 1980-luvun lopulla. Kauden 2005 jälkeen Pees ylennettiin puolustuksen koordinaattoriksi New York Jetsin päävalmentajaksi siirtyneen Eric Manginin tilalle. Hänen sopimuksensa oli päättymässä kauden 2009 jälkeen, joten Pees päätti 14. tammikuuta 2010 olla palaamatta Patriotsiin.
Baltimore RavensEdit
Pees palkattiin 26. tammikuuta 2010 Baltimore Ravensin linebackers-valmentajaksi. Tammikuun 27. päivänä 2012 Pees ylennettiin päävalmentaja John Harbaugh’n toimesta puolustuksen koordinaattoriksi. Pees kuului valmennusryhmään, joka voitti Super Bowl XLVII:n. Pees ilmoitti jäävänsä eläkkeelle 1. tammikuuta 2018.
Tennessee TitansEdit
Pees palkattiin 29. tammikuuta 2018 päävalmentaja Mike Vrabelin johdolla Tennessee Titansin puolustuksen koordinaattoriksi. Tammikuun 20. päivänä 2020 Pees ilmoitti toisen kerran vetäytyvänsä jalkapallosta.
Atlanta FalconsEdit
Tammikuun 21. päivänä 2021 Pees palkattiin Atlanta Falconsin puolustuskoordinaattoriksi päävalmentaja Arthur Smithin alaisuuteen
.