Syklopropaani

Ben Valsler

Tällä viikolla Katrina Krämer anestesiakaasun kanssa, joka räjähti 1930-luvulla leikkauksiin, ehkä hieman liian kirjaimellisesti.

Katrina Krämer

”Olimme tekemässä täysin rutiininomaista, lähes vähäpätöistä leikkausta naiselle, joka tarvitsi diatermiaa – leikkausta, jossa käytetään sähköisesti aikaansaatua lämpöä – ei-pahanlaatuisen kielikasvaimen poistamiseksi. Sitten tapahtui katastrofi. Löysimme itsemme makaamasta lattialla hämmentyneinä, ja korvissamme soi valtava räjähdys. Kuurouduimme täysin. Olimme myös sokeutuneet, luultavasti salaman, mutta myös ilmassa olleiden roskien vuoksi. Siellä oli kauhea pistävä haju, muistan hajun erityisesti, oletan, että se oli palavaa kumia putkesta, joka yhdisti potilaan anestesiakoneeseen.”

Näin olivat nuoremman sisäkirurgin A Friedmanin sanat, jotka on kerrottu Alan Macdonaldille ja julkaistu vuonna 1994 British Journal of Anaesthesia -lehdessä julkaistussa artikkelissa. Heidän kuvaamansa kohtaus ei tapahtunut maailmansodan aikana. Räjähdystä ei aiheuttanut pommi, vaan juuri se aine, jonka oli tarkoitus pitää potilas kivuttomassa unessa invasiivisen toimenpiteen aikana: syklopropaani.

Vuonna 1957, jolloin tämä räjähdys sattui, syklopropanoli oli tavallinen anestesia-aine. Yhdisteen oli löytänyt jo vuonna 1881 itävaltalainen kemisti August Freund, joka nimesi sen aluksi trimetyleeniksi.

Löytöä kuvaavasta 11-sivuisesta käsikirjoituksesta1 Freund käytti kahdeksan vaivalloisesti syklopropaanin rakenteen selvittämiseen. Koska hänellä ei tuolloin ollut käytettävissään spektroskopiaa, hän käytti kokeiden ja salapoliisityön yhdistelmää, joka tekisi Sherlock Holmesin ylpeäksi, ja päätteli, että aineessa on oltava kolme CH2-yksikköä, jotka on järjestetty kolmioon – ja hän oli oikeassa.

Syklopropaanirengas on pienin mahdollinen karbosykli. Se on itse asiassa niin pieni, että kemialliset sidokset vääristyvät huomattavan epämiellyttävään muotoon. Yleensä, kun kahden hiiliatomin välillä on yksi sidos, sidoselektronit istuvat aivan kahden atomin välissä – tilanne, jota rakennepiirroksissa suorat viivat kuvaavat varsin hyvin.

Ei niin syklopropaanissa. Voimakas rasitus vääntää hiilen ja hiilen väliset yhteydet sellaisiksi, joita kemistit kutsuvat banaanisidoksiksi – osuva kuvaus taipuneista elektronipilvistä, jotka näyttävät siltä, että ne ovat hajoamaisillaan. Ei siis liene yllättävää, että syklopropaani on varsin reaktiivista ja räjähtää helposti, kun siihen sekoitetaan happea ja kipinää.

Se ei estänyt tiedemiehiä kokeilemasta sitä nukutusaineena. 1900-luvun alussa lääkärit etsivät korvaajaa eetterille. Vaikka tämä oli ollut ensisijainen anestesia-aine yli 50 vuoden ajan, sillä oli sivuvaikutuksia, jotka aiheuttivat pahoinvointia ja oksentelua leikkauksen jälkeen.

Vuonna 1928 kaksi kanadalaista lääkäriä alkoi testata2 syklopropaania eläimillä. Kun he saivat seoksen oikeaksi – noin 10 % ilman kanssa – se osoittautui varsin onnistuneeksi. Kissa, joka pantiin kaasulla täytettyyn säiliöön, sammui muutamassa minuutissa eikä tutkijoiden mukaan ”reagoinut tökkimiseen”. Kun kissa poistettiin säiliöstä, ”kissa räpytteli silmiään ja liikutti kieltään yhdessä minuutissa, istui ja käveli kolmessa minuutissa. Viidessä minuutissa se murisi, kun sitä silitettiin. Viikkoa myöhemmin se oli aivan normaali.”

Tutkijat kokeilivat kaasua myös ”hyvin lihavaan” 2,5-kiloiseen kaniin. He nukuttivat sen kolme kertaa peräkkäin ilman ilmeisiä haittavaikutuksia.

30-luvun puoliväliin mennessä syklopropaania tuotettiin teollisesti, jolloin lääkäreillä oli mahdollisuus saada kaasua suuria määriä ja hyvälaatuista. Se osoittautui tehokkaaksi nukutusaineeksi paitsi kissoille ja kaneille myös ihmisille. Ihmiset toipuivat nopeasti syklopropaanin aiheuttamasta nukutuksesta, eikä sen makea tuoksu merkinnyt sitä, että sen hengittäminen ei ollut täysin epämiellyttävää.

Mutta syklopropaanin kasvava suosio merkitsi sitä, että yhä useammat ihmiset alkoivat kokea sen räjähdysalttiit puolet. Vuonna 1939 yhdysvaltalaisissa leikkaussaleissa tapahtui 74 syklopropaaniräjähdystä, joista 13 oli kuolemaan johtaneita. Kuitenkin, kuten MacDonald huomautti vuonna 1994: ”Vaikka monia aiheuttavia tekijöitä tunnistettiin, mitään ei näyttänyt opitun, sillä kuolemaan johtaneita räjähdyksiä tapahtui edelleen joka vuosi.”

Syitä olivat muun muassa staattisen sähkön aiheuttamat kipinät, virtapistokkeet ja lamppujen ja kirurgisten välineiden kytkimet. Eräässä erityisen karmeassa onnettomuudessa kokonainen syklopropaanipullo räjähti leikkauksen aikana, lennätti sirpaleita ja sytytti useita muita kaasupulloja samassa huoneessa. Potilaat, kaksi samanaikaisesti leikattua lasta ja neljä lääkäriä saivat surmansa, kaksi hoitajaa ja toinen lääkäri silvottiin.

Tutkinnassa todettiin, että syklopropaanipullo oli vahingossa täytetty osittain hapella ennen syklopropaanin lisäämistä. Kaasupulloja käytetään usein uudelleen sairaaloissa, mutta tällä kertaa käytäntö, jossa samaa kaasupulloa käytettiin eri kaasuille, tuotti tappavan seoksen.

Syklopropaanin käytön lisääntyessä leikkaussaleissa myös sen sivuvaikutuksia tutkittiin. Pitkittyneiden tajuttomuusjaksojen jälkeen jotkut potilaat romahtivat, kun heidän verenpaineensa laski nopeasti ja sydämen syke muuttui epäsäännölliseksi. Tämä niin sanottu syklopropaanisokki merkitsi lopulta kolmionmuotoisen molekyylin tuhoa anestesia-aineena – luultavasti kaikkien asianosaisten parhaaksi. Nykyään fluoratut eetterit ovat yleisimmin käytettyjä haihtuvia anestesia-aineita.

Vaikka syklopropaani aiheutti monia kuolemantapauksia paikassa, jonka piti parantaa ihmisiä, tarinamme alussa esiintyvä nuorempi kirurgi selvisi vahingoittumattomana. ”Kaikkien tämän tarinan kuulevien hämmästykseksi potilas selvisi hengissä.”

Ben Valsler

Katrina Krämer, apunaan Kemian Maailma -tiimi. Ensi viikolla Brian Clegg palaa pilke silmäkulmassa

Brian Clegg

Zirkonien käyttö koruissa antaa meille ikkunan ihmiskunnan historiaan, mutta kiteet toimivat myös aikakoneina, sillä ne antavat tutkijoille tietoa maapallon varhaisvaiheen kemiasta.

Ben Valsler

Seuraa Briania ensi kerralla. Siihen asti tavanomaiset viestintälinjat ovat auki – lähetä sähköpostia osoitteeseen [email protected] tai twiittaa @chemistryworld. Olen Ben Valsler, kiitos osallistumisesta.