Ollessaan vielä nuori Read oli jo taitava katutaistelija ja Surrey Roadin jengin johtaja, paatuneen katujengin, jolla oli pahamaineinen maine väkivallasta. Hän aloitti rikollisen uransa ryöstämällä huumekauppiaita, jotka toimivat Prahranin alueen hierontasaleissa. Myöhemmin hän siirtyi kidnappaamaan ja kiduttamaan rikollisen alamaailman jäseniä, ja usein hän käytti puhalluslamppua tai pulttileikkureita irrottaakseen uhriensa varpaat, jotta nämä tuottaisivat tarpeeksi rahaa, jotta Read jättäisi heidät eloon.
Read vietti vain 13 kuukautta vankilan ulkopuolella 20 ja 38 ikävuoden välisenä aikana, kun hänet oli tuomittu muun muassa aseellisesta ryöstöstä, ampuma-aseiden käyttörikoksista, pahoinpitelystä, tuhopoltosta, poliisin esiintymisestä poliisiviranomaisena ja kidnappauksesta. Ollessaan Pentridgen vankilan H-osastolla 1970-luvun lopulla Read aloitti vankilasodan. Hänen jenginsä, jota kutsuttiin ”päällystakkijengiksi”, koska he käyttivät pitkiä takkeja ympäri vuoden piilottaakseen aseensa, osallistui tuona aikana useisiin satoihin väkivallantekoihin suurempaa vastustajajoukkoa vastaan. Samoihin aikoihin Read sai vankitoverinsa leikkaamaan molemmat korvansa irti voidakseen poistua väliaikaisesti H-osastolta. Elämäkerrassaan Read väitti, että tämä tapahtui välttääkseen muiden vankien väijytyksen siirtämällä hänet mielenterveysosastolle. Hänen myöhemmissä teoksissaan todetaan, että hän teki näin ”voittaakseen vedon”. Lempinimen ”Chopper” hän sai jo kauan ennen tätä lapsuuden piirroshahmosta.
Readia puukottivat oman jenginsä jäsenet salakavalassa hyökkäyksessä, kun he katsoivat, että hänen suunnitelmansa rampauttaa kaikki muut vangit koko osastolla ja voittaa jengisota yhdellä iskulla meni liian pitkälle. Toisen teorian mukaan James ”Jimmy” Loughnan, joka oli Readin pitkäaikainen ystävä, halusi Patrick ”Blue” Barnesin kanssa hyötyä sopimuksesta, jonka maalarien ja telakoitsijoiden liitto oli asettanut Readin päähän. Read menetti hyökkäyksessä useita metrejä suolistoa. Read istui tuolloin 161⁄2 vuoden tuomiota hyökättyään tuomarin kimppuun pyrkiessään saamaan Loughnanin vapaaksi vankilasta. Loughnan kuoli myöhemmin Pentridgen Jika Jikan tulipalossa vuonna 1987.
Televisiosarjassa Tough Nuts Read kertoi myös 1980-luvun puolivälistä 1990-luvun alkuun jatkuneesta kilpailustaan Alphonse Gangitanon kanssa. Read selitti, että hänellä oli Gangitanon kanssa erimielisyyksiä eräästä vanhasta naapuruston sankarista, jota Gangitano ihaili. Read väittää, että Gangitano räjäytti vessakopin oven auki useiden kumppaneidensa kanssa ja aloitti vakavan pahoinpitelyn Readia vastaan, joka pääsi pakenemaan, mutta ei ennen kuin oli sotkenut ulostettaan Gangitanon kasvoihin.
Vuonna 1992 Read tuomittiin Sidney Michael Edward Collinsin ampumisesta rintaan. Välikohtaus tapahtui Readin autossa, joka oli Collinsin asunnon pihatiellä Evandalessa, Tasmaniassa. Luoti löydettiin auton takapenkiltä, ja Collins nimesi Readin ampujaksi. Koska Read myönsi olevansa syytön, hänet todettiin syylliseksi laittomaan tekoon, jonka tarkoituksena oli aiheuttaa ruumiinvamma, mikä oli murhayrityksestä alennettu syyte, ja hänet tuomittiin ”vaarallisena rikollisena” toistaiseksi voimassa olevaan vankeuteen.
Valitus tuomiosta hylättiin rikosoikeudellisessa muutoksenhakutuomioistuimessa 24. elokuuta 1993. Toista valitusta tuomiosta käsiteltiin 28. helmikuuta 1994, jolloin Michael Hodgman, QC, ja Anita Betts valittivat Readin puolesta ja Tasmanian syyttäjälaitoksen johtaja Damian Bugg, QC, ja Catherine Geason valittivat kruunun puolesta sillä perusteella, että tuomio oli ilmeisen kohtuuton, ja myös erityisesti ”vaaralliseksi rikolliseksi” julistamisen osalta. Toinen valitus hylättiin 10. maaliskuuta 1994. ”Vaaralliseksi rikolliseksi” julistamista koskevassa myöhemmässä uudelleentarkastelussa 18. heinäkuuta 1997 Hodgman onnistui kumoamaan julistuksen.
Read pääsi ehdonalaiseen vapauteen alkuvuodesta 1998 ja sai vapautensa takaisin. Vuonna 2002 Readia kuulusteltiin jälleen Sidney Collinsin katoamisesta, joka on edelleen Australian kadonneiden henkilöiden luettelossa kadottuaan epäilyttävissä olosuhteissa. Read myönsi murhanneensa Collinsin viimeisessä ennen kuolemaansa lähetetyssä haastattelussa 60 Minutes -ohjelmassa, joka esitettiin 20. lokakuuta 2013. Read ei ilmaissut katumusta Collinsin tappamisesta ja väitti tämän olleen ”tyhmä”, koska hän antoi Readin ampua kahdessa eri tilanteessa omalla aseellaan.
60 Minutesin haastattelussa hän puhui myös ammattiyhdistyspäällikkö Desmond Costellon ampumisesta vuonna 1971, pedofiili Reginald Isaacsin ”itsemurhasta” vuonna 1974 ja Siam Ozerkamin (Sammy the Turk) ampumisesta vuonna 1987. Kaiken kaikkiaan Read väitti olleensa osallisena 19 ihmisen tappamisessa ja 11 muun murhayrityksessä. Vuonna 1998 hän ilmestyi humalassa Elle McFeastin juontamaan suoraan televisio-ohjelmaan ja monien katsojien tyrmistykseksi ”kertoi värikkäästi syöttäneensä miehen sementtisekoittimeen”. Huhtikuussa 2013 New York Timesille antamassaan haastattelussa Read sanoi: ”Kuule, rehellisesti sanottuna en ole tappanut kovin montaa ihmistä, luultavasti noin neljää tai seitsemää, riippuen siitä, miten asiaa tarkastelee.”