Oksalyylikloridi

Alkoholien hapettaminen Muokkaa

Liuos, joka sisältää DMSO:ta ja oksalyylikloridia, jonka jälkeen se sammutetaan trietyyliamiinilla, muuttaa alkoholit vastaaviksi aldehydeiksi ja ketooneiksi Swern-oksidaatioksi kutsutulla prosessilla.

Asyylikloridien synteesi Muokkaa

Oksalyylikloridia käytetään pääasiassa yhdessä N,N-dimetyyliformamidikatalyytin kanssa orgaanisessa synteesissä asyylikloridien valmistamiseksi vastaavista karboksyylihapoista. Tionyylikloridin tavoin reagenssi hajoaa tässä sovelluksessa haihtuviksi sivutuotteiksi, mikä yksinkertaistaa valmistusta. Yksi N,N-dimetyyliformamidin katalysoiman reaktion vähäisistä sivutuotteista on voimakas karsinogeeni, joka on peräisin N,N-dimetyyliformamidin hajoamisesta. Tionyylikloridiin verrattuna oksalyylikloridi on yleensä miedompi ja selektiivisempi reagenssi. Se on myös kalliimpi kuin tionyylikloridi, joten sitä käytetään yleensä pienemmässä mittakaavassa.

Tässä reaktiossa DMF muunnetaan imidoyylikloridijohdannaiseksi (Me2N=CHCl+), mikä muistuttaa Vilsmeier-Haack-reaktion ensimmäistä vaihetta. Imidoyylikloridi on aktiivinen kloorausaine.

Arenien formylointi Muokkaa

Oksalyylikloridi reagoi aromaattisten yhdisteiden kanssa alumiinikloridin läsnäollessa muodostaen vastaavaa asyylikloridia Friedel-Crafts-asylaatioksi kutsutussa prosessissa. Saatu asyylikloridi voidaan hydrolysoida vastaavaksi karboksyylihapoksi.

Oksalaattidiesterien valmistusEdit

Kuten muutkin asyylikloridit, oksalyylikloridi reagoi alkoholien kanssa antaen estereitä:

2 RCH
2OH + (COCl)
2 → RCH
2OC(O)C(O)OCH
2R + 2 HCl

Tyypillisesti tällaiset reaktiot suoritetaan emäksen, kuten pyridiinin, läsnä ollessa. Fenolista johdettu diesteri, fenyylioksalaattiesteri, on Cyalume, joka on hehkutikkujen vaikuttava aine.

MuutaMuokkaus

Oksalyylikloridia käytettiin tiettävästi dioktaanitetraketonin (C4O6), hiilioksidin, ensimmäisessä synteesissä.

Jätä kommentti