Alkoholien hapettaminen Muokkaa
Liuos, joka sisältää DMSO:ta ja oksalyylikloridia, jonka jälkeen se sammutetaan trietyyliamiinilla, muuttaa alkoholit vastaaviksi aldehydeiksi ja ketooneiksi Swern-oksidaatioksi kutsutulla prosessilla.
Asyylikloridien synteesi Muokkaa
Oksalyylikloridia käytetään pääasiassa yhdessä N,N-dimetyyliformamidikatalyytin kanssa orgaanisessa synteesissä asyylikloridien valmistamiseksi vastaavista karboksyylihapoista. Tionyylikloridin tavoin reagenssi hajoaa tässä sovelluksessa haihtuviksi sivutuotteiksi, mikä yksinkertaistaa valmistusta. Yksi N,N-dimetyyliformamidin katalysoiman reaktion vähäisistä sivutuotteista on voimakas karsinogeeni, joka on peräisin N,N-dimetyyliformamidin hajoamisesta. Tionyylikloridiin verrattuna oksalyylikloridi on yleensä miedompi ja selektiivisempi reagenssi. Se on myös kalliimpi kuin tionyylikloridi, joten sitä käytetään yleensä pienemmässä mittakaavassa.
Tässä reaktiossa DMF muunnetaan imidoyylikloridijohdannaiseksi (Me2N=CHCl+), mikä muistuttaa Vilsmeier-Haack-reaktion ensimmäistä vaihetta. Imidoyylikloridi on aktiivinen kloorausaine.
Arenien formylointi Muokkaa
Oksalyylikloridi reagoi aromaattisten yhdisteiden kanssa alumiinikloridin läsnäollessa muodostaen vastaavaa asyylikloridia Friedel-Crafts-asylaatioksi kutsutussa prosessissa. Saatu asyylikloridi voidaan hydrolysoida vastaavaksi karboksyylihapoksi.
Oksalaattidiesterien valmistusEdit
Kuten muutkin asyylikloridit, oksalyylikloridi reagoi alkoholien kanssa antaen estereitä:
2 RCH
2OH + (COCl)
2 → RCH
2OC(O)C(O)OCH
2R + 2 HCl
Tyypillisesti tällaiset reaktiot suoritetaan emäksen, kuten pyridiinin, läsnä ollessa. Fenolista johdettu diesteri, fenyylioksalaattiesteri, on Cyalume, joka on hehkutikkujen vaikuttava aine.
MuutaMuokkaus
Oksalyylikloridia käytettiin tiettävästi dioktaanitetraketonin (C4O6), hiilioksidin, ensimmäisessä synteesissä.