Aikakautena, jolloin vapaita mustia amerikkalaisia riivasi pakenevia orjia koskeva laki, heitä estettiin käymästä koulua ja he saivat vain mitä alhaisimpia töitä, elämä Kanadassa tarjosi lupauksen vapaudesta ja mahdollisuuksista. Lopulta suuri osa Mary Shaddin lähiperheestä lähti hänen mukaansa Kanadaan. Hänen isänsä oli ollut maanalaisen rautatien avainhenkilö ja William Lloyd Garrisonin Liberator-lehden tilausagentti. Myös Abraham Shadd muutti Kanadaan, ja hänestä tuli myöhemmin yksi Kanadan ensimmäisistä mustista vaaleilla valituista virkamiehistä. Vuonna 1855 Maryn sisar Emaline Shadd sai Toronton normaalikoulussa parhaan arvosanan ja ensimmäisen palkinnon, viisi puntaa ja kymmenen shillinkiä, sekä ensimmäisen luokan todistuksen. Vuonna 1856 Mary Shadd meni naimisiin torontolaisen parturi-kampaajan Thomas F. Caryn kanssa, joka oli mukana lehdessä. Vuoden 1857 lopulla hän lopetti sanomalehden julkaisemisen. Vuonna 1858 John Brown järjesti Maryn veljen Issacin kotona salaisen ”kokouksen”, joka lisäsi Maryn kiinnostusta orjuuden vastaiseen taisteluun. Vuonna 1861 hän julkaisi Voice from Harper’s Ferry -kirjan, joka oli kunnianosoitus Brownin epäonnistuneelle hyökkäykselle. Sisällissodan puhjettua Mary Ann Shadd Cary lähti Kanadasta ja hänet nimitettiin unionin armeijan mustien värväysupseeriksi.