Karboksylaattien muodostumisreaktiot

Karboksyylihapot reagoivat lisääntyneen happamuutensa vuoksi emästen kanssa muodostaen ionisia suoloja, kuten seuraavissa yhtälöissä esitetään. Alkalimetallihydroksidien ja yksinkertaisten amiinien (tai ammoniakin) tapauksessa syntyvät suolat ovat luonteeltaan voimakkaan ionisia ja yleensä veteen liukenevia. Raskasmetallit, kuten hopea, elohopea ja lyijy, muodostavat luonteeltaan kovalenttisempia suoloja (3. esimerkki), ja niiden liukoisuus veteen vähenee, erityisesti happojen osalta, joissa on neljä tai useampia hiiliatomeja.

RCO2H + NaHCO3 RCO2(-) Na(+) + CO2 + H2O
RCO2H + (CH3)3N: RCO2(-) (CH3)3NH(+)
RCO2H + AgOH RCO2δ(-)) Agδ(+) + H2O

Karboksyylihapot ja suolat, joiden alkyyliketjut ovat pidempiä kuin kuusi hiiltä, käyttäytyvät vedessä epätavallisesti, koska samassa molekyylissä on sekä hydrofiilisiä (CO2) että hydrofobisia (alkyyli) alueita. Tällaisia molekyylejä kutsutaan amfifiilisiksi (gk. amphi = molemmat) tai amfipaattisiksi. Hydrofiilisen osan luonteesta riippuen nämä yhdisteet voivat muodostaa liuoksessa monokerroksia veden pinnalla tai pallomaisia klustereita, niin sanottuja mikkeleitä.

Tekijät

  • William Reusch, emeritusprofessori (Michiganin osavaltionyliopisto (Michigan State U.)), Virtuaalinen Orgaanisen kemian oppikirja (Virtual Textbook of Organic Chemistry)

Jätä kommentti