Sykliziini

kirjoittaja

Tunniste

Nimi Sykliziini Saantitunnus DB01176 Kuvaus

Histamiini H1-antagonisti, jota annetaan suun kautta tai parenteraalisesti postoperatiivisen ja lääkkeiden aiheuttaman oksentelun ja matkapahoinvoinnin hoitoon. (Lähteestä Martindale, The Extra Pharmacopoeia, 30th ed, s935)

Tyyppi Pienet molekyyliryhmät Hyväksytty rakenne

Thumb
3D

Lataa

Samankaltaiset rakenteet

Syklisiinin (DB01176)

rakenne ×

Kuva
Sulje

Paino Keskim: 266.3807
Monoisotooppinen: 266.178298714 Kemiallinen kaava C18H22N2 Synonyymit

  • (±)-1-difenyylimetyyli-4-metyylipiperatsiini
  • (N-bentshydryyli)(N’-metyyli)dietyleenidiamiini
  • 1-(difenyylimetyyli)-4-metyylipiperatsiini
  • 1-bentshydryyli-4-metyylipiperatsiini
  • Siklisiini
  • Siklisiini
  • Siklisiini
  • N-Bentshydryli-N’-metyylipiperatsiini
  • N-metyyli-N’- -bentshydrylpiperatsiini

Farmakologia

Pharmacology

Nopeuta lääkekeksintötutkimustasi alan ainoalla täysin yhdistetyllä ADMET-tietokannalla, ihanteellinen seuraaviin tarkoituksiin:
Machine Learning
Data Science
Drug Discovery

Biihdytä lääkekeksintötutkimustasi täysin yhdistetyllä ADMET-tietoaineistolla
Learn more

Indikaatio

Pahoinvoinnin ennaltaehkäisyyn ja hoitoon, oksentelun ja matkapahoinvointiin liittyvän huimauksen sekä huimauksen (muiden lääketieteellisten ongelmien aiheuttama huimaus) hoitoon.

Liitännäissairaudet

  • Migreeni
  • Liikkuvuuspahoinvointi

Vasta-aiheet & Blackbox-varoitukset Contraindications

Vasta-aiheet & Blackbox-varoitukset
Kaupallisista tiedoistamme saat käyttöönsi tärkeät tiedot vaarallisista riskeistä, vasta-aiheista ja haittavaikutuksista.

Lue lisää
Blackbox-varoituksemme kattavat riskit, vasta-aiheet ja haittavaikutukset
Lue lisää

Farmakodynamiikka

Syklitsiini on piperatsiinijohdannainen antihistamiini, jota käytetään antivertigina/antimetikkana. Sykliziiniä käytetään matkapahoinvointiin liittyvän pahoinvoinnin, oksentelun ja huimauksen ehkäisyyn ja hoitoon. Lisäksi sitä on käytetty huimauksen hoidossa vestibulaarilaitteistoon vaikuttavissa sairauksissa. Vaikka mekanismia, jolla syklitsiini saa aikaan antiemeettiset ja pyörrytystä ehkäisevät vaikutuksensa, ei ole täysin selvitetty, sen keskushermostoon vaikuttavat antikolinergiset ominaisuudet ovat osittain vastuussa. Lääke heikentää labyrintin herätettävyyttä ja vestibulaarista stimulaatiota, ja se saattaa vaikuttaa medullaariseen kemoreseptorien laukaisuvyöhykkeeseen. Sillä on myös antikolinergisiä, antihistamiinisia, keskushermostoa lamaannuttavia ja paikallispuuduttavia vaikutuksia.

Vaikutusmekanismi

Oksentelu (emesis) on pohjimmiltaan suojamekanismi ärsyttävien tai muuten haitallisten aineiden poistamiseksi ylemmästä ruoansulatuskanavasta. Emesistä eli oksentelua ohjaa aivojen medulla-alueella sijaitseva oksennuskeskus, jonka tärkeä osa on kemotrigger-vyöhyke (CTZ). Oksentamiskeskuksessa on neuroneja, joissa on runsaasti muskariinikolinergisiä ja histamiinia sisältäviä synapseja. Tämäntyyppiset neuronit osallistuvat erityisesti vestibulaarilaitteistosta oksentamiskeskukseen tapahtuvaan tiedonsiirtoon. Matkapahoinvointiin liittyy pääasiassa näiden reittien ylistimulaatio erilaisten aistiärsykkeiden vaikutuksesta. Siksi syklisiini estää histamiinireseptoreita oksentelukeskuksessa ja vähentää siten toimintaa näillä radoilla. Koska syklisiinillä on myös antikolinergisiä ominaisuuksia, myös muskariinireseptorit estyvät.

Kohde Vaikutukset Organismi
AHistamiini H1-reseptori
antagonisti
 Ihminen
UEstrogeeni sulfotransferaasi
inhibiittori
 Humans

Imeytyminen Ei saatavilla Jakaantumistilavuus Ei saatavilla Proteiiniin sitoutuminen Ei saatavilla Metabolia

Syklitsiini metaboloituu sen N-demetyloituneeksi johdannaiseksi, norisyklisiiniksi, jolla on syklisiiniin verrattuna vain vähän antihistamiinista (H1) aktiivisuutta.

Eliminaatioreitti Ei saatavissa Puoliintumisaika

20 tuntia

Puhdistuma Ei saatavissa HaittavaikutuksetHoitovirheet

Vähennä hoitovirheitä
ja paranna hoitotuloksia kattavan & jäsennellyn aineistomme avulla lääkkeiden haittavaikutuksista.

Learn more
Vähennä hoitovirheitä &paranna hoitotuloksia haittavaikutustiedoillamme
Learn more

Myrkyllisyys Ei ole Saatavissa Vaikuttavat organismit

  • Ihmiset ja muut nisäkkäät

Vaikutusreitit

Vaikutusreitti Kategoria
Cyclizine H1-Antihistamiinivaikutus Lääkkeen vaikutus

Farmakogeneettiset vaikutukset/ADR:t Ei saatavilla

Vuorovaikutukset

Lääkeaineiden yhteisvaikutukset

Tietoja ei tule tulkita ilman terveydenhuollon ammattilaisen apua. Jos uskot, että sinulla on yhteisvaikutuksia, ota välittömästi yhteyttä terveydenhuollon tarjoajaan. Yhteisvaikutusten puuttuminen ei välttämättä tarkoita, ettei yhteisvaikutuksia ole.
  • Hyväksytty
  • Vet-hyväksytty
  • Lääketieteellinen
  • Lääkkeet
  • Ei sallittu
  • Valvottu
  • Tutkimukset
  • Kokeellinen
  • Kaikki huumeet
Lääke Vuorovaikutus
Integroida huumeet-drug
interactions in your software
Acebutolol QTc-ajan pidentymisen riski tai vaikeusaste voi suurentua, kun syklisiiniä yhdistetään asebutololiin.
Asenokumaroli Asenokumarolin metabolia voi heikentyä, kun se yhdistetään syklisiinin kanssa.
Asetatsolamidi Haittavaikutusten riski tai vakavuus voi lisääntyä, kun asetatsolamidi yhdistetään syklisiinin kanssa.
Asetoheksamidi Asetoheksamidin aineenvaihdunta voi heikentyä, kun se yhdistetään syklisiinin kanssa.
Asetofenatsiini Haittavaikutusten vaara tai vaikeusaste voi suurentua, kun asetofenatsiini yhdistetään syklisiinin kanssa.
Asetyylisalisyylihappo Asetyylisalisyylihapon aineenvaihdunta voi heikentyä, kun se yhdistetään syklisiiniin.
Aklidinium Syklisiini voi lisätä aklidiniumin keskushermostoa lamaannuttavaa (CNS-lamauttavaa) vaikutusta.
Akrivastiini QTc-ajan pidentymisen riski tai vaikeusaste voi suurentua, kun syklisiini yhdistetään akrivastiinin kanssa.
Adenosiini QTc-ajan pidentymisen riski tai vaikeusaste voi suurentua, kun syklitsiini yhdistetään adenosiinin kanssa.
Agomelatiini Haittavaikutusten riski tai vaikeusaste voi suurentua, kun syklitsiini yhdistetään agomelatiinin kanssa.
Interactions

paranna potilastuloksia
Rakenna tehokkaita päätöksenteon tukivälineitä alan kattavimmalla lääkkeiden yhteisvaikutusten tarkistusohjelmalla.

Lisätietoja

Ruokien yhteisvaikutukset

  • Vältä alkoholia.
  • Valmisteita voi ottaa ruoan kanssa tai ilman ruokaa. Ruoka ei vaikuta imeytymiseen.

Tuotteet

Products

Kattavat & strukturoidut lääkevalmistetiedot
Hakemusnumeroista tuotekoodeihin, yhdistä erilaiset tunnisteet kaupallisten tietokantojemme avulla.

Opi lisää
Liitä eri tunnisteet helposti takaisin tietokantoihin
Opi lisää

Tuotteen ainesosat

Ainesosa UNII CAS InChI Key
Cyclizine hydrochloride W0O1NHP4WE 303-25-3 UKPBEPCQTDRZSE-UHFFFAOOYSA-N
Syklisiinilaktaatti 861R00J986 5897-19-8 JOROEVAWQLGPFQ-UHFFFAOOYSA-N

Kansainväliset/muut tuotemerkit Emoquil / Marezine / Marzine (GlaxoSmithKline) / Marzine (GlaxoSmithKline) / Valoid (GlaxoSmithKline) Tuotemerkit Reseptilääkkeet

Nimi Dosointi Vahvuus Reitti Labeller Myynnin aloitus Myynnin lopetus Regio Kuva
Marzine Inj 50mg/ml Neste Intramuskulaar; Suonensisäinen Glaxo Wellcome 1988-12-31 1998-07-30 KanadaKanadan lippu

Käsikauppavalmisteet

Nimi Dositus Vahvuus Reitti Valmisteen nimi Valmisteen nimi Labellerin nimi Valmisteen nimi Valmisteen markkinointi. Alku Markkinointi Loppu Regio Kuva
Cyclivert Tabletti 25 mg/25mg Oraalinen Laser Pharmaceuticals Llc 2011-11-01 2017-07-03 YhdysvallatYhdysvaltain lippu

Sekoitevalmisteet

Nimi Ainesosat Adosointi Tuotereitti Etikettien tekijä Markkinoinnin aloitus Markkina-aik. End Regio Image
Megral Tabs Syklisiinihydrokloridi (50 mg) + Kofeiini (100 mg) + Ergotamiinitartraatti (2 mg) Tabletit Suun kautta otettavat lääkkeet Glaxo Wellcome 1989-…12-31 2001-03-01 KanadaKanadan lippu

Kategoriat

ATC-koodit R06AE03 – Syklisiini

  • R06AE – Piperatsiini johdannaiset
  • R06A – ANTIHISTAMIINIT SYSTEMAATTISEEN KÄYTTÖÖN
  • R06 – ANTIHISTAMIINIT SYSTEMAATTISEEN KÄYTTÖÖN
  • R – HENGITYSJÄRJESTELMÄ

R06AE53 – Syklitsiini, yhdistelmät

  • R06AE – Piperatsiinijohdannaiset
  • R06A – SYSTEEMISEEN KÄYTTÖÖN TARKOITETUT ANTIHISTAMIINIT
  • R06 – SYSTEEMISEEN KÄYTTÖÖN TARKOITETUT ANTIHISTAMIINIT
  • R – HENGITYSJÄRJESTELMÄSSÄ

Lääkekategoriat Kemiallinen taksonomiaToimittama: Classyfire Kuvaus Yhdiste kuuluu orgaanisten yhdisteiden luokkaan, jota kutsutaan nimellä difenyylimetaanit. Nämä ovat yhdisteitä, jotka sisältävät difenyylimetaaniosan, joka koostuu metaanista, jossa kaksi vetyatomia on korvattu kahdella fenyyliryhmällä. Kuningaskunta Orgaaniset yhdisteet Yläluokka Bentseenoidit Luokka Bentseeni ja sen substituoidut johdannaiset Alaluokka Difenyylimetaanit Välitön vanhempi Difenyylimetaanit Vaihtoehtoiset vanhemmat N-metyylipiperatsiinit / Aralkyyliamiinit / Trialkyyliamiinit / Atsasykliset yhdisteet / Orgaaniset nikotiiniyhdisteet / Hiilivetyjohdannaiset Substituentit 1. Asennusaineet 1. Asennusaineet 1. Asennusaineet 2,4-diatsinani / amiini / aralkyyliamiini / aromaattinen heteromonosyklinen yhdiste / atsasykli / difenyylimetaani / hiilivetyjohdannainen / N-alkyylipiperatsiini / N-metyylipiperatsiini / orgaaninen typpiyhdiste / orgaaninen typpiyhdiste Molekulaarinen viitekehys aromaattiset heteromonosykliset yhdisteet Ulkoiset kuvaajat N-alkyylipiperatsiini (CHEBI:3994)

Kemialliset tunnisteet

UNII QRW9FCR9P2 CAS-numero 82-92-8 InChI-avain UVKZSORBKUEBAZ-UHFFFAOYSA-N InChI

InChI=1S/C18H22N2/c1-19-12-14-20(15-13-19)18(16-8-4-2-5-9-16)17-10-6-3-7-11-17/h2-11,18H,12-15H2,1H3

IUPAC-nimi

1-(difenyylimetyyli)-4-metyylipiperatsiini

SMILES

CN1CCN(CC1)C(C1=CC=CC=CC=C1)C1=CC=CC=CC=C1

Synteesi Viite

Baltzly, R. ja Castillo, J.C.; U.S. Patentti 2,630,435; 3.3.1953; luovutettu BurroughsWellcome & Co. (U.S.A.) Inc.

Yleiset viitteet Ei saatavilla Ulkoiset linkit Human Metabolome Database HMDB0015307 KEGG Drug D03621 KEGG Compound C06930 PubChem Compound 6726 PubChem Substance 46506232 ChemSpider 6470 RxNav 2977 ChEBI 3994 ChEMBL CHEMBL648 ZINC ZINC000019156872 Therapeuttisten kohteiden tietokanta DAP000337 PharmGKB PA164742937 Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Cyclizine MSDS

Lataa (73.4 KB)

Kliiniset tutkimukset

Kliiniset tutkimukset

Vaihe Tila Tarkoitus Edellytykset Luku
Ei saatavilla Ei vielä rekrytointia Hoito Haittavaikutuksia aiheuttavat spinaalipuudutteet terapeuttisessa käytössä 1

Farmakotalous

Valmistajat

Ei saatavilla

Pakkaajat

Ei saatavilla

Annostusmuodot

Muoto Valmistemuoto Vahvuus
Tabletti Oraalinen 25 mg/25mg
Tabl, päällystetty Oraalinen
Tabletti, sokeripäällysteinen Oraalinen
Tabletti Oraalinen
neste Intramuskulaarisesti; Laskimonsisäinen
Tabletti Oraalinen

Hinnat Ei saatavissa Patentit Ei saatavissa

Ominaisuudet

Valtio Kiinteä Kokeelliset ominaisuudet

Ominaisuus Arvo Lähde
sulamispiste (°C) 105.5-107.5 Baltzly, R. ja Castillo, J.C.; U.S. Patentti 2,630,435; 3.3.1953; luovutettu BurroughsWellcome & Co. (U.S.A.) Inc.
vesiliukoisuus 1000 mg/L (25 °C:ssa) MERCK INDEX (1996); pienempi kuin
logP 3 Ei saatavilla

Ennustetut ominaisuudet

.

Säännös. Five

Ominaisuus Arvo Lähde
Vesiliukoisuus 0.0752 mg/ml ALOGPS
logP 3.55 ALOGPS
logP 3.55 ChemAxon
logS -3.6 ALOGPS
pKa (vahvin perus) 8.51 ChemAxon
Fysiologinen varaus 1 ChemAxon
Hydrogeenin akseptorien määrä 2 ChemAxon
Hydrogen Donor Count 0 ChemAxon
Polarin pinta-ala 6.48 Å2 ChemAxon
Rotatable Bond Count 3 ChemAxon
Refractivity 84.93 m3-mol-1 ChemAxon
Polarisaatio 31.53 Å3 ChemAxon
Renkaiden lukumäärä 3 ChemAxon
Biokäyttökelpoisuus 1 ChemAxon
Yes ChemAxon
Ghose Filter Yes ChemAxon
Veberin sääntö Kyllä ChemAxon
MDDR-like Rule No ChemAxon

Predicted ADMET Features

Property arvo todennäköisyys
ihmisen suoliston imeytyminen + 0.9674
Blood Brain Barrier + 0.9813
Caco-2 läpäisevä + 0.8023
P-glykoproteiinisubstraatti Substraatti 0.8071
P-glykoproteiinin inhibiittori I Ei inhibiittori 0.7583
P-glykoproteiinin inhibiittori II Ei inhibiittori 0.981
Renaalinen orgaanisen kationin kuljettaja Inhibiittori 0.7875
CYP450 2C9 substraatti Ei-substraatti 0.829
CYP450 2D6 substraatti Substraatti 0.6312
CYP450 3A4 substraatti Ei-substraatti 0.6591
CYP450 1A2 substraatti Ei inhibiittori 0.9046
CYP450 2C9 inhibiittori Ei inhibiittori 0.9676
CYP450 2D6 inhibiittori Inhibiittori 0.8931
CYP450 2C19 inhibiittori Ei inhibiittori 0.9026
CYP450 3A4 inhibiittori Ei inhibiittori 0.9438
CYP450-inhibiittoripromissi Alhainen CYP-inhibiittoripromissi 0.9071
Ames-testi Ei AMES-toksinen 0.9308
Karsinogeenisuus Ei syöpää aiheuttava 0.9667
Biologinen hajoavuus Ei valmiiksi biologisesti hajoava 0.983
Akuutti myrkyllisyys lepakolle 2.3937 LD50, mol/kg Ei sovellu
hERG:n inhibitio (ennuste I) Heikko inhibiittori 0.6672
hERG-inhibiittori (predictor II) Ei inhibiittori 0.5073

ADMET-tiedot on ennustettu admetSAR-ohjelmalla, joka on maksuton työkalu kemiallisten ADMET-ominaisuuksien arviointiin. (23092397)

Spektri

Mass Spec (NIST) Ei saatavilla Spektri

Spektri Spektrin tyyppi Splash Key
Ennustettu GC-MS spektri – GC-MS Ennustettu GC-MS Ei saatavilla
GC-MS-spektri – EI-B GC-MS splash10-0aos-9620000000-ed8810ea85a4b69f8507
Ennustettu MS/MS-spektri – EI-B GC-MS splash10-0aos-96200000000000-ed8810ea85a4b69f8507
Ennustettu MS/MS-spektri – 10V, Positiivinen (kommentoitu) Ennustettu LC-MS/MS Ei saatavilla
Ennustettu MS/MS-spektri – 20V, Positiivinen (kommentoitu) Ennustettu LC-MS/MS Ei saatavilla
Ennustettu MS/MS-spektri – 40V, Positiivinen (kommentoitu) Ennustettu LC-MS/MS Ennustettu LC-MS/MS Ennustettu LC-MS/MS Ennustettu LC-MS/MS-spektri – 40V, Positiivinen (kommentoitu) Et ole saatavilla Ens, Negatiivinen (kommentoitu) Ennustettu LC-MS-MS/MS Ei saatavilla

Kohteet

Laji Proteiini Organismi Ihminen Farmakologinen vaikutus

Kyllä

Vaikutukset

Antagonisti

Yleinen toiminto Histamiinireseptorin aktiivisuus Erityinen toiminto Perifeerisissä kudoksissa, histamiinireseptorien H1-alaluokka välittää sileiden lihasten supistumista, terminaalisten laskimoiden supistumisesta johtuvaa kapillaarien läpäisevyyden lisääntymistä ja katekoliamiinia… Geenin nimi HRH1 Uniprot ID P35367 Uniprot Name Histamine H1 receptor Molecular Weight 55783.61 Da

  1. Chen X, Ji ZL, Chen YZ: TTD: Therapeutic Target Database. Nucleic Acids Res. 2002 Jan 1;30(1):412-5.
  2. Leza JC, Lizasoain I, Lorenzo P: H1- ja H2-histamiinireseptorien salpaajat ja opiaattianalgesia hiirillä. Methods Find Exp Clin Pharmacol. 1990 Dec;12(10):671-8.

Laji Proteiini Organismi Ihminen Farmakologinen vaikutus

Tuntematon

Vaikutukset

Inhibiittori

Yleinen toiminto Sulfotransferaasiaktiviteetti Erityinen toiminto Sulfotransferaasi, joka käyttää 3′- -fosfo-5′-adenyylisulfaattia (PAPS) sulfonaattidonorina katalysoidakseen estradiolin ja estronin sulfaattikonjugaatiota. Saattaa olla osallisena estrogeenin r… Geenin nimi SULT1E1 Uniprot ID P49888 Uniprot Name Estrogeenin sulfotransferaasi Molekyylipaino 35126.185 Da

  1. Bamforth KJ, Dalgliesh K, Coughtrie MW: Inhibition of human liver steroid sulfotransferase activities by drugs: a novel mechanism of drug toxicity? Eur J Pharmacol. 1992 May 1;228(1):15-21.

entsyymit

Laji Proteiini Organismi Ihminen Farmakologinen vaikutus

Tuntematon

Vaikutukset

Inhibiittori

Yleinen tehtävä Steroidihydroksylaasiaktiivisuus Erityinen tehtävä Sytokromeja P450:llä tarkoitetaan ryhmää hemi-tiolaattimonooksygenaasit. Maksan mikrosomeissa tämä entsyymi osallistuu NADPH-riippuvaiseen elektronin kuljetusreittiin. Se hapettaa erilaisia rakenteellisesti epä… Geenin nimi CYP2C9 Uniprot ID P11712 Uniprot Name Cytochrome P450 2C9 Molecular Weight 55627.365 Da

  1. He N, Zhang WQ, Shockley D, Edeki T: Inhibitory effects of H1-antihistamines on CYP2D6- and CYP2C9-välitteisiin lääkeaineiden metabolisiin reaktioihin ihmisen maksan mikrosomeissa. Eur J Clin Pharmacol. 2002 Feb;57(12):847-51.
  2. Auspar Cyclizine

×

Interactions

Potilaiden hoitotulosten parantaminen
Kehitä tehokkaita päätöksenteon tukityökaluja alan kattavimmalla lääkeaineiden yhteisvaikutusten tarkistusohjelmalla.

Lisätietoja

Lääke luotu 13.6.2005 13:24 / Päivitetty 13.2.2021 11:00

Jätä kommentti