5-MeO-MiPT

5-MeO-MiPT est un psychédélique de la classe des tryptamines. Elle est peu commune par rapport au LSD et à la psilocine, mais elle est utilisée depuis quelques décennies. Ce n’est pas une substance très visuelle à des doses courantes. Au lieu de cela, elle est connue pour produire des effets tactiles, corporels et sexuels plus importants que les autres psychédéliques.

Elle fait partie du marché des produits chimiques de recherche et a été vendue en tant que telle et comme composant de produits de marque.

5-MeO-MiPT = 5-Méthoxy-N-méthyl-N-isopropyltryptamine ; Moxy

PubChem : 2763156

Formule moléculaire : C15H22N2O

Poids moléculaire : 246,354 g/mol

IUPAC : N–N-méthylpropan-2-amine

Dose

Oral

Léger : 1 – 3 mg

Commun : 3 – 8 mg

Fort : 8 – 12 mg

Inhalation

Commercial : 10 – 20 mg

La courbe dose-réponse est raide, ce qui signifie qu’une petite augmentation peut produire un changement substantiel de l’intensité. Quelques milligrammes peuvent suffire à rendre une expérience désagréable et accablante. Comme la drogue est assez puissante et que les réponses varient d’une personne à l’autre, les utilisateurs doivent être prudents avec leur dosage et prendre initialement une légère quantité pour évaluer leur réponse.

Une échelle est nécessaire pour un dosage correct, bien que les échelles typiques de milligrammes ne seront toujours pas idéales pour mesurer. Par conséquent, une échelle devrait être utilisée parallèlement au dosage volumétrique.

Alors que certaines personnes trouvent que moins de 10 mg est décevant, d’autres trouvent que la même quantité ou moins est très inconfortable.

Des doses inférieures à 10 mg peuvent être préférées pour les effets d’humeur et l’euphorie physique, tandis que des doses plus élevées sont plus susceptibles d’offrir des effets psychédéliques notables.

Timeline

Oral

Total : 3 – 6 heures

Début : 00:15 – 00:45 (le début est généralement assez rapide)

Il peut produire un état mental altéré et une insomnie persistante pendant quelques heures au-delà de la durée principale.

Aussi bien immédiatement après la fin des effets principaux que dans les jours suivants, il peut produire une rémanence. Les effets secondaires positifs de courte durée sont plus fréquents que le fait de le voir déclencher une dépression ou une anxiété, bien que pour de nombreuses personnes, la période d’effet secondaire soit neutre.

Rapports d’expérience

Erowid

Effets

Psychologiques/Cognitifs

Dans l’ensemble, le 5-MeO-MiPT est assez unique parmi les psychédéliques et a un profil d’effets qui tire de plusieurs classes de drogues.

Il est généralement stimulant plutôt que sédatif, bien que la stimulation soit plus physique que mentale. Pour cette raison, certains utilisateurs trouvent que s’engager dans des activités comme la randonnée ou la danse est plus confortable que de rester assis. Avoir un exutoire pour l’énergie physique peut aider à minimiser la nervosité et un sentiment de malaise, mais il est également le cas que d’autres utilisateurs n’aiment pas être actifs sur elle.

À des doses communes, ce n’est pas une substance très confuse ou perspicace, mais elle peut avoir un impact modéré sur votre pensée et votre créativité. Il a été appelé un psychédélique « moins profond » pour cette raison, bien que cela ne devrait pas être pris pour dire qu’il ne peut pas déclencher une expérience pénible ou utile.

Des sentiments de dissociation et de rêverie sont souvent signalés.

A des doses élevées, la confusion et les expériences généralement étranges sont beaucoup plus fréquentes. Il y a quelques rapports de personnes devenant insensibles ou ayant des difficultés à parler, principalement à des doses élevées.

Il est couramment promu comme une alternative tryptamine à la MDMA, mais c’est presque toujours une exagération. Il y a certains éléments, comme une appréciation accrue des autres et des sensations tactiles agréables, qui pourraient être comparables, mais ce n’est pas un entactogène complet et il a un impact beaucoup moins fiable sur l’humeur et les perspectives.

Les effets visuels peuvent être substantiels à des doses élevées, mais à des quantités courantes, ils sont assez limités. Vous pouvez toujours recevoir une amélioration des couleurs, des modifications de la perception de la profondeur et certains mouvements comme la respiration, mais les distorsions ou les hallucinations très fortes sont rares à ces doses. Les personnes qui sont principalement intéressées par les effets visuels ne vont pas s’y intéresser beaucoup à moins de pouvoir supporter des doses plus élevées, ce qui sera souvent physiquement désagréable.

Parce qu’une minorité de personnes obtiennent effectivement des effets visuels substantiels alors que d’autres ne les obtiennent jamais, même à fortes doses, on a émis l’hypothèse qu’une différence métabolique pourrait être en cause. Il n’y a aucune preuve de cela, mais il est vrai que les effets, visuels et autres, varient beaucoup entre les personnes, comme c’est souvent le cas avec les psychédéliques en général.

Les effets sexuels sont attribués à la drogue plus souvent qu’avec la plupart des psychédéliques. L’amélioration tactile se combine avec une plus grande libido et une moindre inhibition. Il est également plus facile pour un homme d’avoir une érection qu’avec les entactogènes, qui améliorent également les sensations tactiles. Les orgasmes peuvent également être plus intenses. De nombreux rapports décrivent des pensées ou des sensations sexuelles qui se manifestent soudainement sous l’influence, même dans des situations qui ne sont pas propices à l’activité sexuelle. Ces sensations peuvent être ignorées si nécessaire et elles ne se produisent pas pour tout le monde.

La musique a souvent plus d’impact. Les utilisateurs disent remarquer des aspects des chansons qui sont normalement ignorés et la musique peut également déclencher des sensations physiques ou des distorsions visuelles, plus souvent les yeux fermés. La musique et le sexe sont deux des principaux cas où les gens, du moins ceux qui répondent bien à la drogue, la choisiront à la place d’autres psychédéliques. Des distorsions auditives réelles peuvent également être présentes, bien qu’elles ne soient pas toujours positives.

Parce qu’elle n’a pas un espace de tête important et ne produit généralement pas de visuels forts, les effets tactiles et autres effets sensoriels sont certains des principaux aspects positifs de la drogue. Si ces effets ne sont pas présents ou suffisamment agréables, vous pouvez être déçu. Mais lorsque l’expérience est positive, elle peut être l’un des psychédéliques les plus agréables.

En général, l’appétit est diminué, mais le goût de la nourriture peut être amélioré.

Certains utilisateurs déclarent trouver les choses plus humoristiques que d’habitude.

Physique/corporel

La charge corporelle est très fréquente et peut ruiner l’expérience lorsqu’elle est importante. Elle peut inclure des nausées, une surexcitation, des vomissements, des frissons, des vertiges, des ballonnements, des frissons, des sensations de chaleur, des tensions et des maux de tête. L’impression de ne pas pouvoir respirer correctement ou de subir un stress cardiovasculaire important peut contribuer à l’anxiété et à la panique.

Ces symptômes physiques sous-tendent une grande partie du potentiel anxiogène de la drogue et sont responsables d’une grande partie des expériences négatives. En l’absence de ces propriétés, elle n’a pas tendance à provoquer beaucoup d’anxiété par elle-même. Les gens sont beaucoup plus susceptibles de devenir stressés en raison d’un sentiment d’inconfort et d’être préoccupés par leur sécurité physique.

Il n’est pas exagéré de dire qu’il peut se sentir horrible à un point qui n’est largement pas vu avec d’autres psychédéliques. Ce n’est pas l’expérience typique, mais c’est une possibilité, et c’est l’une des raisons pour lesquelles vous devez être prudent avec votre dosage.

En moyenne, la montée est plus inconfortable que le pic et la descente.

Malgré sa charge corporelle notable, il peut également venir avec une euphorie physique et d’autres effets corporels positifs, parfois en même temps que les négatifs mentionnés ci-dessus. L’amélioration tactile, comme le fait de sentir les choses plus douces ou d’apprécier le contact avec d’autres personnes, est très courante. Et même en l’absence d’apport extérieur, elle peut produire des bouffées de sensations agréables dans le corps. Ce même effet pourrait être la cause d’un froid et d’une chaleur désagréables pour ceux qui perçoivent l’effet différemment.

Combinaisons

Certaines personnes ont rapporté l’avoir combiné avec succès avec des entactogènes ou des psychédéliques, bien que les rapports varient, surtout pour les entactogènes. La sécurité de l’utilisation de 5-MeO-MiPT avec des entactogènes est un peu floue en raison d’une compréhension incomplète de sa pharmacologie, il est donc préférable d’éviter de les utiliser ensemble.

La combinaison de psychédéliques, bien que parfois utile, augmente de façon moins prévisible les chances de confusion, d’anxiété et d’autres effets mentaux problématiques. Il est préférable d’éviter cette combinaison.

Chimie

Le 5-MeO-MiPT est une tryptamine substituée et un analogue du 5-MeO-DiPT. La substitution 5-méthoxy, en plus de provoquer des modifications des effets, augmente la puissance de la substance par rapport à son composé parent, le MiPT.

Pharmacologie

Comme pour le DiPT, la substitution 5-MeO produit une augmentation de l’affinité 5-HT2A et de la puissance d’activation. Les premières recherches ont été interprétées par certains comme signifiant qu’il a une inhibition substantielle du recaptage de la sérotonine, mais la recherche a montré que sa valeur IC50 était supérieure à 6 μM, ce qui n’est pas très élevé (Nagai, 2007).

Des recherches plus récentes soutiennent que le 5-MeO-MiPT est principalement un agoniste des récepteurs de la sérotonine. Il peut activer le 5-HT2A (montré par l’augmentation du calcium intracellulaire) avec une ED50 de 7,82 nM ou 566 nM si l’on regarde le recrutement de la bêta-arrestine du 5-HT2A, qui implique une autre voie de signalisation (Blough, 2014). Blough (2014) a montré qu’il n’avait aucune inhibition de la recapture au niveau du SERT, du NET ou du DAT jusqu’à 10 μM (10 000 nM).

D’autres études ont montré de la même manière que le médicament devrait être classé comme un agoniste des récepteurs de la sérotonine, un peu comme les autres psychédéliques (Ray, 2010 ; Rickli, 2016). Le profil d’effet différent, comme certains états d’humeur de type entactogène et l’amélioration tactile, ne semble pas provenir de la libération de monoamine ou de l’inhibition de la recapture.

Papers

(Rickli, 2016) – C’est principalement un agoniste des récepteurs de la sérotonine avec une activité minimale du transporteur de monoamine.

• Des cellules HEK 294 humaines exprimant des récepteurs et des transporteurs humains ont été utilisées, à l’exception de la section sur l’interaction TAAR1.
• Pour le test d’activation du 5-HT2A, le calcium intracellulaire a été mesuré, qui augmente avec l’augmentation de l’IP3 via la voie de signalisation PLC.
• Résultats
  • Interactions avec les récepteurs de la sérotonine
    • 5-HT1A
      • Ki (μM) : 0,058
    • 5-HT2A
      • Ki (μM) : 0,163
      • EC50 (μM) : 0.023
      • Efficacité maximale : 83%
    • 5-HT2B
      • EC50 (μM) : 1,5
      • Efficacité maximale : 12%
    • 5-HT2C
      • Ki (μM) : 1.3
  • La liaison des transporteurs et des récepteurs de la monoamine (en μM)
    • NET : Plus de 22
    • DAT : Plus de 26
    • SERT : 3,3
    • α1A : Plus de 12
    • α2A : 5,3
    • D1 : Plus de 25
    • D2 : Plus de 25
    • D3 : Plus de 25
• H1 : 3,9
• TAAR1rat : Plus de 15
• TAAR1souris : Plus de 15
• Inhibition du transporteur de la monoamine (valeurs IC50 en μM)
  • NET : 84
  • DAT : Plus de 100
  • SERT : 22
• Aucune libération significative de monoamine n’a été observée avec une concentration élevée de 100 μM.
• COI/Financement : L’auteur est un employé de Hoffman-La Roche. Ce travail a été soutenu par l’Office fédéral de la santé publique (n°13..006497) et Translational Medicine Hub Innovation Fund de F. Hoffmann-La Roche et de l’Université de Bâle.

(Blough, 2014) – Il affecte principalement le 5-HT2A et n’a pas d’effets sur les transporteurs de monoamines.

• Des cellules exprimant des récepteurs humains ont été étudiées in vitro.
• Inhibition de la recapture (valeurs IC50 en nM)
  • DAT : Plus de 10 000
  • SERT : Plus de 10 000
  • NETL : Plus de 10 000
• Activation du 5-HT2A (calcium intracellulaire ; en nM)
  • EC50 : 7.82
  • Emax : 101%
• Recrutement de la bêta-arrestine par le 5-HT2A
  • EC50 : 566 nM
  • Emax : 82%
• Activation du 5-HT1A
  • EC50 : Plus de 10 000
• COI : Aucun
  • Le NIDA a fourni un soutien financier, tout comme le programme de recherche intramural, le NIDA, le NIH et le DHHS.

(Ray, 2010) – Sa plus grande activité se situe au niveau des récepteurs de la sérotonine, et non du SERT

• Données provenant du programme de dépistage des drogues psychoactives. Les valeurs d’affinité ont été ajustées via une transformation logarithmique de sorte que les valeurs les plus élevées correspondent à une plus grande affinité. Chaque unité de valeur de pKi représente un ordre de grandeur de la valeur de Ki.
• La cible de plus haute affinité pour chaque médicament est représentée par 4. Les affinités trop faibles pour être mesurées sont représentées par 0.
• Cette méthode de normalisation exclut la puissance brute et permet une comparaison plus facile des effets entre les cibles.
• Résultats
  • 5-HT1A : 4,00
  • 5-HT7 : 3.79
  • 5-HT1D : 3.74
  • 5-Ht2B : 3.32
  • 5-HT6 : 2.98
  • α2A : 2.85
  • 5-HT1B : 2.61
  • 5-HT2A : 2.44
  • α2C : 2.29
  • Imidazoline 1 : 2.15
  • Sigma2 : 2.13
  • 5-HT5A : 1.86
  • α2B : 1.86
  • 5-HT2C : 1.75
  • D3 : 1.70
  • 5-HT1E : 1.55
  • H1 : 1,41
  • D4 : 1,29
  • SERT : 1,28
  • 0,00 pour tous : D2, α1B, D5, D1, beta-2, NET, DAT, Sigma1, Beta1, DOR, KOR, MOR, M1, M2, M3, M4, M5, α1A, H2, CB2, NMDA, canal Ca+
• COI : Aucun

(Nonaka, 2007) – Il active les RCPG, ce qui inclurait les récepteurs de la sérotonine.

• Données basées sur la liaison dans les membranes du cerveau de rat.
  • L’étude a mesuré la liaison du GTPyS marqué, ce qui indique une activation des RCPG.
• Emax pour le 5-MeO-MiPT : 35,6%
• % du max de la sérotonine : 68%
• COI : Non rapporté

(Nagai, 2007) – Une inhibition de la recapture de la sérotonine a été observée, bien qu’elle ne soit pas très puissante.

• Synaptosomes préparés à partir de striatum et de cortex cérébral de rat
• Résultats
  • Reprise (valeurs IC50 en nM)
    • DAT : aucun effet
    • SERT : 6 400 nM
    • NET : 25 999 nM
  • On n’a observé aucun impact sur la libération de monoamines
• COI : Non rapporté

(Repke, 1985) – Le premier article sur le 5-MeO-MiPT. Il décrit l’activité du médicament chez l’homme.

• Données provenant de 5 sujets humains et de 12 essais.
• Dose efficace : 5 mg ou 0.07 mg/kg
• Début : 9 – 16 min
• Durée : 3 – 3,2 heures
• « Il a un début extrêmement rapide et provoque une élévation générale de la conscience ainsi qu’une stimulation centrale de type amphétaminique. Comme le MiPT, il ne produit pas les phénomènes visuels intenses associés au 4-HO-MiPT. »
• COI : Non rapporté

Pharmacocinétique

Le 5-MeO-MiPT est métabolisé par de multiples voies, donnant notamment du 5-MeO-NiPT, du 5-HO-MiPT, du HO-5-MeO-MiPT et du 5-MeO-MiPT-N-oxyde (Grafinger, 2017 ; Katagi, 2010).

Tolérance

Peu de rapports caractérisant sa tolérance sont disponibles, mais il semble produire moins de tolérance que la moyenne des psychédéliques. Il y a quelques rapports où elle a été utilisée avec succès les jours suivants.

Une fois que la tolérance est présente, elle devrait largement disparaître en une semaine.

Histoire

1980s

Le premier article sur le 5-MeO-MiPT a été publié en 1985 par David Repke, Douglas Grotjahn et Alexander Shulgin.

2000s

La plupart de son utilisation a eu lieu depuis le début ou le milieu des années 2000. Il a été vendu par le biais du marché des produits chimiques de recherche, soit en tant que tel, soit en tant que composant de produits de marque « legal high ».

2005 – 2007

(Takahashi, 2008 ) – Un article japonais a décrit sa présence dans des produits achetés en magasin et en ligne entre 2005 et 2007. Sur les 178 produits testés, 30 contenaient du 5-MeO-MiPT.

2013 – 2015

(Odoardi, 2016) – Le contenu d’échantillons de nouvelles substances psychoactives (NPS) provenant de 162 saisies en Italie a été analysé. L’un de ces échantillons contenait du 5-MeO-MiPT, mais il était présent aux côtés de la méthylone, de l’éthylone, de la méthédrone, du 4-FA et du 5-MeO-DALT.

(Backberg, 2015) – Le projet suédois STRIDA a été informé de 1243 cas d’intoxication présumée aux NPS. Parmi ceux-ci, les 59 cas testés positifs au 3-MeO-PCP et/ou au 4-MeO-PCP ont été analysés plus en détail. 52 présentaient des signes de polytoxicomanie, dont 17 impliquaient le 5-MeO-MiPT.

En 2018

Il est toujours vendu sur le marché des produits chimiques de recherche et sur le dark web, mais il ne fait pas partie des principaux psychédéliques. Il n’est généralement pas explicitement illégal.

Légalité

États-Unis

Non répertorié, mais il pourrait être traité comme un analogue illicite du 5-MeO-DiPT.

Il est répertorié en Floride (annexe 1), en Louisiane (annexe 1) et au Minnesota (annexe 1).

Australie

Il pourrait être traité comme un analogue illicite.

Canada

Non répertorié

Royaume-Uni

Classe A

Sécurité

Compte tenu du manque d’informations sur ce médicament, il doit être pris à des doses courantes, peu fréquemment et sans association.

En raison de sa pharmacologie et de ses effets apparents, il est raisonnable de supposer que l’agitation, la confusion, la panique, la tachycardie, l’hypertension, l’hyperthermie et la psychose temporaire sont des résultats possibles. Quelques rapports de toxicité soutiennent sa capacité à provoquer une confusion et une psychose temporaire.

La probabilité d’effets négatifs peut être réduite en prenant des doses courantes.

Combinaisons risquées (liste non exhaustive)

Stimulants, autres psychédéliques, IMAO et tramadol.

Rapports d’effets indésirables

(Grafinger, 2017) – Confusion et agitation après une utilisation confirmée.

• Homme de 32 ans. Trouvé debout, nu et sans orientation dans la rue.
  • Il avait plusieurs abrasions sur tout le corps. Il a réagi avec agitation et agressivité lorsqu’il a été approché par la police, qui a été appelée au vu par un ami qui a signalé que l’homme avait pris une « substance semblable au LSD ».
• Un échantillon de sang a été prélevé 1 heure après et un échantillon d’urine 2 heures après l’apparition de la police sur les lieux.
• La toxicologie a confirmé l’utilisation de 5-MeO-MiPT
  • Sang : 160 ng/mL
  • Urine : 3380 ng/mL

(Shimizu, 2007) – Intoxication combinée avec de la méthylone et du 5-MeO-MiPT. Confusion et stimulation cardiovasculaire ont été observées.

• Homme de 27 ans. A pris environ 200 mg (par voie orale) d’un médicament que l’on croit être de la méthylone. Il a ensuite signalé des nausées et a crié avec agitation, puis est tombé par terre et pleurait.
• A l’urgence, il avait un regard incohérent et était silencieux dans la confusion, bien qu’il ait également présenté une soudaine et brève excitation psychomotrice et crié sans raison.
  • Temp 37,8°C, FC 150, PA 144/81, pupilles dilatées et sueurs.
• Continuait à présenter des symptômes d’excitation psychomotrice 3,5 heures après l’ingestion. Les symptômes se sont ensuite résorbés et ont apparemment été aidés par la rispéridone.
• Le reste de la poudre a été testé.
  • L’analyse a indiqué qu’elle était composée de ~60% de méthylone et de ~38% de 5-MeO-MiPT, ce qui signifie qu’une quantité estimée à 120 mg de méthylone et 76 mg de 5-MeO-MiPT a pu être prise.
• COI : Non rapporté

(Itokawa, 2007) – État confusionnel causé par la 5-MeO-MiPT et la 5-MeO-DiPT.

• Femme de 23 ans. Elle a présenté 6,5 heures après avoir pris un liquide appelé « Ecstasy Liquid 2 Natural Type » pour améliorer les performances sexuelles.
  • Elle a eu des nausées après l’avoir pris et a vomi. Bien qu’elle ait également pris Love Boll (la moitié d’un comprimé) environ 1 heure après le liquide. Les deux drogues ont été obtenues par son partenaire dans la rue.
• 2 heures après l’administration, elle parlait et répétait le même contenu sans répondre à son petit ami. Elle présentait également un comportement excité et désorganisé. Elle marchait de manière irritable, jetait des objets et criait.
• Examen à l’hôpital
  • Non alerte ou orientée. Tension artérielle de 114/83. Pas de déficit moteur, de tremblement ou d’ataxie.
  • Ne répondait à aucune question. Elle souriait et regardait autour d’elle avec agitation.
• Elle était capable de répondre à certaines questions 8 heures après la prise du liquide, mais elle était toujours confuse sur la date et la saison.
  • Incohérence et perplexité. Amnésie antérograde avec mémoire ambiguë après l’ingestion. Nie avoir éprouvé des hallucinations auditives ou visuelles ou des délires.
• Urine prélevée 8 h après l’ingestion
  • Toxicologie a montré à la fois 5-MeO-DiPT et 5-MeO-MiPT.
• Les auteurs de l’article avaient précédemment détecté du 5-MeO-DiPT dans le Love Boll et du 5-MeO-MiPT dans l’Ecstasy Liquid 2.
• COI : Ce travail a été soutenu par une subvention du ministère de la santé, du travail et du bien-être (16242701).

(Matsumoto, 2006) – Lien, avec le 5-MeO-DiPT, avec des effets psychotiques et un meurtre.

• Un homme de 22 ans a acheté trois drogues de synthèse en ligne, « Foxy » « Wild Game » et « Mipty ». »
  • Il a pris Wild Game et Mipty ensemble à une dose inconnue en compagnie de sa petite amie.
• Suivant, il a eu des palpitations, des nausées et craignait un mauvais trip, bien qu’il ait été capable de reconnaître sa petite amie.
• Environ 1.5 heures après l’ingestion, il percevait les choses de manière délirante, pensait que son environnement lui transmettait des avertissements inquiétants, des significations spirituelles et des révélations importantes.
  • Des distorsions sensorielles, des illusions visuelles et des pertes de conscience intermittentes ont été signalées.
• Des policiers l’ont trouvé nu et ensanglanté à minuit près de son appartement environ 3 heures après l’ingestion. Il était nettement confus et incohérent.
  • La police a déclaré qu’il avait tué sa petite amie juste avant l’arrestation.
  • Un récipient étiqueté « Mipty » a été trouvé dans sa chambre. Les analyses ont confirmé la présence de 5-MeO-DiPT et de 5-MeO-MiPT. Les deux substances ont également été retrouvées dans ses urines et chez sa petite amie.
• Parce que Mipty contenait les deux drogues et qu’il a été démontré que Wild Game ne contenait que du 5-MeO-DiPT, il est possible que l’exposition au 5-MeO-DiPT ait été plus importante.
• COI : Non rapporté

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