Kolumbus johti kolme laivaansa – Nina, Pinta ja Santa Maria – ulos 
spanjalaisesta Palosin satamasta 3. elokuuta 1492. Hänen tavoitteenaan oli purjehtia länteen, kunnes hän saapuisi Aasiaan (Intiaan), jossa odottivat kullan, helmien ja mausteiden rikkaudet. Hänen ensimmäinen pysähdyspaikkansa oli Kanariansaaret, jossa tuulen puute jätti hänen retkikuntansa myötätuuleen syyskuun 6. päivään saakka.
Kolumbus hyötyi liikkeelle lähdettyään tyynestä merestä ja tasaisista tuulista, jotka työnsivät häntä tasaisesti länteen päin (Kolumbus oli löytänyt eteläiset ”kaupparannat”, jotka tulevaisuudessa ruokkisivat tavaroita Uuteen maailmaan kuljettavia purjelaivoja). Matka oli kuitenkin pitkä, pidempi kuin Kolumbus tai hänen miehistönsä odottivat. Tyynnyttääkseen miehistönsä huolet Kolumbus piti kahta päiväkirjaa: toinen osoitti todellisen matkan, joka kuljettiin joka päivä, ja toinen osoitti pienemmän matkan. Ensimmäinen päiväkirja pidettiin salassa. Jälkimmäinen päiväkirja rauhoitti miehistön levottomuutta ilmoittamalla liian pienen todellisen matkan, jonka he olivat kulkeneet kotimaastaan.
Tällä petoksella oli vain tilapäinen vaikutus; lokakuun 10. päivään mennessä miehistön huolestuneisuus oli kasvanut niin suureksi, että se oli lähellä kapinaa. Kolumbus vältti katastrofin lupaamalla miehistölleen, että jos maata ei näkyisi kahden päivän kuluessa, he palaisivat kotiin. Seuraavana päivänä maa löydettiin.
Uusi maailma paljastuu
Kolumbuksen päiväkirja hänen ensimmäisestä matkastaan Amerikkaan on kadonnut. Meillä on kuitenkin tarkka tiivistelmä Bartolome de las Casasin 1530-luvulla kirjoittamasta päiväkirjasta. Las Casas oli historioitsija ja Kolumbuksen elämäkerran kirjoittaja, jolla oli pääsy matkan alkuperäiseen päiväkirjaan. Liitymme Kolumbuksen kertomukseen, kun hänen retkikuntansa lähestyy Bahaman saaria. Koko kertomuksen ajan Kolumbus puhuu itsestään kolmannessa persoonassa ”amiraalina”:
”Torstai 11. lokakuuta
Kurssi oli lounaissuuntainen, ja merta oli enemmän kuin koko matkan aikana oli ollut. He näkivät hiekkasärkkiä ja vihreän kaislikon lähellä laivaa. Pinta-karavellin matkustajat näkivät ruoko ja sauvan, ja he nostivat ylös toisen pienen sauvan, joka näytti olevan raudalla työstetty, sekä toisen ruokonipun, maatiaiskasvin ja pienen laudan. Caravel Niñan miehistö näki myös merkkejä maasta ja pienen marjojen peittämän oksan. Kaikki hengästyivät ja iloitsivat näistä merkeistä. Auringonlaskuun oli kuljettu 27 peninkulmaa.
Auringonlaskun jälkeen amiraali palasi alkuperäiselle kurssilleen länteen, ja he jatkoivat matkaa 12 mailin tuntivauhdilla. Kahteen 
tuntia keskiyön jälkeen he olivat kulkeneet 90 meripeninkulmaa, mikä vastaa 22 1/2 peninkulmaa. Koska karaveli Pinta oli parempi purjehtija ja kulki amiraalin edellä, se löysi maan ja antoi amiraalin määräämät merkit. Rodrigo de Triana -niminen merimies näki maan ensimmäisenä. Kello kymmenen aikaan amiraali, joka oli poopin linnassa, näki valon, joka oli kuitenkin niin epävarma, ettei hän voinut vahvistaa sen olleen maata. Hän kutsui Pero Gutierrezin, kuninkaan makuuhuoneen herrasmiehen, ja sanoi, että siellä näytti olevan valo ja että hänen pitäisi katsoa sitä. Hän teki niin ja näki sen. Amiraali sanoi samaa Segoviasta kotoisin olevalle Rodrigo Sanchezille, jonka kuningas ja kuningatar olivat lähettäneet laivaston mukana tarkastajaksi, mutta hän ei nähnyt mitään, koska hän ei ollut sellaisessa paikassa, josta mitään olisi voinut nähdä.
Amiraalin puhuttua hän näki valon kerran tai kaksi, ja se oli kuin vahakynttilä, joka nousi ja sammui. Se näytti harvoista olevan merkki maasta; mutta amiraali varmistui, että maa oli lähellä. Kun he sanoivat Salve (Salve Regina), jota kaikilla merimiehillä oli tapana laulaa matkalla, amiraali pyysi ja kehotti miehiä pitämään tarkoin silmällä keulahyppyä ja vahtimaan hyvin maata; ja sille, joka ensimmäisenä huutaisi näkevänsä maata, hän antaisi silkkisen kaksoispaitapuvun muiden hallitsijoiden lupaamien palkintojen lisäksi, jotka olivat 10 000 maravedia sille, joka ensimmäisenä näkisi sen. Kaksi tuntia puolenyön jälkeen maa näkyi kahden peninkulman päässä.”
Kolumbus määräsi kolme laivaa pysähtymään ja odottamaan päivänvaloa ennen kuin he uskaltautuisivat jatkamaan matkaa. Hänen päiväkirjansa jatkuu:
”Perjantai 12. lokakuuta
Santa Maria, Kolumbuksen lippulaiva
Alukset pysähtyivät odottamaan päivänvaloa, ja perjantaina ne saapuivat pienelle lucayos-saarelle, jota intiaanien kielellä kutsutaan Guanahaniksi. Pian he näkivät alastomia ihmisiä. Amiraali meni rantaan aseistetulla veneellä, ja Martin Alonso Pinzon sekä hänen veljensä Vicente Yanez, joka oli Niñan kapteeni. Amiraali otti mukaansa kuninkaallisen lipun, ja kapteenit menivät kahden vihreän ristin lipun kanssa, jotka amiraali otti kaikkiin laivoihin merkiksi, ja niissä oli F ja Y ja kruunu kummankin kirjaimen päällä, toinen ristin toisella ja toinen toisella puolella.
Laskeuduttuaan maihin he näkivät hyvin vihreitä puita, paljon vettä ja monenlaisia hedelmiä. Amiraali kutsui koolle kaksi kapteenia ja muut, jotka hyppäsivät rantaan, sekä Rodrigo Escovedon, koko laivaston sihteerin, ja Rodrigo Sanchezin Segoviasta, ja sanoi, että heidän tulisi uskollisesti todistaa, että hän oli kaikkien läsnäollessa ottanut, niin kuin hän nytkin otti, haltuunsa mainitun saaren kuninkaalle ja kuningattarelle, hänen herroilleen, tehden vaadittavat ilmoitukset, niin kuin nyt pitkälti on esitetty todistuksissa, jotka silloin tehtiin kirjallisesti.”
Pian maihinnousun jälkeen monet saaren asukkaat kokoontuivat rannalle, ja Kolumbus antoi heille lahjaksi punaisia hattuja ja helmiä. Alkuperäisasukkaat vastasivat lahjaksi papukaijoja, puuvillaa ja muita tavaroita. Kolumbus kirjoitti kuvaillessaan alkuasukkaita: ”He kulkevat yhtä alastomina kuin silloin, kun heidän äitinsä synnyttivät heidät, samoin naiset, vaikka en nähnytkään kuin yhden tytön. He ovat erittäin hyväkuntoisia, heillä on erittäin komeat vartalot ja erittäin hyvät kasvot.”