Tunniste
Nimi Karbenisilliini Saantitunnus DB00578 Kuvaus
Laaja-alainen puolisynteettinen penisilliinijohdannainen, jota käytetään parenteraalisesti. Se on herkkä mahamehulle ja penisillinaasille ja saattaa vahingoittaa verihiutaleiden toimintaa.
Tyyppi Pienet molekyylit Hyväksytyt ryhmät, Tutkittu rakenne
Samankaltaiset rakenteet
Rakenne karbenisilliinille (DB00578)
×
Painokeskiarvo: 378.4
Monoisotooppinen: 378.088557008 Kemiallinen kaava C17H18N2O6S Synonyymit
- (2S,5R,6R)-6-{amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicycloheptane-2-karboksyylihappo
- Carbenicilina
- Carbenicillin
- Carbenicilline
- Carbenicillinum
- Carboxybenzylpenicillin
- CBPC
- N-(2-karboksi-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)hept-6-yl)-2-fenyylimalonamiinihappo
- α-karboksibensyylipenisilliini
- α-fenyyli(karboksimetyylipenisilliini)
Ulkoiset tunnukset
- BRL 2064
- CP 15639-2
- NSC 111071
Pharmacology
Käyttöaihe
Ylempien ja alempien virtsateiden akuuttien ja kroonisten infektioiden sekä herkkien bakteerikantojen aiheuttaman oireettoman bakteriurian hoitoon.
Vasta-aiheet & Blackbox-varoitukset
Farmakodynamiikka
Karbenisilliini on puolisynteettinen penisilliini. Vaikka karbenisilliini tarjoaa huomattavaa in vitro -aktiivisuutta erilaisia sekä grampositiivisia että gramnegatiivisia mikro-organismeja vastaan, sen profiilin tärkein näkökohta on sen antipseudomoninen ja antiproteiininen aktiivisuus. Antamisen jälkeen saatujen korkeiden virtsapitoisuuksien vuoksi karbenisilliini on osoittanut kliinistä tehoa virtsainfektioissa, jotka johtuvat seuraavien herkkien kantojen aiheuttamista infektioista: Escherichia coli, Proteus mirabilis, Proteus vulgaris, Morganella morganii, Pseudomonas-lajit, Providencia rettgeri, Enterobacter-lajit ja enterokokit (S. faecalis).
Vaikutusmekanismi
Vapaa karbenisilliini on suolan farmakologisesti aktiivinen fraktio. Karbenisilliini vaikuttaa antibakteerisesti häiritsemällä herkkien bakteerien soluseinän loppusynteesiä. Penisilliinit asyloivat penisilliiniherkän transpeptidaasin C-terminaalisen domeenin avaamalla laktaamirenkaan. Tämä entsyymin inaktivaatio estää kahden lineaarisen peptidoglykaanisäikeen ristisidoksen muodostumisen, mikä estää bakteerien soluseinän synteesin kolmannen ja viimeisen vaiheen. Solujen lyysiä välittävät tällöin bakteerien soluseinän autolyyttiset entsyymit, kuten autolysiinit; on mahdollista, että karbenisilliini vaikuttaa autolysiinin estäjään.
| Kohde | Vaikutukset | Organismi |
|---|---|---|
| APenisilliin-sitova proteiini |
inhibiittori
|
Gram-positiiviset ja gram-negatiiviset bakteerit |
Imeytyminen
Imeytyy nopeasti ohutsuolesta oraalisen annon jälkeen. Oraalinen hyötyosuus on 30-40 %.
Jakaantumistilavuus Ei saatavilla Proteiinisidonta
30-60 %
Metabolia
Minimaalinen.
Eliminaatioreitti Ei saatavilla Puoliintumisaika
1 tunti
Puhdistuma Ei saatavilla Haittavaikutukset
Toksisuus
Karbenisilliinin saavutettavissa olevat pitoisuudet veressä ovat hyvin alhaiset, eikä toksisia reaktioita liika-annostuksen seurauksena pitäisi esiintyä järjestelmällisesti. Suun kautta annettu LD50-arvo hiirillä on 3600 mg/kg, rotilla 2000 mg/kg ja koirilla yli 500 mg/kg. Ihmisen tappavaa annosta ei tunneta. Yliannostuksen oireita ovat ripuli, pahoinvointi, vatsavaivat ja oksentelu.
Vaikuttavat organismit
- Enteriobakteerit ja muut eubakteerit
- Gram.negatiiviset bakteerit
- Pseudomonas aeruginosa
- Escherichia coli
- Proteus mirabilis
Vaikutusreitit Ei ole saatavilla Farmakogeneettiset vaikutukset/ADR:t Ei ole saatavilla
Vuorovaikutukset
Lääkeaineinteraktiot
- Hyväksytty
- Vet-hyväksytty
- Hyväksytty
- Lääkkeet
- Liittyvät
- Viitattu
- Tutkimukset
- Kokeellinen
- Kaikki huumausaineet
| Lääke | Vuorovaikutus |
|---|---|
|
Integroida huumausaineita-lääkkeiden
vuorovaikutukset ohjelmistossasi |
|
| Acemetacin | Acemetacin saattaa vähentää karbenisilliinin erittymisnopeutta, mikä voi johtaa korkeampaan seerumipitoisuuteen. |
| Akenokumaroli | Karbenisilliini saattaa lisätä asenokumarolin antikoagulanttitoimintaa. |
| Aksikloviiri | Aksikloviirin erittyminen voi vähentyä, kun se yhdistetään karbenisilliiniin. |
| Adefoviiridipivoksiili | Adefoviiridipivoksiilin erittyminen voi vähentyä, kun se yhdistetään karbenisilliiniin. |
| Alprostadiili | Alprostadiilin erittyminen voi vähentyä, kun se yhdistetään karbenisilliiniin. |
| Amikasiini | Amikasiinin seerumipitoisuus voi pienentyä, kun se yhdistetään karbenisilliinin kanssa. |
| Aminohippurihappo | Aminohippurihapon erittyminen voi pienentyä, kun se yhdistetään karbenisilliiniin. |
| Atrakurium | Atrakuriumin terapeuttista tehoa voidaan lisätä, kun sitä käytetään yhdessä karbenisilliinin kanssa. |
| Atrakuriumbesylaatti | Atrakuriumbesylaatin terapeuttinen teho voi lisääntyä, kun sitä käytetään yhdessä karbenisilliinin kanssa. |
| BCG-rokote | Bcg-rokotteen terapeuttinen teho voi vähentyä, kun sitä käytetään yhdessä karbenisilliinin kanssa. |
Lue lisää
Ruokien yhteisvaikutukset
- Vie tyhjään vatsaan.
Tuotteet
Tuotteen ainesosat
| Ainesosa | UNII | CAS | InChI-avain |
|---|---|---|---|
| Carbenicillin disodium | 9TS4B3H261 | 4800-94-6 | RTYJTGSCYUUYAL-YCAHSCEMSA-L |
Kansainväliset/muut tuotemerkit Karbenisilliini (Polfa Tarchomin) / Pyopen (GlaxoSmithKline)
Kategoriat
ATC-koodit J01CR50 – Penisilliinien yhdistelmät
- J01CR – Penisilliinien yhdistelmät, ml. beetalaktamaasi-inhibiittorit
- J01C – BETA-LAKTAMI ANTIBAKTERIAALIT, PENISILLIINIT
- J01 – SYSTEEMISEEN KÄYTTÖÖN TARKOITETUT ANTIBAKTEERIT
- J – SYSTEEMISEEN KÄYTTÖÖN TARKOITETUT ANTIGEENIT
J01CA03 – Karbenisilliini
- J01CA – Penisilliinit, joilla on laajennettu spektri
- J01C – BETA-LAKTAAMIN ANTIBAKTEERIT, PENISILLIINIT
- J01 – ANTIBAKTEERIT SYSTEMAATTISEEN KÄYTTÖÖN
- J – ANTIINFEKTIIVIT SYSTEMAATTISEEN KÄYTTÖÖN
Lääkeryhmät Kemiallinen taksonomiaProvided by Classyfire Kuvaus Tämä yhdiste kuuluu orgaanisten yhdisteiden luokkaan, joka tunnetaan nimellä dipeptidit. Nämä ovat orgaanisia yhdisteitä, jotka sisältävät täsmälleen kaksi alfa-aminohappoa, jotka on yhdistetty peptidisidoksella. Kuningaskunta Orgaaniset yhdisteet Yläluokka Orgaaniset hapot ja johdannaiset Luokka Karboksyylihapot ja johdannaiset Alaluokka Aminohapot, peptidit ja analogit Suora vanhempi Dipeptidit Vaihtoehtoiset vanhemmat Penisilliinit / N-asyyli-alfa-aminohapot ja johdannaiset / Fenyyliasetaamidit / 1,3-dikarbonyyliyhdisteet / Dikarboksyylihapot ja niiden johdannaiset / Tiatsolidiinit / Tertiääriset karboksyylihappoamidit / Sekundääriset karboksyylihappoamidit / Asetidiinit / Tiohemiamiinijohdannaiset / Asasykliset yhdisteet / Karboksyylihapot / Dialkyylitioeetterit / Orgaaniset nikotiiniyhdisteet / Orgaaniset typpiyhdisteet / Hiilivetyhiilivetyjohdannaiset / Orgaaniset oksidit Näytetään 7 muuta Substituentteja 1,3-dikarbonyyliyhdiste / Alfa-aminohappo tai sen johdannaiset / Alfa-dipeptidi / Aromaattinen heteropolysyklinen yhdiste / Asasykli / Asetidiini / Bentsenoidi / Beetalaktaami / Karbonyyliryhmä / Karboksamidiryhmä / Karboksyylihappo / Dialkyylitioeetteri / Dikarboksyylihappo tai sen johdannaiset / Hemitioaminaali / Hiilivetyhiilivetyjohdannainen / Laktaami / Monosyklinen bentseeniosa / N-atsyyli-alfa-aminohappo tai sen johdannaiset / Orgaaninen typpiyhdiste / Orgaaninen oksidi / Orgaaninen happiyhdiste / Orgaaninen heterosyklinen yhdiste / Orgaaninen typpiyhdiste / Orgaaninen happiyhdiste / Orgaaninen nikotiiniyhdiste / Organopnictogeeniyhdiste / Penam / Penisilliini / Penisilliini / Fenyyliasetamidi / Sekundaarinen karboksyylihappoamidi / Tertiaarinen karboksyylihappoamidi / Tiatsolidiini / Tiöetri näytä 22 lisää Molekyylikehys Aromaattiset heterosykliset yhdisteet Ulkoiset kuvaajat Penisilliini (CHEBI:3393)
Kemialliset tunnisteet
UNII G42ZU72N5G CAS-numero 4697-36-3 InChI-avain FPPNZSSZRUTDAP-UWFZAAFLSA-N InChI
IUPAC-nimi
SMILES
Synteesi Viite
Brain, E.G. ja Nayler, J.H.C.; US. Patentit 3,282,926; 1.11.1966 ja 3,492,291;27.1.1970; molemmat myönnetty Beecham Group Limitedille, Englanti.
Yleiset viitteet Ei saatavilla Ulkoiset linkit Human Metabolome Database HMDB0014717 KEGG Drug D07614 KEGG Compound C06869 PubChem Compound 20824 PubChem Substance 46505653 ChemSpider 19599 RxNav 2015 ChEBI 3393 ChEMBL CHEMBL1214 Therapeuttisten kohteiden tietokanta DAP000438 PharmGKB PA448788 RxList RxList Lääkkeiden sivut Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Carbenicillin MSDS
Kliiniset tutkimukset
Kliiniset tutkimukset
| Vaihe | Tilanne | Tarkoitus | Edellytykset | Luku |
|---|---|---|---|---|
| 0 | Tuntematon Status | Hoito | Osteomyeliitti | 1 |
Farmakotitalous
Valmistajat
- Roerig div pfizer inc
- Glaxosmithkline
Pakkausvalmistajat
- Pfizer Inc.
- Pharmaceutical Utilization Management Program VA Inc.
Annostusmuodot Ei saatavilla Hinnat Ei saatavilla Patentit Ei saatavilla
Ominaisuudet
State Solid Experimental Properties
| Ominaisuus | arvo | lähde |
|---|---|---|
| vesiliukoisuus | 451 mg/L | Ei saatavilla |
| logP | 1.13 | HANSCH,C ET AL. (1995) |
Ennustetut ominaisuudet
| Ominaisuus | Arvo | Lähde |
|---|---|---|
| Vesiliukoisuus | 0.39 mg/ml | ALOGPS |
| logP | 1.13 | ALOGPS |
| logP | 0.82 | ChemAxon |
| logS | -3 | ALOGPS |
| pKa (Voimakkain happo) | 3.11 | ChemAxon |
| pKa (Vahvin emäksinen) | -6.3 | ChemAxon |
| Fysiologinen varaus | -2 | ChemAxon |
| Hydrogen Acceptor Count | 6 | ChemAxon |
| Vetyaineen luovuttajien määrä | 3 | ChemAxon |
| Polaarinen pinta-ala | 124.01 Å2 | ChemAxon |
| Käännettävien sidosten määrä | 5 | ChemAxon |
| Murtolujuus | 90.82 m3-mol-1 | ChemAxon |
| Polarisaatio | 36.39 Å3 | ChemAxon |
| Renkaiden lukumäärä | 3 | ChemAxon |
| Biosaatavuus | 1 | ChemAxon |
| Sääntö. Viisi | Kyllä | ChemAxon |
| Ghose Filter | Kyllä | ChemAxon |
| Veberin sääntö | Ei | ChemAxon |
| MDDR-like Rule | No | ChemAxon |
Ennustetut ADMET-ominaisuudet
| Ominaisuus | Arvon | Todennäköisyys | |
|---|---|---|---|
| Ihmisten suoliston imeytyminen | – | 0.9112 | |
| Veriaivoeste | – | 0.9954 | |
| Caco-2 läpäisevä | – | 0.7812 | |
| P-glykoproteiinisubstraatti | Substraatti | 0.5274 | |
| P-glykoproteiinin inhibiittori I | Ei inhibiittori | 0.9447 | |
| P-glykoproteiinin inhibiittori II | Ei inhibiittori | 0.9872 | |
| Renaalinen orgaanisen kationin kuljettaja | Ei inhibiittori | 0.962 | |
| CYP450 2C9 substraatti | Ei-substraatti | 0.7684 | |
| CYP450 2D6 substraatti | Ei-substraatti | 0.8611 | |
| CYP450 3A4 substraatti | Ei-substraatti | 0.5946 | |
| CYP450 1A2 substraatti | Ei inhibiittori | 0.8778 | |
| CYP450 2C9 inhibiittori | Ei inhibiittori | 0.9259 | |
| CYP450 2D6 inhibiittori | Ei inhibiittori | 0.935 | |
| CYP450 2C19 inhibiittori | Ei inhibiittori | 0.9206 | |
| CYP450 3A4 inhibiittori | Ei inhibiittori | 0.8921 | |
| CYP450-inhibiittoripromissi | Low CYP Inhibitory Promiscuity | 0.9761 | |
| Ames-testi | Ei AMES-toksinen | 0.8884 | |
| Karsinogeenisuus | Ei syöpää aiheuttava | 0.6178 | |
| Biologinen hajoavuus | Ei valmiiksi biologisesti hajoava | 0.976 | |
| Akuutti myrkyllisyys lepakolle | 1.4599 LD50, mol/kg | Ei sovellu | |
| hERG:n inhibitio (prediktori I) | heikko inhibiittori | 0.9997 | |
| hERG-inhibiittori (predictor II) | Ei inhibiittori | 0.9091 |
Spectra
Mass Spec (NIST) Not Available Spectra
| Spectrum | Spectrum Type | Splash Key | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Predicted GC-MS-spektri – GC-MS | Predicted GC-MS | Not Available | ||||||
| Predicted MS/MS Spectrum – 10V, Positiivinen (kommentoitu) | Ennustettu LC-MS/MS | Ei saatavilla | ||||||
| Ennustettu MS/MS-spektri – 20V, Positiivinen (kommentoitu) | Ennustettu LC-MS/MS | Ennustettu LC-MS/MS | Ennustettu ei saatavissa | |||||
| Ennustettu MS/MS-spektri – 40V, Positiivinen (kommentoitu) | Ennustettu LC-MS/MS | Ei saatavilla | ||||||
| Ennustettu MS/MS-spektri – 10V, Negatiivinen (kommentoitu) | Ennustettu LC-MS/MS | Ei saatavilla | ||||||
| Ennustettu MS/MS-spektri – 20V, Negatiivinen (kommentoitu) | Ennustettu LC-MS/MS | Ennustettu LC-MS/MS | Ennustettu LC-MS/MS | Ennustettu LC-MS/MS – 20V, Negatiivinen (kommentoitu) | Ennustettu LC-MS/MS | Ei saatavilla | Ennustettu LC-MS-MS/MS | Ei saatavilla |
Kohteet
Vaikutukset
Komponentit:
- Sainsbury S, Bird L, Rao V, Shepherd SM, Stuart DI, Hunter WN, Owens RJ, Ren J: Crystal structures of penicillin-binding protein 3 from Pseudomonas aeruginosa: comparison of native and antibiotic-bound forms. J Mol Biol. 2011 Jan 7;405(1):173-84. doi: 10.1016/j.jmb.2010.10.024. Epub 2010 Oct 23.
entsyymit
Vaikutukset
- Sugatani J, Saito K, Honjo I: Joidenkin antibioottien in vitro -vaikutukset fosfolipaaseihin. J Antibiot (Tokyo). 1979 Jul;32(7):734-9.
Transporterit
Vaikutukset
- Jariyawat S, Sekine T, Takeda M, Apiwattanakul N, Kanai Y, Sophasan S, Endou H: Beetalaktaamiantibioottien vuorovaikutussuhde ja kulkeutuminen kloonatun rotan munuaisten orgaanisen anionin siirtäjän (renal organic anion transporter 1) kanssa. J Pharmacol Exp Ther. 1999 Aug;290(2):672-7.
Lisätietoja
Lääke luotu 13.6.2005 13:24 / Päivitetty 21.2.2021 18:50