Sykloheksimidi

Sykloheksimidi on Streptomyces griseus -bakteerin tuottama luonnossa esiintyvä sienitautien torjunta-aine. Sykloheksimidi vaikuttaa häiritsemällä proteiinisynteesin translokaatiovaihetta (kahden tRNA-molekyylin ja mRNA:n liikkuminen suhteessa ribosomiin) ja estämällä näin eukaryoottisen translaatiopidennyksen. Sykloheksimidiä käytetään laajalti biolääketieteellisessä tutkimuksessa estämään proteiinisynteesiä eukaryoottisoluissa, joita tutkitaan in vitro (eli eliöiden ulkopuolella). Se on edullinen ja toimii nopeasti. Sen vaikutukset kumoutuvat nopeasti yksinkertaisesti poistamalla se viljelyaineesta.

Sykloheksimidi

Nimet
IUPAC-nimi 4–2-hydroksietyyli]piperidiini-2,6-dioni
Muut nimet Naramysiini A, hizarosiini, aktidioni, aktispray, kaken, U-4527
Tunnisteet
	66-81-…9
3D-malli (JSmol)
ChEBI	CHEBI:27641
ChEMBL	ChEMBL123292
ChemSpider	5962
ECHA InfoCard	100.000.578
KEGG	C06685.
PubChem CID
RTECS numero	MA4375000
UNII	98600C0908
CompTox Dashboard (EPA)
InChI=1S/C15H23NO4/c1-8-3-9(2)15(20)11(4-8)12(17)5-10-6-13(18)16-14(19)7-10/h8-12,17H,3-7H2,1-2H3,(H,16,18,19)/t8-,9-,11-,12+/m0/s1 Key: YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N InChI=1/C15H23NO4/c1-8-3-9(2)15(20)11(4-8)12(17)5-10-6-13(18)16-14(19)7-10/h8-12,17H,3-7H2,1-2H3,(H,16,18,19)/t8-,9-,11-,12+/m0/s1 Key: YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKABD
O=C2NC(=O)CC(C(O)1C(=O)(C)C(=O)(C)C(C)C(C)C1)C2
Ominaisuudet
	C15H23NO4
Molaarinen massa	281.352 g-mol-1
Eritys	Värittömiä kiteitä
Sulamispiste	119.5 – 121 °C (247,1 – 249,8 °F; 392,6 – 394.1 K)
Vaarat
Pääasialliset vaarat	Erittäin myrkyllinen
Turvallisuustiedote	Oxfordin käyttöturvallisuustiedote
GHS-merkinnät piktogrammit
Jos ei toisin mainita, tiedot on annettu materiaaleille niiden vakiotilassa (25 °C , 100 kPa).
tarkista (mikä on ?)
Infobox viitteet

Johtuen merkittävistä myrkyllisistä sivuvaikutuksista, mukaan lukien DNA-vauriot, teratogeneesi, ja muita lisääntymisvaikutuksia (mukaan lukien synnynnäiset epämuodostumat ja myrkyllisyys siittiöille), sykloheksimidiä käytetään yleensä vain in vitro -tutkimussovelluksissa, eikä se sovellu ihmisten käyttöön terapeuttisena yhdisteenä. Vaikka sitä on käytetty sienitautien torjunta-aineena maataloudessa, tämä käyttö on nyt vähenemässä, koska terveysriskit on ymmärretty paremmin.

Koska sykloheksimidi hajoaa nopeasti emäksisessä ympäristössä, työpintojen ja säiliöiden dekontaminaatio voidaan saavuttaa pesemällä ne haitattomalla emäksisellä liuoksella, kuten saippuavedellä tai vesipitoisella natriumbikarbonaatilla.

Yhdysvalloissa se on luokiteltu erittäin vaaralliseksi aineeksi Yhdysvaltain hätätilanteiden suunnittelua ja yhteisön tiedonsaantioikeutta koskevan lain (42 U.S.C. 11002) 302 §:ssä määritellyllä tavalla, ja sitä tuottaviin, varastoiviin tai käyttäviin laitoksiin, jotka tuottavat, varastoivat tai käyttävät sitä merkittäviä määriä, sovelletaan tiukkoja raportointivaatimuksia.