Kaprolaktaami

Kaprolaktaami kuvattiin ensimmäisen kerran 1800-luvun lopulla, jolloin se valmistettiin kaprolaktaamin hydrolyysituotteena syntyneen ε-aminokapronihapon syklisoimalla. Kaprolaktaamin maailmanlaajuisen kysynnän arvioitiin olevan viisi miljoonaa tonnia vuodessa vuonna 2015. 90 prosenttia tuotetusta kaprolaktaamista käytetään filamenttien ja kuitujen valmistukseen, 10 prosenttia muovien valmistukseen ja pieni osa kemiallisena välituotteena. Kaprolaktaamin kaupallisen merkityksen vuoksi sen tuotantoon on kehitetty monia menetelmiä. On arvioitu, että 90 prosenttia kaikesta kaprolaktaamista syntetisoidaan sykloheksaanonista (1), joka muunnetaan ensin sen oksiimiksi (2). Tämän oksiimin käsittely hapolla saa aikaan Beckmannin uudelleenjärjestäytymisen, jolloin saadaan kaprolaktaamia (3):

Beckmannin uudelleenjärjestäytyminen

Hapon aiheuttaman uudelleenjärjestäytymisen välitön tuote on kaprolaktaamin bisulfaattisuola. Tämä suola neutraloidaan ammoniakilla vapaan laktaamin vapauttamiseksi ja ammoniumsulfaatin synnyttämiseksi. Teollisten käytäntöjen optimoinnissa kiinnitetään paljon huomiota ammoniumsuolojen tuotannon minimoimiseen.

Toinen merkittävä teollinen reitti on oksimin muodostaminen sykloheksaanista nitrosyylikloridin avulla, ja tämän menetelmän osuus maailman tuotannosta on 10 %. Menetelmän etuna on se, että sykloheksaani on edullisempi kuin sykloheksaanoni.

Muita reittejä kaprolaktaamin valmistukseen ovat muun muassa Nylon 6 -jätteen depolymerisaatio ja kaprolaktonin reaktio ammoniakin kanssa. Penkkiasteikolla on raportoitu sykloheksaanonin ja hydratsoehapon reaktiosta kaprolaktaamiksi Schmidtin reaktiossa.

Schmidt ring expansion.png

Jätä kommentti