Kappale saapui myös onnekkaalla hetkellä – sen jälkeen, kun länsimaista estetiikkaa on parin viime vuoden aikana tihkunut high-style-universumiin, ja myös Kacey Musgravesin kaltaisten tyylillisesti monipuolisten country-esiintyjien menestyksen myötä, jotka ovat osoittaneet, että kantrimuusikko voi olla viileyden majakka kaukana genren muurien ulkopuolella. Jopa Kanye West lähti hiljattain maalle, kun hän esitteli viimeisimmän albuminsa Wyomingin cowboy-tilalla.
Toisena hetkenä ”Old Town Roadin” esteettiset valinnat olisi saatettu mieltää pelkäksi kitschiksi, mutta nyt ne ovat kitschiä, jossa on ripaus maistiaista. Ja vaikka kappaleen poistaminen country-listalta heijasteli aluksi paheksuntaa, mieliala vaihtui pian. Jotkut countrylaulajat sanoivat, että heidän mielestään ”Old Town Road” oli countrya tai tarpeeksi countrya. He eivät halunneet olla coolin väärällä puolella.
Billy Ray Cyrus, joka liittyi kappaleen remixiin, ei ole countryn sisäpiiriläinen voimiensa huipulla, mutta hän on silti esiintyjä, jolla on paljon vastakaikua Nashvillessä vuonna 1992 julkaistun pop-country-crossover-smashinsa ”Achy Breaky Heart” ansiosta. Cyrusin ”Old Town Road” -säkeistö on silkkaa glitteriä, sekoitus hiphopin kerskailua ja suurkaupungin country-pojan kunnioitusta: ”Spent a lot of money on my brand-new guitar/Baby’s got a habit, diamond ring and Fendi sports braas/Ridin’ down Rodeo in my Maserati sports car.” Esitys on vaivaton, ja se näyttää version kantrimusiikista, joka on kosmopoliittinen, joustava ja itsetietoinen.
Riittääkö Cyrusin yhteisymmärrys siihen, että Nashvillen teollisuuspuoli ottaa ”Old Town Roadin” vastaan, jää nähtäväksi. Tämä johtuu siitä, että charttien ja yleisten käytäntöjen osalta country ei ole niinkään genre tai joukko ääniä kuin oligarkia, joka on seurausta rajallisesta määrästä levy-yhtiöitä, mediaympäristöstä, joka tukeutuu vahvasti radioon (jonka ohjelmoijat voivat olla mielikuvituksettomia, kuten naispuoliset country-esiintyjät ovat jo pitkään tienneet), ja syvästä pullonkaulasta uusien lahjakkuuksien ja ideoiden suhteen. (Rehellisyyden nimissä on todettava, että country ei ole tässä suhteessa yksin: Vuonna 2012 K-popin uutuustähti Psy nousi Billboard Hot Rap Songs -listan ykköseksi kappaleellaan ”Gangnam Style”, joka oli – ja on edelleen – yksi historian suurimmista YouTube-viraalilauluista, mutta ei missään nimessä rap-laulu amerikkalaisessa kontekstissa.)
Nashvillen alkuvaiheen vastarinta viittaa joihinkin valitettaviin asioihin kantrista lajityyppinä: että se ei ehkä kykene pilkkaamaan itseään, että se saattaa suhtautua epäluuloisesti ulkopuolisiin, erityisesti mustiin esiintyjiin, että se ymmärtää itseään vain keskeisen ideologiansa suojelemisen linssin läpi eikä kaikkiruokaisena soundina, joka käy vuoropuhelua muun popin ja muun Amerikan kanssa. Kantrimusiikki on huolissaan rajoista, ja se suhtautuu jokaiseen uuteen tunkeutumiseen tilaisuutena identiteettikriisiin. Se on hurja kontrasti nykyiseen hiphopiin, joka ymmärtää itsensä musiikiksi, joka lainaa laajalti ja kokeilee iloisesti.
Mutta ehkä suurin syytös siitä, miten kantrimusiikin johto käsitteli ”Old Town Roadia”, tulee kursiivisesta kuuntelusta joihinkin muihin listan kappaleisiin. Esimerkiksi ”Look What God Gave Her”, Thomas Rhettin, kenties viime vuosien ur-country-herrasmiehen, uusi single. Se on pehmeä soul-kappale, jossa on heikko diskon vivahde, eikä siinä ole mitään muuta maalaismaista kuin esittäjän koettu kuuluminen. Muualla on pehmeän rockin balladeja ja R&B-biisejä, joista yksikään ei ole joutunut samanlaisen skeptisyyden kohteeksi kuin Lil Nas X, jonka viitekehys saattaa itse asiassa olla enemmänkin klassista countrya (vaikka se taittuu kitsch-linssin läpi).