Vindu debytoi näyttelijänä vuonna 1994 hindielokuvassa Karan. Sitten hän näytteli vuonna 1996 Punjabin elokuvassa Rab Dian Rakhan, jonka ohjasi hänen isänsä. Sen jälkeen hän on näytellyt monissa elokuvissa, enimmäkseen sivuosissa.
Hän on näytellyt myös tv-sarjoissa, muun muassa Hanumanin roolissa tv-sarjassa Jai Veer Hanuman, aivan kuten hänen isänsä teki Ramayanissa. Hän on myös näytellyt pääpahista Star Plusin tv-sarjoissa, kuten Zaal sarjassa Ssshhhh…Koi Hai (2003) ja Char Sau Chalis sarjassa Karma (2004). Vindu on myös näytellyt tärkeässä roolissa 9X:n sarjassa ”Black”, jossa hän näytteli Rajivia, meediota, joka pystyy luomaan yhteyksiä henkiin. Vindu Dara Singh on esiintynyt televisio-ohjelmissa kuten Master Chef 2, Comedy Circus, All Most Famous, Maa Exchange. Singh oli myös parina Pepsi-mainoksessa Ranbir Kapoorin kanssa.
Hän voitti tosi-tv-ohjelma Bigg Bossin kolmannen kauden vuonna 2009 ja hänet julistettiin myös tyylikkäimmäksi ja rohkeimmaksi kilpailijaksi, joka voitti Chevrolet Cruze -auton, mikä ei ole koskaan tapahtunut, voittaen sekä rahapalkinnon että auton, kukistaen Pravesh Ranan ja Poonam Dhillon. Kämppäkaverit ovat antaneet hänelle tittelin ’Bade dil wala’ (mies, jolla on kultainen sydän).
Vindu Dara Singh on työskennellyt myös monissa menestyselokuvissa kuten Garv, Maine Pyaar Kyun Kiya, Partner, Khushboo, Team – The Force, Kisse Pyaar Karoon, Kambakkht Ishq, Maruti, Housefull.