Kaupungin nimestä käy ilmi, että Countrysidessa ja sen ympäristössä sijaitseva maa-alue oli alun perin Potawatamie-intiaanien ja myöhemmin 1800-luvun alussa amerikkalaisten pioneerien asuttama. Varhainen uudisasukas Joseph Vial perheineen oli ensimmäisten Countrysiden alueelle vuonna 1833 asettuneiden ihmisten joukossa. Alue säilyi laajoina maaseutumaisina viljelysmaina vuoden 1871 suureen Chicagon tulipaloon asti, jolloin tulipalo lähetti tuhansia kaupunkilaisia nykyiselle Chicagon läntiselle esikaupunkialueelle. Koska maata myytiin vain 2 dollarilla hehtaarilta, Countrysiden kaltaiset alueet tarjosivat hengähdystauon Chicagon ruuhkista ja teollisuudesta. Alueelle asettui ensimmäisinä perheinä muun muassa Conradit, Craigmillit, Henryt, Murphyt, Polkit ja Winslowit.
Tämän varhaisten Countrysiden asukkaiden asuttamisesta huolimatta alue pysyi suurelta osin rauhallisena maanviljely-yhteisönä toisen maailmansodan jälkeiseen aikaan asti, jolloin Countrysiden kaltaiset esikaupunkialueet alkoivat kasvaa räjähdysmäisesti. Countryside ja monet sen läntiset esikaupunkinaapurit kokivat samanlaisen asuntobuumin, kun kaupungin asukkaat alkoivat rakentaa alueelle uusia koteja. Nämä uudet pioneerit eivät tällä kertaa tulleet etsimään viljelysmaata vaan pikemminkin kohtuuhintaisia koteja ja turvallisia paikkoja kasvattaa ja kouluttaa lapsiaan. Alueen ensimmäinen asuinalue oli LaGrange Terrace, joka rakennettiin vuonna 1947; sitä seurasivat myöhemmin Don L. Dise- ja Edgewood Park -alueet 1950-luvulla. Countryside alkoi muuttua Chicagoon pendelöivien työntekijöiden asuinyhteisöksi.
Ympäröivistä kunnista tulleiden tiedustelujen jälkeen Countrysiden kaupunki liitettiin virallisesti osaksi kaupunkia vuonna 1960. Vuonna 1960 kaupungin väkiluku oli noin 2 000, mutta sittemmin se on lähes kolminkertaistanut alkuperäisen väkilukunsa pääasiassa ympäröivien asuinalueiden liittämisen myötä. Uuden kaupungin ensimmäisiin tehtäviin kuului katujen rakentaminen ja vesilaitoksen rakentaminen, jotka molemmat kehitettiin 1960-luvulla. Stevenson Expresswayn rakentaminen 1960-luvun puolivälissä yhdistettynä vilkkaasti liikennöityyn LaGrange Rd:hen synnytti myös paljon vähittäiskauppaa ja teollisuutta Countrysidessa ja sen ympäristössä 1980-luvulla, mukaan lukien maamerkkinä toimivan 548 000 neliömetrin kokoisen Countryside Plazan rakentaminen.