Kategoriat: > Karbosykliset yhdisteet > Sykloalkaanit
| Related: |  |
 |
 |
Sopivat olosuhteet mahdollistavat kalium-syklopropyyli- ja syklobutyylitrifluoriboraattien Suzuki-Miyaura-kytkentäreaktion kohtalaisessa tai erinomaisessa saannissa elektronirikkailla, elektroniköyhien ja estyneiden aryylikloridien kanssa, jolloin saadaan erilaisia substituoituja aryyli-syklopropaaneja ja syklobutaaneja.
G. A. Molander, P. E. Gormisky, J. Org. Chem., 2008,73, 7481-7485.
Kuparihydridien katalysoima, enantioselektiivinen, intramolekulaarinen hydroalkylointi halogenidien eetteröityjen styreenien avulla voidaan syntetisoida enantiorikastettuja syklobutaaneja, syklopentaaneja, indaaneja ja kuusirunkoisia N- ja O-heterosyklejä.
Y.-M. Wang, N. C. Bruno, A. L. Placeres, S. Zhu, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 10524-10527.
(E)- ja (Z)-silyyli- ja aryylisubstituoidut homoallyylimetanessulfonaatit muunnettiin vastaaviksi cis- ja trans-1-silyyli-2-boryylisyklobutaaneiksi sekä 1-fenyyli-2-boryylisyklobutaaneiksi CuCl/dppp-katalysaattorin, bis(pinakolaatti)diboronin ja K(O-t-Bu)n läsnä ollessa THF:ssä. Cis- ja trans-boryylisyklobutaanien stereospesifiset derivatisoinnit suoritettiin boryylisyklobutaanien käyttökelpoisuuden osoittamiseksi.
H. Ito, T. Toyoda, M. Sawamura, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 5990-5992.
Terminaalisten alkeenien sykloaddition avulla voidaan syntetisoida nopeasti 1,3-substituoituja syklobutaaneja suurella saannolla yksinkertaisissa ja vankoissa reaktio-olosuhteissa.
M. L. Conner, M. K. Brown, J. Org. Chem., 2016, 81, 8050-8060.
Vaihteleva valikoima epäsymmetrisiä tri- ja tetrasubstituoituja syklobutaanirakenteita voidaan tuottaa hyvällä saannolla ja erinomaisella diastereoselektiolla käyttämällä erilaisten asyklisten enonien tehokasta heterodimerisaatiota näkyvän valon säteilytyksessä rutenium(II)-fotokatalyytin läsnäollessa. Reaktiota edistävät kaikki näkyvän valon lähteet.
J. Du, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 14604-14606.
Propellaaneilla on valtava potentiaali hyödynnettäväksi synteettisessä orgaanisessa kemiassa. Kokeellisesti yksinkertaisella menetelmällä saadaan syklobutaania sisältäviä alleeneja ja alkynejä propellaanin kuparikatalysoidulla rengasavauksella ja sitä seuraavalla reaktiolla alkyynien kanssa.
D. Lasányi, G. L. Tolnai, Org. Lett., 2019, 21, 10057-10062.
Nikkeli(0)-katalyysi mahdollistaa propellaanin käytön karbeenin esiasteena erilaisten funktionalisoitujen alkeenien syklopropanaatioissa metyleenipiroheksaanituotteiksi. Laskennalliset tutkimukset tukevat Ni(0)-propellaanikompleksin alkumuodostusta, jota seuraa koordinoitu kaksinkertaisen C-C-sidoksen aktivointi keskeisen 3-metyleenisyklobutyylideeni-nikkeli-välituotteen saamiseksi.
S. Yu, A. Noble, R. B. Bedford, V. K. Aggarwal, J. Am. Chem. Soc., 2019, 141, 20325-20334.
Ru(bipy)3Cl2 on näkyvän valon fotokatalyytti enonisykladitiossa. Erilaiset aryylienonit osallistuvat helposti syklobutaanituotteiden muodostumiseen, ja diastereoselektiivisyys on erinomainen. Ehdotetaan mekanismia, jossa fotogeneroitunut Ru(bipy)3+-kompleksi edistää enonisubstraatin yhden elektronin pelkistymistä, jota seuraa radikaali-anionisykloaddition.
M. A. Ischay, M. E. Anzovino, J. Du, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 12886-12887.
M. A. Ischay, M. E. Anzovino, J. Du, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 12886-12887.
Metyleenisyklobutaanin kulmakanta ajaa ristiinenyymimetatoosin 1-alkyynien kanssa, jolloin saadaan 1,1,3-trisubstituoituja 1,3-dieenejä hyvällä eristetyllä saannolla. Grubbsin toisen sukupolven katalyyttien laaja tutkimus johti optimoituihin reaktio-olosuhteisiin.
D. A. Clark, B. S. Basile, W. S. Karnofel, S. T. Diver, Org. Lett., 2008,10, 4927-4929.