Urean synteesi Muokkaa
Ammoniumkarbamaatin suolaa tuotetaan suuressa mittakaavassa välituotteena valmistettaessa hyödykekemikaali ureaa ammoniakista ja hiilidioksidista.
PolyuretaanimuovitMuokkaa
Polyuretaanit sisältävät useita karbamaattiryhmiä osana rakennettaan. Polyuretaanin nimessä oleva ”uretaani” viittaa näihin karbamaattiryhmiin; termi ”uretaanilinkit” kuvaa sitä, miten karbamaatit polymerisoituvat. Sitä vastoin yleisesti ”uretaaniksi” kutsuttu aine, etyylikarbamaatti, ei ole polyuretaanien komponentti eikä sitä käytetä niiden valmistuksessa. Uretaanit muodostuvat yleensä alkoholin ja isosyanaatin reaktiosta. Muulla kuin isosyanaattiteitse valmistettuja uretaaneja kutsutaan yleisesti karbamaateiksi.
Polyuretaanipolymeereillä on monenlaisia ominaisuuksia, ja niitä on kaupallisesti saatavilla vaahtoina, elastomeereina ja kiinteinä aineina. Tyypillisesti polyuretaanipolymeerit valmistetaan yhdistämällä diisosyanaatteja, esim. tolueenidiisosyanaattia, ja dioleja, joissa karbamaattiryhmät muodostuvat alkoholien reagoidessa isosyanaattien kanssa:
RN=C=O + R′OH → RNHC(O)OR′
Karbamaattihyönteismyrkyt Muokkaa
Ns. karbamaattihyönteismyrkyissä on karbamaattiesterin funktionaalinen ryhmä. Tähän ryhmään kuuluvat aldikarbi (Temik), karbofuraani (Furadan), karbaryyli (Sevin), etenokarbi, fenobukarbi, oksamyyli ja metomyyli. Nämä hyönteismyrkyt tappavat hyönteisiä inaktivoimalla palautuvasti asetyylikoliiniesteraasientsyymiä (IRAC-vaikutustapa 1a). Myös organofosfaattiset torjunta-aineet estävät tätä entsyymiä, vaikkakin palautumattomasti, ja aiheuttavat vakavamman kolinergisen myrkytyksen muodon (samanlainen IRAC-toimintatapa 1b).
Fenoksikarbissa on karbamaattiryhmä, mutta se toimii pikemminkin juveniilihormonien imitaattorina kuin asetyylikoliiniesteraasia inaktivoivana.
Hyönteiskarkotin Ikaridiini on substituoitu karbamaatti.
Karbamaattihermomyrkyt Muokkaa
Karbamaattiasetyylikoliiniesteraasin estäjiä kutsutaan yleisesti ”karbamaattihyönteismyrkkyiksi”, koska ne ovat yleensä hyvin selektiivisiä hyönteisten asetyylikoliiniesteraasientsyymejä kohtaan nisäkkäiden versioihin verrattuna, voimakkaimmat yhdisteet, kuten aldikarbi ja karbofuraani, kykenevät edelleen estämään nisäkkäiden asetyylikoliiniesteraasientsyymejä niin pieninä pitoisuuksina, että ne aiheuttavat ihmiselle merkittävän myrkytysriskin, erityisesti silloin, kun niitä käytetään suuria määriä maatalouskäytössä. Tiedetään myös muita karbamaattipohjaisia asetyylikoliiniesteraasin estäjiä, joiden myrkyllisyys ihmiselle on vieläkin suurempi, ja joitakin niistä, kuten T-1123:ta ja EA-3990:tä, tutkittiin mahdollista sotilaskäyttöä varten hermomyrkkyinä. Koska kaikilla tämäntyyppisillä yhdisteillä on kuitenkin kvaternäärinen ammoniumryhmä, jolla on pysyvä positiivinen varaus, niiden tunkeutuminen veri-aivoesteeseen on heikkoa, ja ne ovat myös stabiileja vain kiteisinä suoloina tai vesiliuoksina, joten niillä ei katsottu olevan sopivia ominaisuuksia aseellistamiseen.
Säilöntäaineet ja kosmetiikka Muokkaa
Jodopropinyylibutyylikarbamaatti on puun- ja maaliensäilöntäaine ja sitä käytetään myös kosmetiikassa.
Kemiallinen tutkimusEdit
Joitakin yleisimpiä amiinisuojaryhmiä, kuten BOC, FMOC, Cbz ja troc ovat karbamaatteja.
LääketiedeEdit
EtyylikarbamaattiEdit
Uretaania (etyylikarbamaattia) valmistettiin aikoinaan Yhdysvalloissa kaupallisesti kemoterapia-aineeksi ja muihin lääkinnällisiin tarkoituksiin. Se todettiin myrkylliseksi ja suurelta osin tehottomaksi. Sitä käytetään satunnaisesti eläinlääkkeenä.
KarbamaattilääkkeetEdit
Joitakin karbamaatteja käytetään lisäksi ihmisen lääkehoidossa, esimerkiksi asetyylikoliiniesteraasin estäjiä neostigmiiniä ja rivastigmiiniä, joiden kemiallinen rakenne perustuu luonnolliseen alkaloidiin fysostigmiiniin. Muita esimerkkejä ovat meprobamaatti ja sen johdannaiset, kuten karisoprodoli, felbamaatti, mebutamaatti ja tybamaatti, anksiolyyttisten ja lihasrelaksoivien lääkkeiden luokka, jota käytettiin laajalti 1960-luvulla ennen bentsodiatsepiinien yleistymistä ja jota käytetään vielä nykyäänkin joissakin tapauksissa. Karbakolia käytetään pääasiassa erilaisiin silmälääketieteellisiin tarkoituksiin.
Hiv:n hoitoon käytettävä proteaasinestäjä darunaviiri sisältää myös karbamaatin funktionaalisen ryhmän.